Циклопропилметанол

Обнаружена биологическая активность у спиртов, содержащих циклоалкильные группы. Так, для борьбы с растительноядными клещами предложены циклопропилметанол и другие циклопропилалканолы [22] и их эфиры [23]. Гидроксицикло-гексилметанол обладает фунгицидным и бактерицидным действием [24]. [c.108]

Метилпентен-3-он-2 58,5 — 39,8 Бутандион-2,3 14,5 6,2 14,6 Пентандион-2,3 28,2 10,8 23,3 Пентандион-2,4 58,3 21,7 47,9 Метанол 3,2 1,8 2 2 Этанол 5,2 2,5 3,3 н-Пропанол 10,7 4,7 5,8 Изопропанол 6,7 3,1 4,1 н-Бутанол 21,8 8,6 10,6 Изобутанол 16,8 6,9 8,5 Бутанол-2 14,1 6,0 7,3 Бутанол-3 8,1 3,7 5,0 Циклопропилметанол 28,2 10,9 13,9 н-Пентанол 43,0 15,3 18,9 Пентанол-2 26,2 10,1 12,1 Пентанол-3 26,0 10,3 11,3 2-Метилбутанол-1 34,8 13,2 15,2 [c.102]

Опыты по выравниванию метки, проведенные Робертсом и сотрудниками [78—81] для неустойчивого циклопропилметильного катиона, свидетельствуют, по нашему мнению, о быстрых перегруппировках. Эта точка зрения подтверждается тем, что дезокисление циклопропилметанола-1,1- 2 дает в основном СН2 = СН — СН=С02, т. е. при очень малой продолжительности жизни катиона i не становится эквивалентным какому-либо другому атому углерода катиона [88]. Структура катиона циклопропил- Hj, которая следует из опытов по выравниванию метки [78—81], соответствует структуре равноделенной формы, с тем исключением, что в перекрывании участвует только одна половина /7-орбиты. [c.411]

Широкое распространение производных циклопропана в природе и их физиологическая активность побудили к широкому изучению биологической активности функционально замещенных циклопропанов, в результате чего были обнаружены другие виды активности, помимо инсектицидной и моллюскоцидной. Так, имеются указания, что циклопропилметилкарбонаты и некоторые простые эфиры циклопропилметанола обладают акарицидпым действием [144]. [c.13]

Изомеризация а,р-ненасыщенных окисей под действием диэтиламида лития в гексаметаполе была предложена для синтеза циклопропилметанолов [678]. [c.100]

Как показано рядом работ, циклобутаны склонны к реакциям сужения кольца под влиянием нагревания и действия кислот. Эта изомеризация была изучена также на примере ряда функционально замещенных циклобутанов и в некоторых случаях (при доступности циклобутана) может служить для синтеза функционально замещенных циклопропанов [681—695]. Перегруппировка соответствующе замещенных циклобутанов приводит к циклопро панметанолам, формил- или ацилциклопропанам, эфирам карбоновых кислот или самим кислотам. Так, при нагревании 1-бром-1-замещенных циклобутанов (заместитель должен иметь электроноакцепторную природу) в ледяной уксусной кислоте в присутствии ацетата серебра образуются ацетаты замещенных циклопропилметанолов Ы1 [688]. [c.101]

Циклопропилметанолы получают также восстановлением кетонов литием в жидком аммиаке [900], алюмогидридом или боргидридом натрия [889, 901, 902] восстановлением кислот [903] или сложных эфиров [904] алюмогидридом лития. В последнем случае можно получать дейтеропроизводные [905]. [c.128]

Интересно, что формилциклопропан под действием водного раствора щелочи претерпевает не альдольную конденсацию, а реакцию Канниццаро, образуя циклопропилметанол и циклопропанкарбоновую кислоту. Реакция имеет второй порядок (первый по альдегиду и щелочи) и характеризуется небольшим положительным солевым эффектом. Это обстоятельство и отсутствие продукта внедрения дейтерия в циклопропилметанола при проведении реакции в тяжелой воде позволили предложить следующую схему реакции [958] [c.138]

Восстановление эфиров циклопропанкарбоновых кислот алюмогидридом лития приводит к циклопропилметанолам 549]. Например, [c.142]

Описано много случаев раскрытия циклопропанового цикла в цикло-пропилметанолах и их производных. Так, мезитоилоксициклопропаны при действии лития в ТГФ образуют не только циклопропилметанолы, но и продукты восстановительной перегруппировки с раскрытием цикла [1064]. [c.163]

Электролиз циклопропилметанола на платиновом электроде в растворе иода в ацетонитриле с последующим гидрированием реакционной смеси привел количественно к ацетаминоциклобутанону [1085]. [c.167]

Полный Синтез 12-метилпростагландина А2 включает перегруппировку циклопропилметанола [1164], образующийся при этом кетон VII является ключевым продуктом в дальнейшем синтезе 12-метилПГА2. [c.192]

Аллиловый спирт в условиях реакции Сиглглонса — Смита дает не циклопропилметанол, а соответствующий ацеталь (выход 90%), что также указывает на первоначальную координацию реагента по гидроксильной группе [1193] повышение электронной плотности двойной связи при переходе от аллило-вого спирта к металлиловому увеличивает скорость циклопропанирования, и главным продуктом реакции становится Ьгидрок-симетил-Ьметилциклопропан [1193] [c.207]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология