Ладенбурга спиртов

Метод Вышнеградского. В 1879 г. А. И. Вышнеградский предложил новый, чрезвычайно удобный метод восстановления органических веществ действием на них металлического натрия в спирте. Этот метод использовал А. Ладенбург для восстановления пиридина (1884). [c.247]

Пиперидины легче всего получаются при восстановлении пиридиновых оснований натрием в кипящ,ем абсолютном спирте (реакция А. Н. Вышнеградского и Ладенбурга) или каталитическим восстановлением водородом в присутствии коллоидных платины или палладия (Н. Д. Зелинский). Восстановление пиридиновых оснований можно успешно вести и электрохимически. [c.598]

Двойные связи в пиридиновом кольце восстанавливают действием натрия в спирте (реакция ВЫШНЕГРАДСКОГО — ЛАДЕНБУРГА) или муравьиной кислоты (реакция ЛУКЕША) [c.88]

Деароматизацня пнридинов действием металлического натрия в спирте приводит к соответствующим пиперидинам (реакция ВЫШНЕГРАДСКОГО — ЛАДЕНБУРГА) [c.139]

Каталитическое гидрирование гетероциклов. Каталитическое гидрирование пиридина, по Сабатье и Сандерану, с платинированным асбестом проходит довольно капризно. В этом случае предпочтителен старый способ Ладенбурга (см. выше, стр. 12). В последнее время Адкинс с сотрудниками [55] провел обстоятельное исследование применимости для гидрирования пиридина так называемого никеля Рэнея (см. стр. 20). Условия гидрирования пиридина, его гомологов и других производных довольно однообразны температуры реакций лежат в пределах от 100 до 200° существенно, что, применяя никель Рэнея, можно достигнуть результата всегда при более низких температурах, чем в случае никеля, осажденного на кизельгуре. В качестве растворителей применялись этиловый спирт, метилциклогексан и диоксан, давление водорода достигало 150—300 апт. В одном опыте пиридин (610 г) гидрировался без растворителя с 25 г катализатора при 200° в течение 7 час., и был достигнут выход 83%. Значительно легче пиридина восстанавливаются каталитически многие его замещенные, и именно такие, у которых заместители стоят во 2-или 6-положениях. [c.35]

Удобным методом восьтановления нитрил ов в первичные амины является метод Ладенбурга—восстановление натрием в спирте, однако выходы аминов [c.621]

Шарль Фридель (1832—1899). Французский химик. Получил в 1862 г. изопропиловый спирт восстановлением ацетона. В 1872 г. осуществил первый синтез глицерина (совместно с Сильва). В 1863 г. совместно с Д. Крафтсом получил впеовые тетраэтилкремний дальнейшие работы в этой области проводил с Ладенбургом. В 1876—1877 гг. совместно с Крафтсом синтезировал с помощью хлористого алюминия амилбензол, этилбензол и т. д. [c.213]

ЛАДЕНБУРГА — ВЫШНЕГРАДСКОГО РЕАКЦИЯ — восстановление пиридина и его производных натрием в спирте с образованием соответствующих соединений ряда пиперидина. Легко восстанавливаются апкилпиридины, пиридинкарбоновые к-ты и т. д. [c.450]

В процессе разработки химии алкалоидов А. Н. Вышнеградский впервые получил и онисал тетрагидрохинолин и этилтетрагидрохинолин (1880) и сделал еще один очень ценный вклад в химию — он предложил новый, чрезвычайно удобный метод восстановления органических веществ действием на них металлического натрия в спирте. Этот оригинальный метод был разработан А. Н. Вышнеградским в 1879 г. и через ряд лет получил среди западноевропейских химиков распространение под названием метода Ладенбурга . Метод Вышнеградского оказался универсальным и с успехом стал применяться для гидрирования не только гетероциклов, но и нитрилов, аминов, амидов кислот, кетонов, сложных эфиров, ароматических углеводородов и других классов веществ. В. В. Марковников, Л. А. Чугаев, А. Е. Чичибабин, С. С. Наметкин, Н. Д. Зелинский, Н. Я. Демьянов и ряд других видных химиков проводили гидрирование по методу Вышнеградского. В наше время метод Вышнеградского широко применяют А. П. Терентьев с учениками и многие другие химики. [c.246]

Реакции, протекающие по схеме 1 [3, 38, 45, 124, 157, 163, 511, 563, 565, 580, 589, 602, 607—611], начали изучаться сразу же пойле получения первых галогенкремнийгидридов. Ее впервые провели Фридель и Ладенбург [3] и позже более подробно исследовал Таурке [589]. Указанная реакция может проводиться непосредственно с самими спиртами [38, 45, 124, 157, 511, 563, 565, 589, 602, 609—611] или с алкоголятами щелочных металлов [3, 38, 580, 607, 608]. В ряде случаев для связывания выделяющегося хлористого водорода применяются органические амины [163, 565]. Выход продуктов реакции алкоголиза в значительной степени зависит от условий ее проведения. Применение в качестве растворителя бензола улучшает выход алкоксисиланов при реакции трихлорсилана с этиловым, пропиловым, бутиловым и изобутиловым спиртами [511]. В присутствии бензола выход триалкоксисиланов достигает 45—71%, а без него не превышает 30%. По существу использование алкоголятов и аминов преследует ту же цель — повысить выход продуктов алкоксилирования за счет уменьшения побочных реакций, вызываемых наличием хлористого водорода [565, 580]. [c.480]

С помощью этого соединения Ладенбургу удалось впервые приготовить синтетически природный алкалоид кониин gH N для этого он восстановлял 2-пропенилпиридин натрием и кипящим спиртом и получил таким образом 2-п ропилпиперидинг [c.553]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология