Аскорбиновая кислота метилирование

МсО ОМс 2,3,5-три-0-метил-ь-аскорбиновая кислота Рис. 4.11. Синтез три- и тетра-О-метилированных производных. [c.73]

Аскорбиновая кислота образует также соли и с другими металлами, как-то аскорбинат бария (Се Н Об) 2 Ва, аскорбинат аммония (Сб Н7 Об) NH4, аскорбинат кобальта (Сб Н Ое)2 Со и ряд других производных В настоящее время известно несколько десятков производных аскорбиновой кислоты (тетраацетиловый эфир аскорбиновой кислоты, метилированные производные аскорбиновой кислоты и др ) [c.23]

При гидроксилировании дофамина аскорбиновой кислотой в присутствии медьсодержащего фермента [уравнение (10-57)] образуется нор-адреналин (норэпинефрин). Последующее метилирование приводит к образованию важного гормона адреналина (эпинефрина). Имеются два основных пути катаболического разрушения катехоламинов. Они показаны на рис. 14-20 на примере адреналина. Моноаминооксидаза (МАО) вызывает окислительное расщепление, сопровождающееся дезаминирб-ванием. Последующее окислительное отщепление боковой цепи в сочетании с метилированием дает такие конечные продукты, как ванилиновая кислота, выделяемая с мочой. Второй катаболический путь состоит в непосредственном О-метилировании под действием катехоламин — 0-метилтрансферазы (КОМТ), очень активного фермента, присутствующего в нервных тканях. Метаболиты почти не обладают какой-либо заметной физиологической активностью и могут экскретироваться как таковые или подвергаться дальнейшему окислительному распаду, [c.148]

В таких количествах, согласно указаниям Рейхштейна, было нецелесообразно заниматься непосредственной энолизацией 2-кетокислоты. При метилировании ее диазометаном мы получили 1.2 г метилового эфира 2-кетогулоновой кислоты, плавяш егося при 152—154° (по Рейхштейну, 155—157° исправлен.). При действии на метиловый эфир метилатом натрия в растворе метилового спирта и последующем подкислении раствором хлористого водорода в метиловом спирте получается аскорбиновая кислота. Отделенная от хлористого натрия и промытая ацетоном, она плавилась при 180—183° (по Рейхштейну, 175—180°, после перекристаллизации 189—190°). Температура плавления аскорбиновой кислоты, как и указано в литературе, зависит от быстроты нагревания. Всего нами получено 0.65 г витамина С пеперекристаллизованного. Полученная нами аскорбиновая кислота давала все реакции, характерные для витамина С. Проба смешения ее с заведомым препаратом плавилась при 183— 185°. Физиологическая активность, определенная на морских свинках в Витаминной лаборатории ВИРа, нормальна и согласуется с имеющимися литературными данными. [c.630]

Метилирование ь-аскорбиновой кислоты диазометаном проливает свет на таутомерную природу витамина. Повышенная кислотность гидроксила при С-3 позволяет оттитровать его диазометаном в эфире при этом образуется 3-0-метиласкорбиновг1Я кислота. Реакция сопровождается образованием небольших количеств 1-метил- -ь-аскорбиновой кислоты вследствие присутствия минорных количеств таутомера. Оба соединения подвергаются дальнейшему метилированию диазометаном, давгья 2,3-ди-0-метил-ь-аскорбиновую и 1,2-ди-О-метил- -L-аскорбиновую кислоту соответственно (рис. 4.9). [c.70]

Рис. 4.9. Продукты метилирования L-аскорбиновой кислоты диадоме-таном.

Ди-0-метил- аскорбиновая кислота может быть подвергнута дальнейшему метилированию иодметаном в присутствии оксида серебра с образованием 2,3,5,6-тетра-О-метилированного продукта, а также тритилированию первичной спиртовой группы при С-6. Метилирование с последующим снятием тритиль-ной защитной группировки в кислой среде приводит к 2,3,5-три-0-метильному производному (рис. 4.11), которое, как было показано, участвует в цепи превращений, идентичных приведенным на рис. 4.10, и превращается в бициклическое 2,3,5-изотриметильное производное. [c.71]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология