Изопрен присоединение хлористого водорода

Впервые хлоропрен был получен путем присоединения хлористого водорода к винилацетилену (моновинилацетилену), название дано по аналогии с элементарным звеном натурального каучука — изопреном. Хлоропрен обладает способностью самопроизвольно и притом очень быстро полимеризоваться с образованием массы, похожей на каучук. [c.171]

Если эту реакцию вести в известных условиях, то механизм присоединения хлористого водорода отвечает приведенной схеме и в результате получается хлоропроизводное бутадиена, хлоронрен в нем хлор связан с тем атомом углерода, с которым в изопрене связана метильная группа. Хлоронрен — бесцветная жидкость с эфирным запахом, напоминающим бромистый этил растворим в обычных органических растворителях т. кип. 59,4° при 760 мм уд в. d ° 0,9583 и 1,4583. [c.254]

Цианистый водород присоединяется к бутадиену или изопрену преимущественно в положение 1,4 продукт присоединения в положение 1,2 образуется в значительно меньшем количестве. В качестве катализатора применяют обычно комплекс монохлористой меди с хлористым аммонием [3055—3057] и реже фтористый бор [3058] и тетракарбонил никеля [3059]. Независимо от катализатора реакцию проводят в жидкой фазе при температуре до 150°, в частности под давлением. [c.589]

Улътре [44] доказал, что в реакции присоединения хлористого водорода к 2-метилбутадиену (изопрену) также существует кинетическая стадия. Более ранние сообщения об этой реакции содержат противоречивые сведения. Некоторые авторы утвернодают, что образуется только 1-гидро-4-хлорид. а один автор нашел только 1-гидро-2-хлорид, в то время как другая группа исследователей отмечает образование обоих веществ. Ультре показал, что [c.795]

Хлорпроизводное дивинила — хлоропрен СН2=СН—СС1=СНа может быть получено присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей (стр. 341). Хлоропрен — жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила. Температура кипения 59,4°, уд. вес 0,9533 (при 20°). Подобно дивинилу и изопрену, но значительно легче их, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вещества. Полимеры хлоропрена выпускаются в США под названием неопреновых каучуков. [c.350]

По отношению к изопрену и диметилбутадиену галогеноводороды ведут себя аналогичным образом. Присоединение первой молекулы хлористого [2902, 2903, 3014—3016а] или бромистого [2854, 3016а, 3017] водорода к изопрену протекает в положение 1,2. Образующийся З-хлор-З-метилбутен-1 с атомом хлора при третичном углероде хотя и можно изолировать, однако, как и любое галогенопроизводное аллильного типа, это соединение весьма легко изомеризуется часто уже в процессе реакции в 1-хлор-З-метилбу-тен-2, который и является таким образом конечным продуктом. В результате присоединения следующей молекулы хлористого водорода получается 1,3-ди-хлор-З-метилбутан. Точно так же протекает реакция присоединения бромистого водорода (2854, 3017]. [c.579]

Для выяснения ориентации присоединения НС1 к алленовым системам изучено гидрохлорирование аллена, бутадиена-1,2 и З-метилбутадиена-1,2 при —78° С без растворителя [80]. В случае аллена и бутадиена-1,2 водород из хлористого, водорода атакует концевую метиленовую группу, а в случае З-метилбутадиена-1,2 — центральный атом алленовой системы. Алкильные заместители (как это наблюдалось и с олефинами) увеличивают скорость присоединения. Так, гидрохлорирование аллена требует катализатора (Bi lg), тогда как алкилзамещенные аллены реагируют при —78° С в отсутствие катализаторов. Установлено, что параллельно с гидрохлорированием осуществляется перегруппировка алленовой системы в ацетиленовую аллен дает Пронин, бутадиен-1,2 дает бутин-2 и, наконец З-метилбутадиен-1,2 дает изопрен. Изучение гидрохлорирования нропина и бутина-2 в условиях, сравнимых с гидрохлорированием изомерных алленов, показало, что реакция течет в очень малой степени. Что касается изопрена, то он присоединяет НС1 в 9—15 раз быстрее, чем З-метил-1,2-бутадиен, давая те же самые продукты [c.19]

В отношении присоединения одной молекулы галоидоводорояа к изопрену существуют довольно противоречивые указания. В соответствии со сведения ми, сообщаемыми прежними исследователями, как хлористый водород , так и бромистый водород реагируют с образованием хлоридов [c.707]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология