Масс-спектрометрия образование ионных пар

Рис. 1-12. Схема действия масс-спектрометра. Электроны, испускаемые ионизующим источником, бомбардируют молекулы газа, что приводит к образованию положительных ионов. Эти ионы ускоряются электрическим полем и затем проходят через коллимирующие щели (Х) и 52), которые формируют узкий пучок ионов. Этот пучок отклоняется в электрическом поле и приобретает веерообразную развертку, так как ионы, движущиеся

Ионизация молекул с образованием газообразных ионов, разделение ионов, регистрация их масс и относительных количеств происходят в масс-спектрометре. Каждый ион, который может быть положительным или отрицательным, характеризуется отношением его массы к заряду (т/г). В соответствии с этим отношением происходит разделение различных ионов. В масс-спектрометре исследуемое вещество переводится в газообразное состояние до или в процессе ионизации. Способы ионизации рассмотрены в гл. 2. [c.6]

Масс-спектрометрия отрицательных ионов диссоциативного захвата электронов использует резонансный характер образования отрицательных ионов — фиксируются положения ников эффективного выхода ионов на шкале энергии электронов, производится (по возможности) классификация резонансов наряду с записью фрагментарных ионов в каждом резонансном пике. В итоге получаем не еще один масс-спектр соединения, подобный масс-спектру положительных ионов, пусть с иными осколочными ионами и другими путями распада, а качественно новую информацию о исследуемом соединении, которую трудно назвать дополнением к масс-спектру положительных ионов. Речь, конечно, не о количестве информации, заключенной в спектрах, а о том, что эта информация качественно другая, требует иного подхода и к ее обработке, и к истолкованию экспериментально получаемых результатов. [c.136]

Ионизация по схеме (а) с отщеплением одного электрона является наиболее вероятным процессом, составляющим основу большинства обычных методик масс-спектрометрического анализа органических соединений. Образование двухзарядных положительных ионов [схема (б)] для большинства соединений маловероятно. В масс-спектре вследствие заряда 2 они регистрируются с массовым числом т/2 и, таким образом, легко распознаются. Для интерпретации спектров они не имеют значения. Вероятность присоединения электрона с образованием отрицательного иона[ схема (в)] также мала и составляет около 0,1%. При обычных способах работы отрицательные ионы становятся неразличимыми. В последние годы на основе таких отрицательных ионов была разработана масс-спектрометрия электронного захвата [1121, являющаяся особым методом с ограниченной сферой применения. [c.276]

Вакуумная система масс-спектрометра. В масс-спектрометрах образование ионов, фокусировка ионного пучка и разделение ионов по массам осуществляются в условиях высокого вакуума, когда длины свободных пробегов ионов и молекул намного превышают линейные размеры анализатора. Это дает возможность избежать вторичных процессов, искажающих первоначальный состав и форму ионного пучка. К таким процессам относятся ионно-молекулярные реакции, процессы перезарядки ионов, рассеяние ионов и изменение их энергии (при столкновении с молекулами) и т. п. [c.25]

Прибор позволяет получать различные ионы и ио шзированные осколки и измерять их отиоситольное содержание и массы. Ионы и ионизированные осколки образуются при бомбардировке вещества — в нашем случае углеводородов — электронами в ионизационной камере масс-спектрометра. Эти ионы и ионизированные осколки образуются при прохождении электрона соответствующей энергии вблизи нейтральной молекулы. В зависимости от энергии электрона, которую получает молекула, могут наблюдаться различные эффекты молекула может потерять один или несколько своих электронов и таким образом образовать положительный ион молекула можот распасться на осколки, прячем некоторые из этих осколков теряют электроны я становятся положительными ионами. Реже может происходить захват электрона, приводящий к образованию отрицательного иона. В масс-спектрометрах стандартного типа отрицательные ионы обычно не измеряются относительно образования таких ионов из углеводородов и их поведения мы располагаем весьма ограниченными сведениями. [c.336]

Масс-спектрометрия вторичных ионов, широко используемая для анализа металлических и полупроводниковых материалов, в последние годы стала все чаще применяться для исследования органических соединений. Накопленные к настоящему времени экспериментальные материалы позволяют сформулировать основные закономерности вторичной ионной эмиссии из молекулярных веществ и выявить механизм образования вторичных ионов. Наметились основные аналитические направления масс-спектрометрии вторичных ионов идентификация индивидуальных веществ, определение молекулярного состава, определение строения полимерных молекул, анализ состава сополимеров, изучение надмолекулярной структуры и состава композиционных материалов, послойный анализ твердых образцов, анализ труднолетучих веществ биологического происхождения, определение изотопного состава и др. [c.177]

Следует подчеркнуть, что условность определения адгезионного и когезионного разрушения объясняется (наряду с другими причинами) разрешающей способностью методов исследования и характером наблюдаемых образований. Так, разрушение соединений титана и алюминия на эпоксидном клее известными методами было охарактеризовано как адгезионное, но использование спектроскопии ионного рассеяния и масс-спектрометрии вторичных ионов показало [174], что на образующейся в результате разрыва поверхности адгезива присутствует вещество субстрата, а на поверхности субстрата — вещество адгезива. [c.80]

Масс-спектрометрия отрицательных ионов в методическом отношении более стабильна, так как жесткие требования масс-спектрометрии не позволяют широко варьировать конструкцию ионного источника и условия проведения эксперимента. Однако анализ по массовым числам осколочных ионов и отсутствие фона потенциального рассеяния (замечаются только резонансные процессы) дают возможность изучать резонансы в сечениях рассеяния электронов сложными молекулами, которые для методов СЭУ пока недоступны. К настоящему времени основная информация по резонансным состояниям сложных (многоатомных) молекул получена масс-спектрометрическим изучением образования отрицательных ионов. Поскольку методические вопросы масс-спектрометрии подробно изложены в многочисленных обзорных статьях и монографиях, рассмотрим в следующих разделах только некоторые проблемы методики изучения отрицательных ионов, специфичные для этой области масс-спектрометрии. [c.19]

В масс-спектрометрии положительных ионов, однако, относительная чувствительность определяется методом сравнения ионных токов при напуске в прибор одинаковых объемов или одинаковых давлений веществ [521. Таким же методом возможно проводить оценку эффективных сечений образования отрицательных ионов, сравнивая ток ионов, сечение образования которых определяется, с током ионов, сечение образования которых известно. [c.29]

Естественно, в случае наложения двух или более резонансных состояний (близко расположенных по энергии) такая же ситуация может быть и в масс-спектрометрии отрицательных ионов. Однако во многих случаях возможно выявить запреты на определенный тип диссоциации, которые связаны с симметрией электронных состояний резонанса и состояний конечных продуктов. Рассмотрим подробно образование отрицательных ионов молекулами диалкилсульфидов [148]. [c.59]

Положение резонансных пиков образования отрицательных ионов на шкале энергии электронов может быть источником информации о сопряжении связей в молекуле [278, 279]. Перспективны для количественной характеристики величин Ря — Ил-сопряжений сочетание масс-спектрометрии отрицательных ионов и фотоэлектронной спектроскопии [221], Очевидно, что по мере углубления знаний о процессах образования отрицательных ионов будет возрастать число задач, где масс-спектрометрия отрицательных ионов может быть полезной и необходимой. [c.148]

Наиболее вероятным является образование однозарядных положительных ионов, их часто используют в практический масс-спектрометрии. Лишь немногие специализированные приборы позволяют проводить анализ отрицательно заряженных ионов. [c.56]

Метод химической ионизации состоит в образовании ионов под действием других ионов, генерируемых в отдельной камере. При химической ионизации положительных ионов генерируемые ионы представляют собой доноры протонов, которые при столкновении с молекулами анализируемых веществ отдают )1м протон, образуя при этом псевдомолекулярные ионы (М+Н)+- По последним можно устанавливать молекулярную массу компонентов в смеси. Аналогично происходит образование отрицательных ионов с акцепторами протонов (С1 , ОН- и др.). Анионная химическая ионизация (с 0Н ) была применена для анализа 17 образцов нефтей с целью идентификации их месторождений. Для описания конкретной нефти бралось 30 характеристичных пиков (для сокращения процесса анализа) [204]. Химическая ионизация с положительными ионами позволяет определить тип азотсодержащих соединений в нефтях [205]. Недостатком метода является его малая эффективность для определения полной структуры или даже элементов структуры компонентов ввиду малой степени фрагментации, отсутствию данных по закономерностям химической ионизации многих классов соединений, встречающихся в нефтях. Однако сочетание этого метода с другими методами масс-спектрометрии может дать полезные сведения для анализа нефтей. Например, распад ионов, полученных при химической ионизации смеси углеводородов и серусодержащнх соединений с выделением частицы 5Н (масса 33) был применен при анализе на приборе ударной активации [206]. [c.136]

В первой работе [11 было показано, что образование ионов в процессе резонансного захвата электронов начинается при энергии менее 0,1 эв и происходит в интервале энергий, не превышающем 0,05 эв. Эти результаты были получены при использовании специально методики, иозволяю-ЩС11 при помощи масс-спектрометра регистрировать ионы, образованные под действием почти моноэнергетических электронов известной энергии. Основные трудности, возникающие при проведении экспериментов такого рода, связаны с распределением электронов по энергиям и с установлением шкалы энергий электронов. Поэтому раньше положение и ширина ника захвата электронов не были выяснены. Теперь, имея точные данные о пороге процесса резонансного захвата электронов с образованием можно использовать их для калибровки шкалы энерпга электронов при [c.452]

В масс-спектрометре органическое соединение (или их смесь) переводится в газообразное состояние, затем подвергается действию электронного (фотонного) удара или сильного электриче-ческого поля, в результате чего удаляется электрон с одной из молекулярных орбиталей и образуется положительно заряженный молекулярный ион. Обладая избыточной энергией, полученной, например, от ударяющего электрона (имеющего, как правило, энергию 50—100.эВ), этот нон распадается на заряженные и нейтральные осколки, первые из которых далее в магнитном (или ином) анализаторе делятся в зависимости от их массы (точнее, в зависимости от отношения массы частицы к ее заряду, последний обычно равен единице) и далее регистрируются. Массовое число, соответствующее исходному (молекулярному) иону и осколочным ионам, является точной и однозначной характеристикой исходной молекулы и ее фрагментов. Образование набора тех или иных осколочных ионов с данной распространенностью (концентрацией) однозначно характеризует структуру исходной молекулы, так что даже очень близкие по структуре соединения (например, изомерные углеводороды) дают свои неповторимые масс-спектры. [c.131]

Процессы образования молекулярных и осколочных ионов могут быть названы первичными процессами протекающими в ионном источнике масс-спектрометра. К их числу следует отнести также образование метастабильных ионов (39, 40], возникающих в том случае, когда процесс диссоциации протекает за время, несколько большее, чем время одного колебания атома в молекуле, равное 10 —Ю " сек. Так, если продолжительность существования образовавшихся ионов составляет 1 мксек, то этого достаточно для вытягивания их из ионного источника и приобретения ими ускорения. Однако такие ионы не успевают пройти магнитный анализатор без разложения и распадаются с отщеплением нейтральных частиц, а в масс-спектре появляются ложные пики. Условием для их обнаружения является повышенная концентрация ионов в какой-либо точке ионного потока. [c.23]

Образование ионов в газе может происходить лишь под влиянием сильных воздействий — электроразряда, ионизирующих излучений и т. п. Изучение образования и превращений ионов в газовой фазе приобретает в последнее время большое значение в связи с исследованием химических процессов в электроразряде, в ионных источниках масс-спектрометров и особенно в связи с развитием радиационной химии — области химии, изучающей процессы, идущие под действием ионизирующих излучений. [c.25]

Глава 2 посвящена описанию экспериментальных методов, изучения захвата электронов молекулами. Особое внимание обращено на способы монокинетизации электронов и калибровку шкалы энергии электронов, т. е. наиболее существенные методические отличия масс-спектрометрии отрицательных ионов от традиционной масс-спектрометрии. В третьей главе изложены основные характерные черты диссоциативного захвата электронов, молекулами органических соединений. Если следовать традиционной манере расположения материала, то третья глава (фактически обобщающая описываемые явления) должна следовать за обзорной по различным классам органических соединений четвертой главой. Однако следует учесть, что почти все понятия масс-спектрометрии отрицательных ионов диссоциативного захвата электронов, молекулами значительно отличаются от понятий традиционной масс-спектрометрии положительных ионов. Поэтому в третьей главе дано определение масс-спектра отрицательных ионов, показана возможность использования средних времен жизни ионов относительно выброса электрона и положений резонансных уровней на энергетической шкале для характеристики соединений, исследуемых новым методом. В четвертой главе приведен почти полный обзор масс-спектрометрии отрицательных ионов диссоциативного, захвата электронов молекулами органических соединений. На данном этапе развития нового физического метода исследования молекул такой обзор еще возможен. Привычная для химиков последовательность классов органических соединений несколько нарушена логикой рассматриваемого явления — классы соединений располагаются по мере усложнения масс-спектров отрицательных ионов, что упрощает описание масс-спектров и их интерпретацию. В пятой главе рассмотрено образование молекулярных отрицательных ионов путем недиссоциативного захвата электронов, молекулами и в шестой главе приведены примеры применения масс-спектрометрии отрицательных ионов диссоциативного и недиссоциативного захвата электронов молекулами для решения аналитических и структурных задач органической химии. [c.4]

Масс-спектрометрия отрицательных ионов диссоациативного захвата электронов молекулами требует единственной стандартизации эксперимента — создания в ионном источнике условий, исключающих появление отрицательных ионов за счет других процессов (поверхностная ионизация, перезарядка и т. д.), кроме резонансных процессов образования ионов. Такая стандартизация (ничего общего не имеющая со стандартизацией экспериментальных устройств), не ограничивает возможность совершенствования аппаратуры, и, главное, любой масс-спектр отрицательных ионов в принципе не зависит от преходящих факторов технического оснащения эксперимента, так как отражает только физические свойства молекулы, проявляющиеся в ее взаимодействии с электроном. Практически, конечно, дискриминация но массам в ионном источнике и ряд других мешающих факторов искажают экспериментально получаемые относительные вероятности элементарных нроцессов, но эти искажения (неизбежные при любом эксперименте) являются преходящими и будут уменьшаться с прогрессом техники эксперимента. [c.136]

Еще одним доказательством в пользу этого являются данные наших экспериментов с образцами GaAs и сплавами Fe — Со Ni, в спектре масс которых регистрируются многоатомные ионы, а при растворении этих веществ в кислотах, последующем нанесении их солей на электроды из графита и анализе на масс-спектрометре такие ионы не обнаруживаются в пределах чувствительности метода. Таким образом, экспериментальные факты позволяют утверждать, что многоатомные образования отражают особенности анализируемых веществ и являются представителями их структуры. [c.36]

В реактантном газе должно составлять 0,1%. При таком соотношении очень мало количество первичных ионов, образующихся при ионизации электронным ударом исследуемого органического соединения. Однако в результате соударений органических молекул с вторичными стабильными ионами газа-реактанта образуются третичные ионы, представляющие интерес для органической масс-спектрометрии. Вторичные ионы являются сильными кислотами Льюиса, и при образовании третичных ионов они либо присоединяют протон от газа-реактанта, либо отщепляют гидрид-ион. Химическую ионизацию ацетона в метане, которая состоит в переносе протона от вторичного иона СН5+ к ацетону, можно представить схемой (5.21). Предполагается, что в третичном ионе, молекулярный вес которого на единицу больше, чем ацетона, нротонирован атом кислорода. Этот третичный ион называется квазимолекулярным (КМ+). , [c.225]

Другим методом получения малолинейчатых масс-спектров является масс-спектрометрия отрицательных ионов. Образование отрицательных ионов при взаимодействии электронов с молекулами органических соединений, в зависимости от энергии налетающего электрона, описывается тремя процессами [c.23]

Интенсивность линии Р, х змепение которой показано па рис. 4, в де11ствительности представляет собой сумму двух иптенсивностей, одна из них определяется ионами, образованными нри диссоциативной ионизации молекул 12, другая — ионами, образованными при ионизации атомов иода. Исходя из приведенной на рис. 3 кривой для осколочных ионов, образованных из 1г, можно рассчитать, какой вклад опи вносят в интенсивность ионов Р за счет диссоциативной ионизации 2, и вычесть эту величину. Таким образом, можно получить интенсивности ионов I, образованных только из атомов иода для каждой температуры [кривая (1 )1 па рис. 5]. Более того, зная концентрацию атомов иода, уже рассчитанную и представленную кривой Г на рис. 5, можно найти чувствительпость масс-спектрометра к атомам иода. Было найдено, что в интервале температур от +40 до —25° эта величина составляет 0,22 ( 7%) от чувствительности масс-спектрометра к ионам I, образованным из молекулярного иода. [c.571]

Рис. 22-6. Спектры, полученные с помощью масс-спектрометрии вторичных ионов, иллюстрирующие три различных процесса ионизации а) присоединение катиона серебра к молекуле, б) присоединение электрона с образованием отрицательного ион-радикала, в) потерю противоиона (иодид) с образованием иона четвертичного аммония. Символ Ag означает, что для ввода в спектрометр органическое вещество нанесено на серебряную подложку, а, в — масс-спектрометрия вторичных положительных ионов б — масс-спектрометрия вторичных отрицательных ионов. Присутствие Na+ (а) и С1- (б) обусловлено примесью Na l [4].

Примером другого типа может служить ион СО , который, как было установлено, при энергиях выше 15,5 эВ после прохождения через ускоряющее поле самопроизвольно распадается на СОз+ О [291. Здесь также нет метастабильного возбужденного электронного o toяния иона СО , а достаточно метастабильны верхние колебательные уровни основного электронного состояния. Предиссоциация должна относиться к колебательному типу, которая в пятиатомной молекуле может происходить достаточно медленно, что объясняет самопроизвольное образование ионов СО после прохождения через ускоряющее поле. Соответствующий процесс предиссоциации для иона СН не наблюдался, по-видимому, вследствие того, что вероятность предиссоциации значительно выше и разложение происходит до ускорения в масс-спектрометре. Поэтому ион СН появляется в масс-спектре на своем обычном месте. Большая вероятность предиссоциации СН по сравнению с СО объясняется, видимо, теми же причин 1ми, что и в случае СНз, СОз и СНг, СОг, которые рассматривались ранее. [c.188]

Существенное отличие ионизации молекул от ионизации атомов ударом электрона состоит в том, что, наряду с образованием однозарядных или многозарядных молекулярных ионов, при ионизации молекул возможно расщепление их на те или иные осколки. Большой экспериментальный материал но масс-спектрометрии представляет особый интерес для радиационной химии, так как масс-снот.тр отралгяет вероятности образования различных ос- [c.185]

Сущность масс-спектрометрии состоит в том, что под действием электронного удара происходит диссоцггативная ионизация молекул органических соединений с образованием набора регистрируемых осколков, характеризующих гсходные молекулы. Процесс протекает при глубоком вакууме, исключающем соударения молекул, которые могли бы отразиться иа масс-спектрах. Ионизация молекул, т. е. отрыв валентных электронов и образование молекулярного иона, происходит при столкновении с электронами, имеющими энергию несколько выше порога ионизации (10— [c.93]

В последние годы — как и ранее — продолжают появляться работы, посвященные выявлению общих законом-ерностей фрагментации органических соединений под действием электронного удара с образованием положительных ионов [166, 167] и масс-спек-трам классов и типов соединений, встречающихся в нефтях. Впервые появилась монография, посвященная образованию и фрагментации отрицательно заряженных молекулярных ионов [168]. Можно рекомендовать и монографию [169], посвященную пиролитической масс-спектрометрии, которая успешно применяется к анализу неперегоняющихся органических составляющих нефти. Остается актуальной и книга [170], включающая статьи по молекулярной структуре нефти, анализу нефтяных фракций и масс-спектрам аренов. [c.131]

В масс-спектрометрии чаще всего используется метод электронного удара. Процессы диссоциативной ионизации, протекающие в масс-спектрометре, приводят к образованию набора осколков, характеризующих псходную молекулу. Регистрация образующихся положительных ионов позволяет в очень короткое время получить картину, создание которой ранее требовало колоссальной и кропотливой работы. Изучение вещества методом разложения его па составные части с последующей идентификацией этих частей — путь, хорошо [c.3]

Первый масс-спектрометр был сконструирован Демпсте-ром Б 1920 г. [3]. В этом приборе применен источник ионов, разработанный Ниром, в котором положительные ионы возникали в результате бомбардировки молекул электронами. Этот тип источника обеспечивал образование ионов с примерно одинаковой небольшой кинетической энергией. Ускорение ионов происходило за счет большой разности потенциалов ионы проходили через щель. Таким образом, получался пучок, в котором все ионы обладали близкой по величине кинетической энергией. Пучок ионов отклонялся на 180° магнитным полем, расположенным перпендикулярно направлению движения ионов, и отклоненные ионы фокусировались на щель, через которую могли проходить только ионы с определенным отношением массы к заряду. Масс-спектрометры с таким разделением ионов относят к приборам статического типа (рис. 1). [c.6]

Особенно высокая концентрация создается около щелей, поскольку масс-спектрометр конструируется таким образом, чтобы все ионы, проходящие через входную щель ускоряющего поля, фокусировались на выходную щель. При диссоциации ионов около входной щели осколки получают обычное ускорение, и такие ионы принимают участие в образовании нормальных пиков спектра. Но те ионы, которые диссоции- [c.23]

Авторы исследовали па модифицированном масс-спектрометре МС-1 кривые эффективности ионизации а-метил-, а-этил-, а-пропил- и а-гексилтиофана [198, 199]. Вероятности образования их молекулярных ионов характеризуется весьма близкими величинами в области энергий электронов 12— 30 эв. Это позволяет предположить, что обн1еи основой для образования молекулярных ионов ос-алкилтиофаиов является удаление электрона из неподеленнои пары атома S. Отсутствие двойных связей и я-электронов в молекуле тиофанов исключает возможность образования сопряженной системы с неподеленнои парой, что делает молекулу недостаточно устойчивой к электронному удару и обусловливает ее преимущественный распад по -углерод-углеродной связи по отношению к атому серы с образованием ионов ( 4H7S)+. Аналогичная форма кривых появления этих ионов (рис. 45) является наглядным подтверждением обш,ности механизма их образования при диссоциативной ионизации а-алкилтио-фанов. [c.185]

Когда класс соединения установлен., для выяснения его структуры необходим детальный анализ пиков ионов [М—СйН2й .11+ и [М—СйН2й1+, т. е. именно тех, которые оказывались малоинформативными при определении класса вещества по масс-спектру. Для этого следует использовать подробные сведения о закономерностях фрагментации соединений данного класса с целью установить характер процессов, приводящих к появлению всех главных пиков спектра (а- или Р-распад, перегруппировка Мак-Лафферти и др.). В результате такого анализа можно предположить возможные структуры фрагментов и всей молекулы, объясняющие появление наблюдаемых в спектре пиков осколочных ионов. Установление структуры простейших гомологов возможно только по пикам первичных осколочных ионов, но в общем случае для решения этой задачи следует привлекать и пики вторичных осколочных, ионов, подтвердив их образование из первичных соответствующими пиками метастабильных ионов. Многообразие возможностей фрагментации сложных органических соединений затрудняет формулировку каких-либо общих рекомендаций для их детального структурного анализа. Следует отметить, что масс-спектры чрезвычайно полезны при идентификации органических веществ, что, однако, представляет собой самостоятельную задачу в масс-спектрометрии. [c.186]

Масс-спектрометрия является важнейшим методом регистрации образования и превращений ионов в газовой фазе. В этом случае молекулярный пучок ионов негюсредственно вытягивается высоким вакуумом из реактора, в котором происходят исследуемые процессы. Наряду с этим метод нашел ншрокое применение для исследования незаряженных частиц — молекул и свободных радикалов. В этом случае анализируемая проба предварительно поступает в ионный источник, где частицы подвергаются ионизации, чаще всего с помощью пучка ускоренных электронов. Проба может вытягиваться высоким вакуумом из реактора, в котором протекает изучаемая газовая реакция, из баллона напуска, в котором испаряется исследуемый образец жидкости или твердого тела, из газо-жидкостного хроматографа, в котором проходит предварительное разделение компонентов исследуемой реакционной смеси. Метод обладает высокой чувствительностью и позволяет анализировать вещества с упру-1 остью пара до 10 Па. [c.44]

Масс-спектрометрия производных гомоадамантана проведена кафедрой совместно с группой сотрудников Института органической химии АН СССР (Москва). В результате этого исследования было установлено, что производные гомоадамантана по их поведению под электронным ударом можно разделить на две группы. К первой группе относятся соединения с электроноакцепторными заместителями. Для этой группы характерно отщепление заместителя от молекулярного иона и образование углеводородного фрагмента. При этом 3-производные гомоадамантана претерпевают термическую перегруппировку типа перегруппировки Вагнера-Мейервейна, превращаясь в производные адамантана, а после отщепления боковой цепи—в адамантил-1-ка- [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология