Фишера проекционные сахаров

Взаимосвязь проекционных формул Фишера открытых цепей сахаров и формул Хеуорса кольцевых форм сахаров показана ниже на примере о-глюкозы и ее пиранозной кольцевой формы. [c.123]

Результаты анализов указывают на то, что данное вещество — Д-фруктоза, составная часть тростникового сахара. Ее пространственное строение в открытой (нециклической) форме можно изобразить с помощью проекционной формулы по Фишеру. [c.175]

Для ознакомления с типичным методом рассуждения при определении конфигурации оптически активных соединений воспользуемся классическим примером—выводом конфигурации глюкозы. Этот вывод мы даем в той форме, в какой он был проведен в начале 90-х годов прошлого столетия Э. Фишером . Заменим только употреблявшиеся им обозначения конфигурации отдельных асимметрических центров с помощью знаков ( ) и (—) изображением проекционными формулами, а также несколько изменим построение общей таблицы конфигураций сахаров. В своих рассуждениях Фишер использовал взятую им из книги Вант-Гоффа таблицу шестнадцати возможных пространственных конфигураций альдогексоз (I—XVI). [c.216]

Предложение использовать глицериновый альдегид как ключ для /), -обозначений в ряду сахаров принадлежит не Э. Фишеру, а М. А. Розанову (М. А. КозапоГГ, JA S, 1906, V. 28, р. П4). Условная запись проекционной формулы справа добавлена переводчиком. Она гораздо нагляднее употребляемой в английском оригинале, так как напоминает о расположении боковых заместителей перед плоскостью, а верхнего и ннжнего — за плоскостью чертежа. Кроме того, следует пояснить, что символ В означает расположение гидроксила справа в стандартно напнсанной проекционной формуле. — Прим. переводчика. [c.87]

Сахара содержат несколько хиральных центров, и различным диастереомерам даны разные названия. Так, глюкоза, манноза и галактоза— это попросту три из восьми возможных диастереомерных альдо-гексоз (другими являются аллоза, альтроза, гулоза, идоза и талоза) [6]. Каждый из этих сахаров представлен парой форм (энантиоме-ров)—О и Ь, являющихся зеркальным отображением одна другой. Для иллюстрации взаимоотношений между сахарами часто пользуются проекционными формулами Фишера (разд. А.4), как это показано на рис. 2-13. Проекционные формулы удобны для сопоставления структур сахаров, но они дают весьма смутное представление о их трехмерной структуре. Согласно указанию Фишера, вертикальные связи при каждом атоме углерода следует представлять уходящими за данный атом. В действительности молекула такую конформацию иметь не может. Сравните, например, трехмерную структуру рибита (разд. А.6), образующегося при восстановлении глюкозы, с его формулой Фишера. [c.108]

Согласно предложению Розанова изомер, изображаемый формулой XVIII, условились называть Д-глицериновым альдегидом, а его антипод XIX — -глицериновым альдегидом. Соответственно, все асимметрические атомы углерода, имеющие на проекционных формулах гидроксильную группу справа, а водородный атом слева от вертикальной линии, обладают -конфигурацией, а асимметрические атомы с противоположным расположением заместителей — 1-конфигурацней. Далее, все моносахариды (тетрозы, пентозы, гексозы и т. д.), которые теоретически могут быть получены из Л-глицеринового альдегида путем последовательного удлинения его цепи со стороны альдегидной группы, например, в результате циангидринового синтеза, называются независимо от конфигурации остальных углеродных атомов Л-сахарами, а сахара, полученные тем же способом из 1-глицеринового альдегида, — -сахарами, и образуют два ряда ряд, генетически связанный с Л-глицериновым альдегидом, называется Л-рядом, а ряд, произведенный от -глицеринового альдегида,— -рядом. Моносахарид относится к Л-ряду, если асимметрический атом с наибольшим порядковым номером имеет ту же конфигурацию, что и О-глицериновый альдегид. Когда формула соединения написана в соответствии с правилами Э. Фишера, принадлежность к О- или -ряду определяется по самому нижнему асимметрическому атому, который в цепи моносахарида обычно бывает предпоследним. На схемах 1 и 2 изображены проекционные формулы всех возможных альдоз и кетоз О-ряда, содержащих от трех до шести углеродных атомов. [c.21]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология