Мезомерные эффекты таблица

Таблица 5.2 МЕЗОМЕРНЫЕ ЭФФЕКТЫ НЕКОТОРЫХ ГРУПП

Если бы индуктивный эффект отсутствовал совсем, т. е. = О и 6-2 = О, а л-электроны атома X удерживались бы им так же прочно, как и атомами С в кольце, т. е. если бы и бх=0, то в результате мезомерного эффекта распределение зарядов было бы таким, как показано в третьем цифровом столбце табл. И, т. е. произошло бы некоторое увеличение электронных зарядов в орто- и пара-положе-ниях. Однако в действительности бх =1=0, а, как правило, больше нуля. Поэтому путем подбора параметров бх и 61 можно варьировать распределение зарядов в довольно широких пределах. В последних трех столбцах таблицы приведены результаты соответствуюших расчетов Уэланда и Полинга. [c.322]

Насколько затруднительно количественное истолкование найденных числовых значений (см. таблицу), видно при рассмотрении большого и очень точного экспериментального материала, который собран относительно влияния заместителей в ароматических карбоновых кислотах. Здесь уже сравнение орто-, мета-, пара-галогенозамещенных бензойных кислот показывает, что с представлениями вроде электронного сродства галогена здесь нельзя добиться существенных результатов. Впрочем, в ароматическом ряду играют немалую роль и вызываемые заместителем путем индуктивного (альтернирующего) эффекта и мезомерного эффекта изменения в состоянии связи в бензольном кольце. Однако роль этих изменений трудно оценить с количественной стороны. [c.584]

В таблице всюду первым указан атом, образующий положительный конец диполя. Поляризация какой-либо одной ( ключевой ) связи может передаваться другим, соседним связям, причем различают два механизма этой передачи — путем индуктивного и мезомерного эффектов (мезомерный эффект носит еще название эффект сопряжения). Индуктивный эффект проявляется в основном при передаче вдоль насыщенной цепи (стр. 159), мезомерный— при передаче по цепи чередующихся простых и кратных связей — цепи сопряжения (стр. 310). [c.30]

Применение электрохимических методов и принципов в органической химии на различных этапах ее развития оказывалось весьма плодотворным, хотя и, может быть, не всегда первостепенным для развития теоретических представлений и практики органической химии. Прежде всего, следует указать на кислотно-основные и окислительно-восстановительные процессы, константы равновесия которых определялись сначала при помощи кондуктометрической, а затем потенциометрической техники. Начиная с 80-х годов Х1Хв., вслед за пионерскими трудами Оствальда и Нернста, широкое применение нашли электрометрические определения констант ионизации (значения рЯа и органических кислот и оснований величины этих констант, сведенные в таблицы, впоследствии использовались для оценки взаимного влияния-атомов в сложных молекулах, для введения понятия об индуктивном и мезомерном эффектах, для создания корреляционного анализа л. с, э. и т. д. [c.135]

Из таблицы видно, что по ацидифицирующему влиянию на атомы водорода, связанные с а-углеродным атомом, ацильная группа существенно превосходит карбалкоксильиую, что, очевидно, объясняется сильным положительным мезомерным эффектом алкоксила в последней. Сказанное подтверждается существенно меньшей а-СН-кислотиостью сложных эфиров по сравнению с таковой альдегидов и кетонов (на 5-8 порядков), а также неспособностью их к енолизации при кислотном катализе. [c.472]

Рассмотрение величин, содержащихся в таблице 46, обнаруживает очень интересную картину. Оказывается, что в случае электронодонорных Ч-С-заместителей эффект заместителя на скорость реакции (или положение равновесия) связан главным образом с мезомерным эффектом, т. е. с перераспределением я-электронов бензольного ядра при образовании ими общих молекуляр1Ных орбит с парой электронов заместителя (КНг, ОСНз и др.К с. п-электронами (СеНв) иЛ1 вследствие све(рхсопряжения (сНз). [c.202]

Дипольные моменты фтористого, хлористого, бромистого и подпетого этилов в газообразном состоянии равны 1,92, 2,05, 1,99, 1,90 0 соответственно. Для фтор-, хлор-, бром- и иодбензолов эти значения соответственно равны 1,57, 1,73, 1,71, 1,70 0. Вычислите мезомерный дипольный момент галоидопроизводных бензола и расположите в ряд по возрастающему значению мезомерного эффекта атомы галоидов. Какие элементы УИ группы таблицы Менделеева в качестве заместителей сильнее взаимодействуют с бензольным кольцом и почему [c.51]

Таблица 5 - Разделение суммарного эффекта заместителей на индукционную ( )), мезомерную (М) со- ставляющив свободной энергии и составляющую прямого полярного сопряжения (С).

Справочник химика 21

Химия и химическая технология