Тиоэтиловые эфиры

Эту группу можно использовать в качестве ацильной защитной группы, которая удаляется при мягкой щелочной обработке. Ее можно ввести обработкой аминокислоты трифторуксусным ангидридом или тиоэтиловым эфиром трифтор-уксусной кислоты [c.76]

Названия многих сернистых аналогов кислородсодержащих соединений производят добавлением приставки ruo-, например тиоэтиловый спирт, тиоаце-тон, тиоуксусная кислота и т. и, Тиоспирты называют также меркаптанами (этилмеркаптан, пропилмеркаптан). Органические сульфиды R—S—R называют тиоэфирами, а дисульфиды R—S—S—R дитиоэфирами (например диэтилсуль-фид, или тиоэтиловый эфир диэтилдисульфид, или дитиоэтиловый эфир). [c.383]

Для защиты карбоксильной группы используются сложные эфиры, расщепляемые катализируемыми основаниями реакциями отщепления. Простыми примерами здесь служат производные сульфонов (41) и сульфониевых солей (42) оба этих производных расщепляются в мягких щелочных условиях по схеме р-элиминации [ср. (21)] [35]. Интересные возможности связаны с образованием этих сложных эфиров на более поздних стадиях синтеза путем окисления или реакцией с метилиодидом более устойчивого метил-тиоэтилового эфира (43) (схема (18) . Таким путем в процессе создания пептидной связи в щелочных условиях уменьщается риск преждевременного открытия концевой карбоксильной группы. [c.381]

Обратный порядок — ацилирование свободных аминокислот трифторуксусным ангидридом в безводной трифторуксусной кислоте [117] — не подходит, особенно для количественного получения этих соединений. В зависимости от взятого количества ангидрида и от условий реакции при этом образуются азлактоны [110, 127] и смешанные ангидриды [117, 125] к тому же превращение Гис и Три протекает с невысокими выходами [16]. При ацилиро-вании свободных аминокислот тиоэтиловым эфиром трифторуксусной кислоты в щелочном растворе получают самые различные выходы [14], причем диаминокислоты Лиз и Орн дают только e-N-ТФА-производные, и, следовательно, их можно трифторацетили-ровать по а-положению с помощью других методов. [c.316]

К раствору аминокислоты в 1 эквиваленте 1 н. едкого натра добавляют тиоэтиловый эфир трифторукоусной кислоты (0,2 мл тиоэфира на 1 м(лоль аминокислоты) молярное соотношение (1,6 1). Колбу закрывают пришлифованным краном о газоотводной трубкой, конец которой вставлен в отверстие вытяжной шахты, и вотряхивзют на механической [c.143]

Рис. 4.6. Изменение масс-спектра тиоэтилового эфира бензойной кислоты при повышеппи энергии электронного пучка.

Тиоэтиловые эфиры по своим свойствам очень похожи на фениловые эфиры. Для их использования в качестве активированных эфиров при синтезе пептидов необходимы весьма жесткие условия (см. гл. П1, Б, 2, б, 2). Имеется мало данных о применении тиоэтиловых эфиров в качестве защитных группировок для карбоксильной функции. Тиоэтиловые эфиры впервые были предложены Вюншем и Виландом (ср. [2263]). Их преимуще- [c.102]

Нами найден более удобный способ получения ацилхолин-и тиохолинйодидов, основанный на присоединении 2-йодэти-ловых или тиоэтиловых эфиров карбоновых кислот к триме-тиламину [5, 6]. [c.17]

Масло с добавкой тримера фосфонитрилхлорида, как и в случае полного тиоэтилового эфира, имеет = 165 кГ. Интересно отметить, что замена атомов хлора в тримере фосфонитрилхлорида па группу ЗК не снижает критической нагрузки. [c.57]

Как было установлено, тиоэтиловый эфир является сильным антиокислителем, тормозящим окисление диоктилсебацината (рис. 4). После поглощения незначительного количества кислорода наступила полная стабилизация диоктилсебацината (рис. 4, кривая 4). [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология