Нитрозотолуол

При действии на х-толуидин нитроаилсерной кислоты в серной кислоте получается З-амино-6-нитрозотолуол. Объясните механизм его образования. [c.100]

Ароматические нитрозосоединения получают также путем окисления производных гидроксиламина . Например, при окислении фенилгидроксил-амина хромовой смесью образуется нитрозобензол, а при окислении л-толил гидроксиламина—л-нитрозотолуол. [c.233]

Хлор-5-нитро-2-нитрозотолуол XI,363. [c.67]

В случае замещенных мроизводных нитрозобензола, не со-держаш их сильно электрофильных заместителей типа нитро-грухшы и обладающих свободным пара-положением, например в случае о-нитрозотолуола, происходят те же реакция, что и В случае бензола. При этом, как правило, в обычных условиях нитрование в присутствии солей ртути приводит к образованию соответствующих нитрофенолов [уравнение (3)] и нитроуглеводорода [уравнение (5)]. [c.91]

Нитрозотолуол 5. -Толилдиазония хлорид [c.119]

Аналогичными способами из о-нитрозотолуола-а-С - и анилина получают 2-метил-С -гидразобензол, двусолянокислый [c.627]

Методика приготовления. Готовят раствор 0,4 г гидроокиси калия Р в 10 мл этанола ( 750 г/л) ИР и прибавляют его к раствору А -метил-Л -нитрозотолуол-4-сульфонамида Р в 30 мл эфира Р, охлаждая во льду. Если образуется осадок, добавляют достаточное количество этанола ( 750 г/л) ИР [c.316]

Л -Метил-Л -нитрозотолуол-4-сульфонамид Р. СвНюЫзОзЗ. Описание. Желтый кристаллический порошок. [c.331]

Аналогичный процесс полимеризации, при котором очень существенную роль играет наличие водорода в р-положении, наблюдается в случае о- и, по всей вероятности, /п-нитрозотолуола, а также в случае о- и т-бромнитрозобенз ола. [c.141]

Выход арилгидроксиламинов из нитрозосоединишй обычно не превышает 25% (исключением является о-нитрозотолуол, из которого образуется гидроксиламин с выходом в 75%), что, повидимому, объясняется тем, что в щелочной среде налицо благоприятные условия для конденсации образовавшегося арилгидроксил-амина с непрореагировавшим нитрозосоединением в соответствующие азоксисоединения. Правильность этого объяснения подтверждается тем, что при разложении натриевых производных ароматических нитрозосоединений очень разбавленным раствором кислоты выход арилгидроксиламина сильно повышается, например выход феиилгидроксиламина достигает 80%. Доп. ред.] [c.143]

Последующие исследования [175—177] показали, что к бутадиену и некоторым замещенным бутадиенам могут быть присоединены различные нитро-зосоединения, причем таким образом были получены многие замещенные 2,3-ди-гидро-1,2,6-оксазины. Так, и-нитрозотолуол [175], о-нитрозотолуол [176] и л -нитрозотолуол [176] легко присоединяются к бутадиену в хлороформе, образуя соответствующие 2-арил-2,3-дигидро-1,2,6-оксазины. Как было найдено, нитрозобензол присоединяется также к различным замещенным бутадиенам [177]. Обе группы исследователей изучали восстановление 2,3-дигидро-1,2,6-оксазинов различными восстановителями. [c.452]

Борел и Дойел [61 окислили З-нитро-4-нитрозотолуол до 3,4-дн-нитротолуола с 96%-ным выходом (сырой продукт) добавлением [c.31]

Отщепляющийся в процессе реакцнн нитрозобензол (нитрозотолуол) был выделен в свободном виде. В реакцию ие вступают соответствующие имины, азоксисоедниения, арилальдегиды. [c.219]

Отсюда они сделали вывод о структурном сходстве фуразанового и фуроксанового циклов. В среде нитробензола и нитронафталина крио-скопически найденная молекулярная масса для бензофуроксана (в отличие от бензофуразана) также оказалась значительно выше расчетной. Это было объяснено сходством семиполярной связи N->0 фуроксанового цикла и полярной связи N0 нитрогруппы. Метильные производные бензофуроксана не обнаруживают такой аномалии видимо, метильная группа мешает взаимодействию с растворителем. Аналогично ведут себя нитрозобензол и нитрозотолуол первый дает в среде нитробензола завышенную молекулярную массу, второй — нормальную. [c.95]

Масс-спектры м- и п-нитрозотолуолов весьма близки, но сильно отличаются от масс-спектра о-изомера. Основным процессом распада для этих трех соединений также является последовательный отрыв N0 и С2Н2. Масс-спектр о-нитрозотолуола обладает интенсивным пиком ионов (М — СО)" (32% от максимального) за счет орто-эффекта. Механизм образования этого иона, заметного даже при 10 эв, сложен и должен включать миграцию трех атомов водорода от метильной группы с выделением СО и, вероятно, с образо ванием иона-радикала анилина. Интересно отметить, что пики ионов (М—1)+ неинтенсивны в масс-спектрах нитрозотолуолов, так как тропилиевый ион образуется в этом случае при отрыве N0. [c.205]

Нитрозосоединения могут окисляться в нитросоединения под действием ряда реагентов. Например, окисление 5-нитро-2-нитрозотолуола смесью серной кислоты и бихромата калия не только превращает боковую цепь в карбоксильную группу, но также окисляет нитрозогруппу в нитрогруппу получающийся продукт представляет собой 2,5-динитробензойную кислоту (СОП, 3, 211 выход 66%) [c.221]

Влияние степени кислотности на xo реакции подтверждается тем, что в продуктах, полученных действием разбавленной азотной кислоты (уд. веса 1,1) на о-нитрозотолуол в присутствии окислов азота, практически не содержатся аномальные нитро-л<-крезолы. [c.238]

Исследовано действие брома на ряд окситриазенов в хлороформе [1891. При этом в первую стадию проходит бромирование окситриазена. Затем некоторая часть бромированного окситриазена разлагается с образованием соли диазония и нитрозосоединения. Например, при действии брома на 1-(о-толил)-3-(п-толил)-3-окситриазен выделены бромпроизводные этого окситриазена, бромистый бром-о-толил диазоний и п-нитрозотолуол СНз [c.171]

Данные по синтезу нитрозобензола и л-нитрозотолуола нитрозированием металлароматических соединений (схема 28) [c.41]

Оценивая препаративные возможности метода получения нитрозосоединений путем окисления аминов мононадсерной кислотой, необходимо отметить его широкие возможности. Ограничивает его применение неудовлетворительно протекаюшее окисление сильноосновных ариламинов в связи с образованием нитрозосоединений. В случае аминов, имеющих электроноакцепторные заместители, реакция протекает даже при наличии в кольце двух нитрогрупп. Так, окисление 3,5-динитро-4-амино-толуола приводит к образованию 3,5-динитро-4-нитрозотолуола. [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология