Альдегиды оптически-активные, разделение

Несмотря на то, что основная масса работ в области химии иммобилизованных систем появилась относительно недавно, в этой области в значительной степени благодаря систематическим исследованиям И. В. Березина и его сотрудников достигнуты большие успехи. Решены вопросы использования иммобилизованных ферментов в тонком органическом синтезе, в трансформации стероидов, в модификации малостабильных соединений, в разделении рацематов на оптически активные формы. Некоторые из названных процессов реализованы в промышленных масштабах. Намечаются пути применения иммобилизованных оксидаз, выделенных микроорганизмами, для тяжелого органического синтеза, в частности, для получения на основе парафинов и ароматических углеводородов спиртов, альдегидов, кетонов, кислот, оксидов. Изучаются перспективы ферментативного обезвреживания сточных вод. Подробно о достижениях химии иммобилизованных систем см. в книге, посвященной истории моделирования опыта живой природы, Биокатализ (М., 1984). [c.185]

Пригоден для разделения оптически-активных альдегидов и кетонов [c.431]

Глюкозид салицилового альдегида получается при окислении салицина (стр. 564) разбавленной азотной кислотой. Он известен под названием г е л и ц и н и представляет интерес как оптически активный альдегид. Его применение для разделения рацемических а.минов на оптически деятельные формы описано на стр. 136. [c.629]

В большинстве случаев разделению подвергают карбоновые кислоты, и если молекула не содержит карбоксильную группу, ее превращают в карбоновую кислоту перед попыткой разделения. Однако превращение в диастереомеры не ограничивается реакциями карбоновых кислот для сочетания с оптически активными реагентами можно использовать и другие функциональные группы [76, 77]. Рацемические основания можно превратить в диастереомерные соли реакцией с активными кислотами, спирты превращают в диастереомерные сложные эфиры [78], альдегиды — в диастереомерные гидразоны и т. д. Даже углеводороды можно превратить в диастереомерные соединения включения, используя мочевину, которая хотя и не хиральна, но имеет структуру клетки [79]. Для разделения смесей энантио-мерных алкильных и арильных аммониевых ионов были использованы хиральные краун-эфиры (разд. 3.2), образующие диастереомерные комплексы [80. В этом случае разделение упрощается благодаря тому, что один из диастереомеров может образовываться значительно быстрее другого. транс-Циклооктен (17) был разделен путем превращения в комплекс платины, содержащий оптически активный амин [81]. [c.159]

Для меркаптанов характерны также реакции с альдегидами в результате которых образуются меркаптали, и с кетонами дающими меркаптолы. Некоторые сульфоны, полученные из последних, нашли применение в качестве снотворных примером может служить сульфонал (СНд)2С(502С2Н5)2, представляющий собою сульфон меркаптола, который получается в результате взаимодействия ацетона с этилмеркаптаном . В связи с этим следует упом януть также, что углеводы тоже образуют продукты конденсации с меркаптанами и что оптически активный амилмеркаптан, приготовленный из соответствующего алкоголя, применялся для разделения рацемических сахаридов [c.470]

При обычных методах омыления эфиров nиptoвaя компонента обычно частично разрушается или рацемизуется. Очень часто разделение оптически активных спиртов проводят, используя соли кислых эфиров фталевой кислоты с оптически активными основаниями. Полученные таким образом энантиомерные фталевые эфиры целесообразно омылять в соответствующие оптически активные спирты, используя Ь1А1Н4 [961, 1162]. Подобным же способом часто омыляют с помощью ,1Л1Н4 ацетаты некоторых природных соединений [1383, 2743]. Эфирные группы могут быть селективно восстановлены в присутствии других функциональных групп. Альдегидные и кетонные группы из-за их высокой реакционной способности необходимо перед восстановлением защитить — перевести в ацетали или соответственно в кетали [2764]. После омыления защитных групп образуются альдегидо- или кетоспирты. [c.162]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология