Моносахариды укорочение углеродной цепи

ИЗМЕНЕНИЯ УГЛЕВОДОРОДНОГО СКЕЛЕТА МОНОСАХАРИДА Реакции укорочения углеродной цепи [c.153]

МЕТОДЫ УКОРОЧЕНИЯ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ МОНОСАХАРИДОВ [c.95]

При установлении строения моносахаридов или в синтетических целях довольно часто приходится прибегать к укорочению цепи моносахаридов. Большая часть методов укорочения углеродной цепи основана на окислении моносахаридов или их производных. [c.95]

Для установления строения 2-амино-2-дезоксисахаров с первичной аминогруппой обычно применяют окисление нингидрином. При этом происходит укорочение углеродной цепи моносахарида на один атом углерода, сопровождающееся дезаминированием, а полученный при этом нейтральный моносахарид идентифицируют подходящим методом. Так, например, при окислении нингидрином неизвестного гексозамина, выделенного из гидролизата хряща трахеи, была получена Л-ликсоза [c.282]

Методы третьей группы предусматривают обычные превращения моносахаридов наращивание и укорочение углеродной цепи аминосахара, обращение конфигурации у отдельных звеньев и другие реакции, рассмотренные в соответствующих главах данной книги. Наибольший интерес для синтетических превращений в ряду аминосахаров представляют реакции с соучастием аминогруппы (см. стр. 275). [c.285]

Wohl реакция Воля (укорочение углеродной цепи моносахаридов на одно звено действием на оксимы альдоз ацетангидрида и аммиачного оксида серебра) [c.433]

Для превраш,ения высших сахаров в моносахариды обычного строения используют методы укорочения углеродной цепи, главным образом окисление йодной кислотой или тетраацетатом свинца. Так, например, пра осторожном окислении гликозидов высших сахаров, а также полисахаридов, содержаш,их высшие сахара, перйодатом натрия в первую очередь-расщепляются экзоциклические гликольные группировки, тогда как пира- [c.319]

Оксимы сахаров используются в реакциях укорочения углеродной цепи моносахаридов по Волю (стр. 153). [c.104]

В монографии материал расположен следующим образом сначала рассматриваются химические превращения сахаров, не затрагивающие их углеводной природы удлинение и укорочение углеродной цепи молекул и ее изомеризация затем описываются -процессы, приводящие к синтезу карбоциклических и гетероциклических соединений в результате все более глубокого превращения углеводов и, наконец, приводятся данные по конденсационным методам удлинения углеродного скелета моносахаридов с образованием С-замещенных углеводов и их производных. [c.4]

Укорочение углеродной цепи моносахаридов на одно звено при действии гипобромита или гипохлорита натрия на амиды альдоновых кислот [c.105]

Укорочение углеродной цепи моносахаридов на один атом углерода при окислении тиоацеталей сахаров органическими надкислотами с последующим действием аммиака на образовавшиеся сульфоны [c.265]

Укорочение углеродной цепи моносахаридов на одно звено действием на оксимы альдоэ уксусным ангидридом и последующей обработкой образующихся нитрилов аммиачной окисью серебра [c.121]

Укорочение углеродной цепи моносахаридов на одно звено при действии перекиси водорода на соль альдоновой кислоты в присутствии ионов трехвалентного железа [c.366]

Для получения олигосахаридов, восстанавливающим звеном которых являюгся пентозы или тетрозы, применяют различные методы укорочения углеродной цепи моносахаридов (см. гл. 3). Так, например, окислением лактозы гипохлоритом натрия была получена 3-0-(Р-Д-галактопирано-зил)-Д-арабиноза [c.458]

Реакции первой группы осуществляются преимущественно чёрез фосфаты сахаров. Это объясняется тем, что как укорочение, так и удлинение цепи, требует открытия цикла моносахарида, а в НДФС, в которых сахарный остаток связан полуацетальным гидроксилом, цикл фиксирован в фосфатах же сахаров фосфатные остатки способствуют дециклизации. К немногочисленным реакциям этой группы, протекающим через НДФС, относится укорочение углеродной цепи моносахарида за счет шестого углеродного атома — при декарбокси-лировании НДФ-уроновых кислот. [c.194]

Реакции первой группы, протекающие с изменением длины углеродной цепи моносахарида, осуществляются преимущественно через фосфаты сахаров. Это вполне понятно, потому что как укорочение, так и удлинение цепи требует открытия цикла моносахарида, а в НДФС, в которых сахарный остаток связан полуацетальным гидроксилом, цикл, таким образом, фиксирован в фосфатах же сахаров фосфатные остатки, как упоминалось (стр. 97), способствует дециклизации. К немногочисленным реакциям этой группы, протекающим через НДФС, относится укорочение углеродной цепи моносахарида за счет шестого углеродного атома — при декарбоксилировании НДФ-уроновых кислот сахарный цикл при этом, естественно, не нарушается. [c.113]

Свойство оксимов альдоз превращаться в нитрилы альдоновых кислот лежит в основе метода укорочения углеродной цепи моносахаридов по Волю (см. стр. 96). При восстановлении оксимов амальгамой натрия или при гидрировании над никелем Ренея образуются гликамины — полиолы, в которых одна гидроксильная группа заменена аминогруппой [c.113]

В синтезах этого типа могут быть использованы многочисленные реакции, характерные для моносахаридов и ведущие к укорочению или удлинению углеродной цепи, изменению конфигурации асимметрических центров, окислению в уроновые кислоты, введению дезоксизвена или аминогруппы и т. п. Однако в синтезе олигосахаридов до настоящего времгни нашло применение лишь ограниченное число реакций, большинство из которых затрагивает восстанавливающее звено исходного олигосахарида. [c.458]

Особенно легко меркаптали сахаров окисляются органическими надкислотами 1 с образованием дисульфонов сахаров . Дисульфоны сахаров при действии разбавленного раствора аммиака претерпевают распад, в результате чего происходит укорочение углеродной цепи моносахарида [c.125]

Ruff-Fenton реакция Руффа—Фентона (укорочение углеродной цепи моносахаридов на одно звено действием пероксида водорода на соль альдоновой кислоты) [c.430]

Существует ряд других методов укорочения углеродной цепи моносахаридов (см. монографию Станека и практикум под ред. Ю. А. Жданова в списке общей литературы). [c.154]

Синтез олигосахаридов новых типов возможен на основе доступных природных или синтетических олигосахаридов путем модификации восстанавливающего остатка моносахарида (эпимеризаадия, удлинение или укорочение углеродной цепи и другие превращения) или аноме-рнзацией гликозидной связи. Наиболее типичными являются следующие превращения олигосахаридов. [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология