Этиловый эфир ацетоуксусной кислот получение

Получение ацетоуксусного эфира. Ацетоуксусный эфир получается при действии натрия на этиловый эфир уксусной кислоты. Относительно механизма этой реакции существуют различные предположения. Согласно одному из них (Клайзен), механизм реакции состоит в следующем. Алкоголят натрия, образующийся из этилового спирта, который в ничтожных количествах всегда бывает примешан даже к весьма чистым препаратам эфира, присоединяется к молекуле эфира [c.307]

Получение ацетоуксусного эфира основано на конденсации двух молекул этилового эфира уксусной кислоты под действием металлического натрия, этилата натрия или амида натрия (Гейтер, Вислиценус, Клайзен) [c.329]

Метилциклопропилкетон был получен из этилового эфира ацетоуксусной кислоты и бромистого этилена , а также действием бромистого метилмагния на нитрил циклопропилкарбоновой кислоты . Методика, описанная для его получения из 5-хлор-2-пен-танона, аналогична способу, разработанному Зелинским и День-гиным . [c.323]

Так, при действии сильного основания — этилата натрия — на этиловый эфир уксусной кислоты в свое вре.мя был получен этиловый эфир ацетоуксусной кислоты [c.93]

Дикетен присоединяется к спиртам с образованием сложных эфиров ацетоуксусной кислоты, к ароматическим аминам — с образованием арил-амидов ацетоуксусной кислоты. Присоединение дикетена к ароматическим гидразинам приводит к получению метиларилпиразолонов. Эти соединения используют как промежуточные продукты в производстве красителей, пигментов и химико-фармацевтических препаратов. Все они получаются из дикетена, тогда как раньше приходилось для этого исходить из этилового эфира ацетоуксусной кислоты, который синтезировали из этилацетата по методу Кляйзена. [c.325]

Почти все современные производные фенилметилпиразолона получаются из этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Они имеют общую формулу (I), и различные азокрасители получаются при введении соответствующих заместителей в фенильное ядро и арильный радикал ароматического диазосоединения, с которым (I) вступает в реакцию азосочетания. Обычный метод получения 1-арил-З-метил-5-пиразолонов заключается в конденсации ацетоуксусного эфира с соответствующими арилгидразинами [c.694]

Аллофанат — т. пл. 108—108,5° С [4], способы получения описаны в литературе [5] 3,5-динитробензоат — т. пл. 30° С идентификация в виде производных сложных эфиров цитронеллола и кетокислот семикарбазон эфира пировиноградной кислоты— т. пл. ПО—111° С [6] /г-нитрофенилгидразон эфира ацетоуксусной кислоты, получаемого переэтерификацией при действии цитронеллола на этиловый эфир ацетоуксусной кислоты,— т. пл. 56—57,5° С [7]. [c.234]

Этиловый эфир ацетилянтарной кислоты получен взаимодействием ацетоуксусного эфира с этиловым эфиром. монохлоруксусной кислоты по пролиси . [c.36]

Почти все современные производные фенилметилпиразолона получаются из этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Они имеют общую формулу (I), и различные азокрасители получаются при введении соответствующих заместителей в фенильное ядро и арильный радикал ароматического диазосоединения, с которым (I) вступает в реакцию азосочетания. Обычный метод получения 1-арил- [c.694]

Получение 7 Окси-4-метилкумарина [133]. Получение этого кумарина из резорцина и этилового эфира ацетоуксусной кис тоты с применением концентрированной серной кислоты в качестве конденсирующего агента описано п Синтезах органических препаратов выход составляет 82—90%. [c.26]

Получение 6,7-диокси-4-метилкумарина [60]. Получение этого кумарина из 1,2,4-триацетоксибензола и этилового эфира ацетоуксусной кислоты в присутствии 75%-ной серной кислоты описано в Синтезах органических препаратов пыход составляет 92%. [c.26]

Эймс и Бауман [405] показали, что бензиловые эфиры имеют значительное преимущество по сравнению с метиловыми и этиловыми эфирами при получении кислот и кетонов с длинной цепью из малонового эфира. Бензиловые эфиры обычно можно получить нагреванием соответствующих этиловых эфиров в бензоле с бензит ловым спиртом, содержащим небольшое количество бензилата натрия. Аналогично бензиловый эфир ацетоуксусной кислоты обладает преимуществом по сравнению с этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты в синтезе Р-дикетонов [406] и в синтезе пирролов по Кнорру [407]. К другим примерам применения бензиловых эфиров относятся синтезы 2, 4 -фосфата пантотеновой кислоты [408], ь-а-глицерилфосфорил-ь-серина [409] и пенициллинов (уже упоминалось в разделе Диацильные производные , стр. 206). [c.245]

Среди продуктов, полученных при восстановлении ацетоуксусной кислоты и ее производных, имеется ряд соединений, в которых одна или обе карбонильные группы подвергаются электролитическому воеетаяо лению. Обычно кстнечнътм проду -ктож является углеводород. Применяя свинцовый катод, водно-спирто-серно-кислую среду, из этилового эфира ацетоуксусной кислоты получают бутан [56]. Восстановление бутилацетоуксусного эфира на свинцовом катоде в водно-спиртовом растворе серной кислоты дает н-октан [c.83]

Характерной реакцией эфиров карбоновых кислот, обусловленной их а-СН-кислотностью, является реакция сложноэфирной конденсации Кляйзена (1887 г.). Эта реакция ведет к получению эфиров -кетокарбоно-вых кислот, в классическом варианте конденсация этилацетата проводится в присутствии этоксида натрия продуктом реакции является этиловый эфир ацетоуксусной кислоты ацетоуксусный эфир). [c.262]

При взаимодействии дикетена с соответствующими спиртами образуются метиловый и этиловый эфиры ацетоуксусной кислоты. Эта реакция является общим методом получения эфиров ацетоуксусной кислоты из mpem-бутилового спирта и дикетена, например, с высоким выходом получается соответствующий эфир ацетоуксусной кислоты [49]. [c.385]

Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (этил-З-оксобутаноат) нашел относительно небольшое применение для получения кислот схема (57) по двум причинам. Во-первых, довольно часто нельзя быть уверенным в региоспецифичности С-алкилирования [97] ам-бидентного аниона (в случае диэтилмалоната такая проблема не возникает), и во-вторых, что более важно, дальнейшее расщепление продукта алкилирования до кислоты часто сопровождается гидролизом сложного эфира с последующим декарбоксилирова-нием до кетона. В связи с этим эфиры ацетоуксусной кислоты в основном используются для синтеза кетонов. [c.25]

Метиловый эфир аллилацетоуксусной кислоты получен аналогично ее этиловому эфиру из 0,01 моля этилового эфнра ацетоуксусной кислоты и 0,01 моля хлористого аллила в присутствии 0,01 моля метилата натрия в 20 мл метилово го спирта- [c.8]

Эта реакция очень гладко протекает при приливании дикетена к водной эмульсии или суспензии ароматического амина в воде и приводит к получению ацетоацетиланилидов с почти количественным выходом. Те же продукты можно получать, применяя вместо дикетена этиловый эфир ацетоуксусной кислоты [c.278]

Описанная общая методика применима для получения многих типов фенилгидразонов. Например, можно использовать замещенное диазосоединение , а также алкилированные ацетоуксусные эфиры и Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты . Для получения высших гомологов вместо ацетоуксусного эфира применяют а-формильные производные кетонов - . Ацетоуксусный эфир можно также заменить на этиловые эфиры пиридилуксусных кислот . В этом случае получают фенилгидразоны 2-ацил-пиридинов. [c.509]

А. Получение этилового эфира бепзоилацетоуксусной кислоты. В 5-литровую трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой с жидкостным затвором и обратным холодильником, помещают 3,4 л сухого бензола (примечание 1), 195 г (1,5 мол.) ацетоуксусного эфира ( Синт. орг. преп, , сб. 1, стр. 73) и 34,5 г (1,5 гр.-ат.) чистого натрия. Смесь нагревают при перемешивании на паровой бане и дают ей спокойно кипеть 24 часа. После того как суспензия натрийацетоуксусного эфира несколько охладится, приливают в течение 3 час. 263 г (218 мл, 1,9 мол.) хлористого бензоила. Смесь перемешивают и кипятят еще 8 час., после чего ее охлаждают до [c.584]

Наиболее широко распространенный метод получения этилового эфира метилмалоновой кислоты состоит в алкилировании малонового эфира иодистым метилом бромистым метилом или ди.ме-тилсульфатол Отделение конечного продукта от следов не изменившегося исходного продукта и от этилового эфира диметилмалоновой кислоты не может быть достигнуто перегонкой, так как точки кипения всех трех сложных эфиров лежат в пределах 3,5°. Михаэль 1 нашел, что не вступивший в реакцию малоновый эфир может быть полностью отделен, если воспользоваться тем, что он легче омыляется щелочью, а Гэн и Ингольд получили чистый продукт путем омыления, перекристаллизации метилмалоновой кислоты и последующей этерификацией. На основании опытов Сальковского мл. с ацетоуксусным эфиром можно сделать заключение, что в случае применения бромистого метила в качестве алкилирующего агента образование диметильного производного не имеет места. Методика Б, основанная на работе Михаэля описана в литературе [c.591]

Этиловый эфир 2 -хлораиетоуксусной кислоты бы.т получен хлорированием этилового эфира ацетоуксусно ки-слот1>1 хлористым сульфурилом[ ]. Вещество обладает силь- [c.74]

Производные ди-трет-бутиловых эфиров малоновой кислоты применялись для синтезов эфиров -кетокислот [412], кетонов [413, 414] и а-аминокетонов [415]. Аналогичным образом трет-бу-тиловый эфир ацетоуксусной кислоты, который удобно получать действием кетена [416] или дикетена [417] на mpem-бутиловый спирт, применяли вместо обычного этилового эфира для получения кетонов [416, 417] и пирролов [416]. [c.246]

Ацетоуксусный-З-С эфир был получен Саками [5] с 19%-ным выходом в расчете на ацетат калия (степень чистоты продукта 88%) с использованием несколько видоизмененного способа Реттингера и Венцеля [6]. Продукт реакции содержит изотоп углерода в положении С-3 только в том случае, еслн реактив Гриньяра получают из этилового эфира бромуксусной кислоты в присутствии метнлацетата-1-С . Если же сначала получают реактив Гриньяра, а затем его конденсируют по оригинальной методике с содержащим меченый углерод метилацетатом, то образуется только не содержащий изотопа ацетоуксусный эфир. Даубен указал, что этот способ не является надежным (см. также синтез ацетоуксусиого-1-С эфира). [c.511]

Конденсация Кляйзена (1887 г.). В отличие от способа получения р-дикарбонильных соединений при конденсации сложного эфира карбоновой кислоты с карбонильным соединением (см. раздел. 2.2.4.2), при получении оксокарбоновых кислот по Кляйзену в качестве карбонильной компоненты используют сложный эфир карбоновой кислоты с подвижным а-атомом водорода. В качестве основных конденсирующих агентов помимо метилата, амида или гидрида натрия используют также и металлический натрий, так как при доступе кислорода воздуха образуется алкоголят [см. раздел 2.2.5.2, реакции эфиров карбоновых кислот, реакция (6)]. Из двух молекул сложного эфира монокарбоновой кислоты образуется сложный эфир р-оксокарбоновой кислоты, например из этилацетата получается этиловый эфир ацетоуксусной (3-оксобутано-вой) кислоты [c.448]

Беренд [8], проведя синтез 4-метилурацила, установил, что эфиры Р-кетонокислот [9], а также эфиры их енольных форм [10] являются подходящими реагентами для конденсации с мочевиной, несмотря на то, что, согласно сообщению, некоторые эфиры Р-кетонокислот (например, эфиры а,а-диалкил-ацетоуксусной кислоты и этиловый эфир пропионилуксусной кислоты) в эту реакцию не вступают [И]. В качестве примера можно указать на получение урацила из мочевины и формилуксусной кислоты, синтезированной 1п з11и действием серной кислоты на яблочную кислоту [12]. Подобным же образом реагирует ацетондикарбоновая кислота, полученная из лимонной кислоты [13]. [c.197]

Позднее было описано успешное проведение реакций альдегидов или кетонов с малоновым, циануксусным и ацетоуксусным эфирами в присутствии эквимолекулярных количеств безводного KF. Так, в кипящем спиртовом растворе этиловый эфир бутили-денциануксусной кислоты получен с выходом 40,9%. При конденсации параформальдегида с диэтиловым эфиром малоновой кислоты в эфире (4,5 часа при 20—25°) в присутствии KF получается этиловый эфир метиленмалоновой кислоты с выходом 61% [c.151]

Если азогруппа связана с третичным атомом углерода, то одна ациль-ная группа отщепляется, чтобы сделать возможным образование гидразона. Этот тип реакции сочетания, известный как реакция Яппа — Клингемана (ОР, 10, 148), можно проиллюстрировать на примере получения фенилгид-разона этилового эфира пировиноградиой кислоты из этилового эфира метил-ацетоуксусной кислоты [c.150]

Смотреть страницы где упоминается термин Этиловый эфир ацетоуксусной кислот получение: [c.295] [c.29] [c.428] [c.433] [c.370] [c.286] [c.390] [c.401] [c.332] [c.154] [c.421] [c.237] [c.417] [c.106] [c.159] [c.106] [c.159] [c.12] [c.638]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология