Моносахариды формах

Напишите в двух таутомерных формах следующие моносахариды -глюкозу -маннозу, -фруктозу. [c.100]

На поверхность химически наносят проводящий слой путем восстановления металлов (Ag, Си, Аи, Pt и др.) из водных растворов их солей или получают пленки в виде сернистых соединений некоторых металлов (Ag, Си). Наиболее широкое применение получили пленки серебра и меди. Серебро восстанавливается из раствора АдЫОз или комплексной аммиачной соли Ag(NHз) NOз органическими восстановителями (формальдегид, глюкоза, моносахариды, сегнетова соль, пирогаллол и т. д.). Медь восстанавливается из аммиачных и щелочных глицератных растворов сахаром, сегнетовой солью, формальдегидом, гликолем, фенилгидразином, гидроксиламином и др. В обоих случаях необходима предварительная обработка — сенсибилизация — поверхности формы 0,1—3%-ным раствором двухлористого олова (погружением или распылением) с последующей тщательной [c.443]

Моносахариды существуют в нескольких таутомерных формах. Например, глюкоза в водном растворе находится в трех формах открытой (альдегидной) и двух циклических (пяти- и щестичленной) [c.98]

Моносахариды характеризуются большим числом стереоизомеров. Это объясняется тем, что в состав их молекул входит несколько асимметрических атомов углерода. Иапример, альдоза в открытой альдегидной форме имеет четыре асимметрических атома углерода. Исходя из правила /У = 2", число возможных оптических изомеров для нее равно 16 (2 = 16). Эти 16 стереоизомеров образуют 8 пар антиподов 8 стереоизомеров О-ряда и 8 -ряда. Например, природной 0-глюкозе соответствует синтетически полученный антипод— -глюкоза, отличающийся только взаимным расположением атомов водорода и гидроксильных групп, т. е. эти две глюкозы являются хиральными [c.236]

В чем заключается явление таутомерии Напишите схемы образования возможных внутренних циклических полуацеталей (циклических форм с шести- и пятичленными циклами) а) для альдопентозы б ) для кето-пентозы. Укажите полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Назовите циклические полуацетальные формы. В формулах всех таутомерных форм обозначьте звездочками асимметрические атомы углерода. Как изменяется число асимметрических атомов углерода в молекуле моносахарида при превращении оксикарбонильной формы в циклическую полуацетальную [c.67]

При связывании двух молекул моносахарида образуются дисахариды. Связывание моносахаридов происходит в результате конденсации, при которой от двух гидроксильных групп, принадлежащих двум молекулам моносахаридов, отщепляется одна молекула воды. Если у моносахаридов имеется несколько гидроксильных групп, дисахариды могут связываться несколькими различными способами. На рис. 25.10 изображены структуры трех распространенных дисахаридов сахарозы (пищевой сахар), мальтозы (солодовый сахар) и лактозы (молочный сахар). Слово сахар связано в нашем представлении с понятием сладкий . Все сахара обладают сладким вкусом, но отличаются по интенсивности вызываемого ими вкусового ощущения. Сахароза примерно в шесть раз слаще лактозы, приблизительно в три раза слаще мальтозы, несколько слаще глюкозы, но зато примерно вдвое менее сладкая, чем фруктоза. Дисахариды могут гидролизоваться, т.е. способны вступать в реакцию с водой, в присутствии какого-либо кислотного катализатора с образованием моносахаридов. Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси глюкозы и фруктозы, в форме называемой инвертированным сахаром, которая имеет более сладкий [c.456]

Углеводы могут быть простыми сахарами, как глюкоза, или состоять из двух или более молекул сахаров, соединенных тем или иным способом (табл. .3). Простые сахара называют моносахаридами. Чаще всего такие соединения содержат 5 или 6 атомов углерода, соединенных углерод-углерод-ными связями. Глюкоза (и другие моносахариды) могут существовать как в линейной, так и в циклической форме (рис. 1У.З). Проверьте, действительно ли у этих молекул один и тот же состав. [c.244]

Что такое циклическая а-форма и циклическая Р-форма моносахаридов Напишите а) а- и р-пиранозные формы альдопентозы О-ряда б ) а- и р-фуранозные формы какой-нибудь кетопентозы 6-ряда. Для каждой из этих циклических форм напишите схему превращения в ок-сикарбонильную форму. [c.67]

Моносахариды содержатся в растворах обычно в циклической, а не в открытой (альдегидной) форме обе формы находятся в равновесии, которое сильно сдвинуто в сторону циклической формы, например [c.72]

Полная номенклатура моносахаридов иллюстрируется на примере р-Д-глюкопиранозы (45). Слово -пираноза обозначает шестичленный цикл (пиран), слог оза обозначает сахар ГЛЮКО- характеризует относительную конфигурацию при С-2, С-3, С-4 и С-5 р — указывает на конфигурацию при аномерном атоме С-1 О — однозначно говорит об энантиомерной форме всей молекулы. [c.170]

Обозначьте звездочками асимметрические атомы углерода в формулах 11.1 и 11.2. Сколько пространственных изомеров отвечает каждой формуле Возможны ли для какого-нибудь из этих моносахаридов мезо-формы [c.66]

Циклические а- и р-формы моноз имеют различные углы вращения. Так, водный раствор а-Л( + )-глюкозы вращает вправо на 112 ", а р- )(Н-)-глюкоза вращает в ту же сторону, но на 19°. Равновесная же концентрация этих аномеров имеет удельное вращение, равное +52,7°. Это значит, что в растворе происходит одновременное уменьшение величины вращения а-/)( -)-глюкозы и увеличение величины вращения р-0( + )-глю-козы (до +52,7°). Такое изменение оптической активности раствора моносахаридов во времени называется мутаротацией (от лат. ти1аге — изменять, го1а11о — вращение). Таким образом, в растворе аномеры (а- и р-формы) переходят друг в друга с установлением подвижного равновесия. После установления такого равновесия в растворах )-глюкозы содержится около 36% а-/) ( + )-глюкозы и ОКОЛО 64% Р-Д(-Ь)-глюкозы (в основном, глюкопиранозы). [c.239]

Однако моносахариды существуют не только в виде открытых цепных форм, но и в виде циклов. Эти две формы (цепная и циклическая) являются таутомерными и способны самопроизвольно переходить одна в другую в водных растворах. Первая форма — открытая, или цепная, содержит в свободном виде альдегидную [c.233]

Такое равновесие этих форм может наблюдаться только в водном растворе. Б кристаллическом состоянии моносахариды имеют строение внутренних циклических полуацеталей (преимущественно шестичленных, или б-окисных, форм). Однако, иапример, раствор [c.234]

В а- или р-форме моносахарид входит в состав дисахарида [c.244]

Несахароподобные полисахариды построены подобно дисахаридам. Входящие в их состав циклические формы остатков моносахаридов соединены друг с другом кислородными мостиками, в образовании которых принимают участие полуацетальный гидроксил одной молекулы моносахарида и четвертый спиртовый гидроксил второй молекулы. [c.247]

Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно выяснить 1) из остатков каких моносахаридов состоит сахароза, 2) какие гидроксильные группы участвуют в образовании кислородного мостика между остатками моноз, 3) в какой форме — пиранозной или фуранозной — находится каждая из моноз. [c.138]

А 25.2. Представьте моносахариды, названные в 25.1 в таутомерной форме, в которой они находятся в нуклеиновых кислотах, изобразив их формулами а) окисными (с кислородным мостиком) б) перспективными (по Хеу-орсу). [c.115]

Атака гидроксильной группы на карбонильную при циклизации моноз также равновероятна с обеих сторон. Этот факт объясняет явление мутаротации, т. е. медленного изменения оптического вращения свежеприготовленного раствора кристаллического моносахарида до достижения постоянной величины. Например, кристаллическая 0-глюкоза существует в двух формах — с удельным вращением [а], равным -(-112° и +19°. При растворении в воде оптическое вращение обеих форм изменяется и достигает значения +35°. [c.161]

Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от MOHO- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде они представляют собой сложные высоко-мо.г1екулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев — eHioOj—, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, [c.493]

В равновесной системе моносахаридов образуютси и их циклические формы с пят1чле1111ым кислородсодержащим кольцом они неустойчивы и в свободном кристаллическом виде не выделены. Однако известны многие природные н синтетические соединения, являющиеся производными гятичленных цикличес.шх форм моносахаридов (см. в учебниках органической химии). [c.493]

Первые работы по использованию благородных металлов -для гидрирования углеводов, в частности моносахаридов, относятся к 60-ым годам. Это были, в первую очередь, рутений, палладий и платина, нанесенные на различные носители [34]. В составе сплавных катализаторов благородные металлы использовались как промоторы никеля Ренея [22, 35], так как промотирование палладием, рутением, платиной и родием создает благоприятные условия для активации как водорода, так и двойных связей. Поскольку гидрирование глюкозы осуществляется в слабощелочной среде, в которой равновесие сильно смещено в сторону енольной формы, это дает основание считать, что добавление к скелетному никелю [c.42]

Наиболее высокой реакционнослособностью обладает альдегидная форма моносахаридов так, А. А. Баландин и Н. А. Васюнина показали [11], что энергетический барьер гидрирования открытой формы моноз равен —45 кДж/моль, для циклических форм этот барьер составляет —71 кДж/моль. При подщелачивании раствора моносахаридов содержание открытой формы значительно повышается и, следовательно, ускоряется реакция гидрирования. [c.72]

Впрочем, вращательная способность моносахаридов в водных растворах непостоянна непосредственно после растворения сахара в воде она начинает возрастать или уменьшаться до гех пор, пока не достигнет определенной постоянной величины. Так, обыкновенный виноградный сахар тотчас после растворения в воде имеет [а] +109,6°, а спустя несколько часов величина удельного вращения достигает конечного значения - -52,3°. При более детальном изучении этого своеобразного явления, впервые открытого Дюбренфо, было установлено, что каждый моносахарид может существовать в двух формах а- и, 8- (Танре, Армстронг). Возможность образования этих двух различных форм объясняется тем, что альдозы и кетозы полностью или в значительной степени существуют не в виде альдегидов или, соответственно, кетонов с открытой цепью, а в виде циклических полуацеталей. Между карбонильной формой и формой циклических полуацеталей существует таутомерное равновесие (карбонильно-циклическая десмотропия) [c.416]

При превращении линейных молекул в циклические появляется новый асимметрический атом углерода, обозначенный в формуле звездочкой. С бразующиеся при этом два изомерных сахара не являются антиподами, и различие между ними сводится лишь к пространственному расположению заместителей при первом углеродном атоме. Для некоторых моносахаридов известны оба упомянутых изомера, а-и 3-, ра 5личающисся по температурам плавления, растворимости и особенно по оптическим свойствам. Так, а-глюкоза имеет [о ] -1-109,6°, а 3-глюкоза -(-20,5°. Если растворить в воде а-глюкозу, то вращательная способность раствора будет постепенно уменьшаться, пока не достигнет постоянного значения 4-52,3° при растворении же р-глюкозы происходит постепенное увеличение вращательной способности и через определенное время такл<е достигается постоянная величина 4-52,3 Это конечное значение, очевидно, соответствует состоянию равновесия между а- и р-сахарами, которые в растворе превращаются друг в друга. Перегруппировка протекает, по-видимому, через альдегидную форму сахара или форму альдегидгидрата [c.416]

По пред.пожению Хеуорса циклические изомерные формы моносахаридов считают производными гетероциклических соединени ) и и рана (стр. 1012) п ф у р а н а (стр. 958). При этом нормальные сахара рассматриваются как производные нирана, п и р а и о з ь , а V-сахара — как производные фурана, ф у р а и о з ы. Обе эти изомерные колг.цсвые формы глюкозы различаются как глюкопиранозы и глюкофуранозы [c.417]

Из формозы можно получить хорошо кристаллизующийся озазон, так называемый а-фенилакрозазон. Было показано, что он представляет собой озазон недеятельной фруктозы, так как при действии соляной кислоты образует озон, который может быть восстановлен до этого моносахарида. Э. Фишеру уд 1лось Д, -фруктозу восстановить далее до Д, -маннита, маннит окислить до I), -манноновой кислоты и последнюю разделить на оптически деятельные формы. [c.438]

А 25.1. Напишите проекционные формулы оксикарбонильной формы моносахаридов, входящих в состав нуклеиновых кислот а) В-рибозы б) 2-дезокси-В-ри-бозы. [c.115]

Циклическое (полуацетальное) строение моносахаридов. Аномеры. Образование гликозидов. Понятие о мутаротации, ее физико-химическое объяснение. Пира-нозы и фуранозы а- и -формы глюкопиранозы особые химические свойства иолу-ацетального гидроксила. [c.248]

О-Глюкоза представляет собой самый распространенный и наиболее изученный моносахарид. Она известна в виде а- и Р форм. Обыкновенный виноградный сахар состоит главным образом из а-глюкозы. а-Глюкоза имеет т. пл. 146,5 , -1-109,6° (начальное значение). Э "Глюкоза легче всего получается из а-глюкозы при нагревании в пиридине ее удельное вргщение +20,5 , т. пл. 148—150 . В водных )астворах виноградного сахара в результате мутаротации угол вращения достигает ьонечиого значения +52,3 . Виноградный сахар сбраживается дрожжам . [c.441]

Строение моносахаридов, имеющих циклическую форму (пира-нозы и фураиозы), очень удобно изображать в виде перспективных формул Хеуорзса. Такое изображение позволяет видеть взаимное расположение атомов водорода и гидроксильных групп относительно плоскости кольца [c.236]

Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от моно- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде, они представляют собой сложные высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев -СбНюОб-, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, и целлюлозы выражается общей формулой (СеНюОа) . Различие же в свойствах этих полисахаридов обусловлено пространственной изомерией образующих их моно-сахаридных молекул крахмал построен из звеньев а-, а целлюлоза — /3-формы глюкозы. [c.582]

Известно, что моносахариды могут существовать или в открытой оксоформе, или циклической форме. Эти формы находятся в ПОДВИЖНОМ таутомерном равновесии, которое может сдвигаться в сторону ОДНОЙ из них при взаимодействии с химическим реагентом. [c.241]

Связь между двумя молекулами моносахаридов устанавливает -ся с помощью двух гидроксильных групп — по одной от каждой молекулы монозы. Однако характер этих гидроксилов может быть различным. Если одна из молекул моносахарида всегда предоставляет для образования такой связи свой полуацетальный гидроксил, то вторая молекула участвует в этом или полуацетальным гидроксилом, или любым другим спиртовым гидроксилом. Если для связи используется только один полуацетальный гидроксил, то в возникшем полисахариде вторая полуацетальная группа будет сохранена. При химических превращениях эта группа может переходить в альдегидную форму и тогда дисахарид, пребывая в двух таутомерных формах, вступает в реакции, характерные для альдегидов. Такой дисахарид обладает восстанавливающими свойствами и будет называться восстанавливающим. Но молекула дисахарида может образоваться при участии сразу двух полуаце-тальных гидроксилов (по одной от каждого моносахарида). В этом случае гидроксил, способный переходить в альдегидную группу, отсутствует и молекула дисахарида не будет проявлять восстанавливающих свойств. Такие дисахариды называются невосстанавливающими. Они не имеют таутомерных форм, а альдегидная группа у них образуется только при гидролизе молекулы. [c.245]

Молекула сахарозы состоит из остатков двух различных моносахаридов — а-О-глюкозы (в пнранозной, или 6-окисной форме) и Р-О-фруктозы (а фуранозной, или -окнсной форме) [c.245]

В виде каких конформаций могут находиться пиранозные формы моносахаридов Сколько стабильных конформаций у нирапозпого кольца Напишите кон-формационную формулу (С1) пиранозиого кольца и отметьте в нем аксиальные (а) и экваториальные (е) связи. В чем сущность факторов неустойчивости (А -эф-фекта и аномерного эффекта), характерных для конформаций I моносахаридов [c.130]

Циклические фюрмы моносахаридов Оюлуацетальный гидроксил выделен жирным шрифтом) содержат на один асимметрический атом углерода больше, чем оксикарбонильная форма [c.166]

Моносахариды как альдегиде- или кетоноспирты являются соединениями со смешанными функциями природа их усложнена возможностью внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп с альдегидной или кетонной карбонильной группой. Благодаря этому моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной форме, но еще и в циклических формах.. Углеродная цепь моносахарида, например глюкозы (а), может принимать конформацию клешни (см. ниже формз лу б) при этом 1-й С-атом, несущий карбонильную группу, сближается со спиртовой группой при 5-м С-атоме атом Н из группы ОН перемещается (как показано пунктирной стрелкой) к карбонильному кислороду, а кислород при 5-м С-атоме соединяется с 1-м (карбонильным) С-атомом (это также показано пунктирной стрелкой). В результате замыкается шестичленное, содержащее атом кислорода, кольцо. Так образуются две циклические а- и 3-формы глюкозы, отличающиеся пространственным расположением атома Н и группы ОН при 1-м (в цикле он становится [c.580]

В равновесной системе моносахаридов образуются и их циклические формы с пятичленным кислородсодержащим кольцом они неустойчивы и в свободнйм кристаллическом виде ве выделены. Однако известны многие природные и синтетические соединения, являющиеся производными пятичленных циклических форм моносахаридов. [c.581]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология