Метилкумарин, получение

Получение 7 Окси-4-метилкумарина [133]. Получение этого кумарина из резорцина и этилового эфира ацетоуксусной кис тоты с применением концентрированной серной кислоты в качестве конденсирующего агента описано п Синтезах органических препаратов выход составляет 82—90%. [c.26]

Метилкумарин был получен по реакции Реформатского (выход 32%) [28, 29]. В условиях этой реакции о-метоксибензальдегиды образуют кумаровые кислоты, не замыкающие цикл при действии иодистого водорода [6]. [c.135]

Получение и формула. Взаимодействие 7-гидрокси-4-метилкумарина с хлор- [c.233]

Метилкумарин получают конденсацией фенола и ацетоуксусного эфира. В качестве конденсирующего средства применялась концентрированная и 73 о-ная серная кислота. Приведенный выше метод кратко описали Сетна, Шах и Шах те же авторы применили его для получения другого производного кумарина . Последняя работа была положена в основу данной методики. [c.308]

Получение 6,7-диокси-4-метилкумарина [60]. Получение этого кумарина из 1,2,4-триацетоксибензола и этилового эфира ацетоуксусной кислоты в присутствии 75%-ной серной кислоты описано в Синтезах органических препаратов пыход составляет 92%. [c.26]

Получение метилового эфира Б,7-диокси-4-метилкумарин-6 (или 8)-карбоновой кислоты [59]. В минимальном количестве сухого эфира растворяют 2 г метилового эфира флороглюцинкар-боновой кислоты и 1,5 3 этилового эфира ацетоуксус1юй кисло гы к этому раствору добавляют раствор 3,5 г безводного хлористого алюминия в 15 Л4Л сухого эфира. Эфиру дают постепенно испариться при нагревании смеси на теплой водяной бане, а полученную гомогенную массу нагревают на масляной бане при 120— 125° в течеиие одного часа до тех пор, цока выделение хлористого [c.28]

Реакция 7-бензилокси-4-метилкумарина (XXVIII) с метилмагнийиодидом приводит к получению Л -хромена (XXIX), который при озонолизе дал о-окси-ацетофенон (XXX), что строго соответствует поведению 2,2-диметилхромено-вой системы в аналогичных условиях. [c.76]

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду протекают при многих процессах циклизации при получении тет-ралона (VIII), 4-метилкумарина (IX), хинолина (X), производных дигидроизохинолина (XI) [c.222]

Известно несколько случаев успешного проведения реакции Реформатского с альдегидами, содержащими оксигруппу. Так, из салицилового альдегида и этилового эфира а-бромпропионо-вой кислоты получен этиловый эфир 3-окси-3-(2-оксифенил)-2-метилпропионовой кислоты. Полученный р-оксиэфир превращался при перегонке в 3-метилкумарин [c.22]

Получение и формула. Взаимодействие 7-(гепта-0-ацетил-р Д-целлобиозил-окси) 4-метилкумарина с метилатом натрия., . [c.234]

Реагенты I—IV получали диазотированием кислоты Тобиаса и сочетанием полученного диазосоединения соответственно с 4-октилфенрлом (I), 1-фенил-3-метил-5-пиразолоном (II), 7-окси-4-метилкумарином (III), монометиловым эфиром гидрощнона (IV) реагенты V, VI — взаимодействием диазо-тированных /г-толуидин-о-сульфокислоты (V) и 4-метил-З-изопропиланилин-6-сульфокислогы с 4-октилфенолом соответственно. [c.51]

Из л1-аминофенола и ацетоуксусного эфира при реакции Пехмана [152] 7-амино-4-метилкумарин образуется с низким выходом вместе с 7-гидрокси-4-метилкарбостирилом [157]. Однако 7-амино-4-ме-тилкумарин может быть получен с хорошим выходом из ж-гидро-ксифенилэтилкарбамата [158]. [c.366]

В состав коричного масла из коры входят коричный альдегид (до 80%), ка1мфет, а- и р-пинеяы, 1-лимонен, пара-цимол, р-феллан-дрен, бензальдегид, эвгенол, линалоол, метиламилкетон, нониловый гидрокоричный, куминовый, салициловый и метилсалициловый альдегиды, камфора, метилкумарин, ка)риофиллен и другие компоненты. Масло, полученное из коры, снятой со старых веток, содержит не более 36% альдегидов. [c.91]

Если реакция проводится в присутствии серной кислоты вместо хлористого алюминия, то выход кумарина составляет только 3%. Замещенные фенолы в реакции с эфирами и хлористым алюминием ведут себя аналогично. Точно так же о-оксиацетофенон и метил-о-оксибензоат дают соответственно метил-5-окси-6-ацетил- и 5-окси-6-карбомстоксикумарин. Реакцию сложного эфира с кетоном следует особо отметить, так как и карбонильная и карбоксильная группы оказывают отрицательное влияние на онденсации по Фриделю—Крафтсу. Несколько позже этот вид конденсации был применен к получению оксикумаринов из ацетоуксусного )фира и производных резорцина. Метиловый эфир -резорциновой кис-юты дает смесь кумаринов, в которой преобладает метиловый эфир Г>окси-4-метилкумарин-6-карбоновой кислоты [c.677]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология