Стереоизомерия и физиологическая активност

Очевидно, что радиационно-химическое хлорирование может иметь в настоящее время практическое значение лишь в тех случаях, когда с его помощью удается получать продукты, синтез которых иными приемами хлорирования невозможен или сложен. Хорошим примером этому служит получение высоких выходов физиологически активного у-стереоизомера гексахлорциклогексана. [c.93]

Фотохимическим способом можно приготовить ряд других физиологически активных соединений. Например, это проста-гландины — имеющие большое химиотерапевтическое значение гормоны, — которые можно синтезировать, начиная с фотолиза циклических кетонов. В другой сфере производства путем фотоокисления цитронеллола получаются стереоизомеры окисленного розового, применяемые в парфюмерии. Возбужденный (синглетный) кислород (см. с. 175) образуется путем фотосенсибилизации красителем типа бенгальского розового, который передает энергию возбуждения иа основное (триплетное) состояние молекулы Оз при сохранении общего спина, Гидроперок-сиды образуются присоединением синглетного кислорода к двойной связи, а последующее восстановление дает соответствующие спирты. Аллильная перегруппировка в кислом растворе, сопровождаемая дегидрированием, приводит к конечному продукту [c.286]

Из стереоизомеров инозита к веществам с физиологической активностью относится только оптически недеятельный циклогексан, (1,2,3,5-цис)гексол (XV), обычно называемый Jигзo-инoзитoм, -инозитом или мио-инозитом (по-гречески миос — мышцы) [c.624]

Эти цифры подчеркивают возможность аналогичных различий и у физиологически активных полициклических стереоизомеров, папри.чер у циклопентанфенантреновых производных. Различие их констант может, хотя бы отчасти, объяснить разное физиологическое действие этих изомеров. [c.665]

Получение пространственных изомеров в индивидуальном виде крайне важно в стереохимии. Для того чтобы заниматься какой-либо наукой, надо иметь соответствующие объекты таковыми для стереохимии являются чистые пространственные формы. Только с их помощью можно исследовать свойства стереоизомеров, устанавливать закономерности. Чистые пространственные изомеры важны и для других целей. Например, оптические антиподы многих лекарственных препаратов обладают различной физиологической активностью. Так, антибиотик хлормице-тин — рацемат, содержащий 50 % физиологически неактивного право- [c.40]

Не описанная н литературе а-аллилкротоновая кислота (I) является соединением, интересным в качестве мономера для исследований в области физиологически активных веществ и для сгереохимических исследований, ибо для нее возможна цис-транс-стереоизомерия. Мы синтезировали (I) на основании описанного нами ранее [ ] общего метода получения [c.13]

Атропин и гиосциамин являются стереоизомерами, из них атропин оптически инактивен, гиосциамин вращает плоскость поляризации влево. При действии щелочи на спиртовой раствор гиосциамина или при нагревании до П0° он переходит в атропин. Последний может быть разложен на право- и левовращающие изомеры, из которых /-форма идентична гиосциа-мину. Таким образом, атропин является рацемическим гиосциамином. По А. П. Орехову, в растениях содержится только гиосциамин, превращение его в атропин происходит в процессе экстракции. По своим химическим свойствам оба алкалоида ничем не отличаются, но ио физиологическому действию гиосциамин обладает более высокой (в 2 раза) активностью. [c.424]

Серьезное значение стереохимия имеет для биологической хи-мин, поскольку большинство природных веществ (аминокислоты, углеводы, терпены) существуют в строго определенных пространственных формах, а неприродные стереоизомеры, как правило, резко отличаются от обычных природных форм своими физиологическими свойствами. Говоря о значении стереохимии для биохимии, нельзя неупомянуть и о большой методологической проблеме-вопросе о возникновении жизни на Земле, который неразрывно связан с вопросом о возникновении первичной асимметрии , т. е. о путях появления первых оптически активных органических соединений. [c.9]

Значительное развитие в последние годы получили методы химического синтеза простагландинов. В настоящее время созданы их синтетические аналоги, имеющие большой спрос в медицине и сельском хозяйстве (см. обзоры по химическому синтезу простагландинов [2, 4, 5]). Область синтетической химии простагландинов в настоящее время претерпевает большую эволюцию, и можно с уверенностью ожидать создание новых препаратов. Однако трудности на этом пути весьма велики. Они связаны главным образом с получением вещества, имеющего конфигурацию природного стереоизомера. Сложность задачи легко представить, если учесть, что в молекуле простагландина содержится 4—5 асимметрических атомов. Изменять уровень простагландинов в организме можно не только вводя их как лекарственные препараты. Другой развиваемый в настоящее время для этой цели подход основан на использовании фармацевтических препаратов, которые участвуют в регуляции ферментативного синтеза простагландинов (PG) (in vivo). Существенные физиологические изменения могут вызвать вещества, воздействующие на механизм синтеза простагландинов путем изменения активности ферментов, участвующих, в их образовании. [c.3]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология