Нафталин, реакция с хлористым ацетилом

В частности, нитробензол в некоторых случаях, повидимому, участвует в химической реакции так, из нафталина и хлористого ацетила в нитробензоле получается главным образом р-метилнафтилкетон, между тем как в бензине — приблизительно равные количества а- и р-изомеров Констатированы случаи химического изменения нитробензола — хлорирование и восстановление [c.738]

Какие образуются продукты, если в реакцию Фриделя — Крафтса ввести 2 моль хлористого ацетила, 2,5 моль хлористого алюминия и 1 моль а) бензола б) нафталина в) флуорена г) ди-5>енила [c.253]

При проведении реакции ниже 10° исключается образование окрашенных побочных продуктов. Образование смолистых продуктов также снижается при добавлении хлористого алюминия в смесь реагирующих веществ в растворителе вместо прибавления хлористого ацетила к смеси хлористого алюминия с нафталином и растворителем. Оптимальная температура реакции 10°. [c.265]

Швейцер [331] повторил ацетилирование а- и р-бромзамещенных нафталинов, получив ацетил-2-бромнафталин (т. пл. 345—347°) при действии хлористого ацетила на а-бромнафталин, в присутствии хлористого алюминия, в сероуглероде на холоду. Как сообщается, конденсация с р-бромнафталином также происходит на холоду однако лучшие результаты были получены при нагревании смеси. Продукт реакции—ацетил-Р-нафталин плавился при 102°. [c.268]

X., используемый как растворитель в реакциях Фриделя — Крафтса, не только растворяет комплекс хлористого ацетила с хлористым алюминием, но и обладает ориентирующим эффектом. Например, реакция нафталина с 2 экв хлористого ацетила и 2 экв хлори- [c.153]

По реакции Фриделя—Крафтса из нафталина и хлористого ацетила или ацетангидрида в присутствии хлористого алюминия и различных растворителей получается, как лравило, смесь а- р-иэомеров. Разделение изомеров достигается дробной кристаллизацией их пикратов. Эта операция длительна и не дает полного разделения изомеров. В одной из старых работ [283] есть сообщение о получении чистого а-нафтилметилкетона при проведении реакции при 0°С в среде сероуглерода. Однако в более поздних работах [284] найдено, что и в этом случае образуется смесь изомеров. [c.280]

Полупродуктом в этой реакции является а-пафтнлацетамид, который без дальнейшей переработки может быть использован в качестве регулятора роста растений. Необходимый для этого синтеза а-нафтилметилкетон с 94%-ным выходом получается по реакции Фриделя — Крафтса из нафталина и хлористого ацетила в дихлорэтане при 34 °С. При соблюдении оптимальных условий реакции технический препарат содержит пе более 3% примеси 2-изомера [234]. [c.258]

Перегруппировка 1-нафтилметилкетона по Вильгеродту также дает 1-нафтилуксусную кислоту высокой степени чистоты. Причем первым полупродуктом в этой реакции является 1-нафтил-ацетамид, который без дальнейшей переработки может быть использован в качестве регулятора роста растений. Необходимый для этого синтеза 1-нафтилметилкетон с 94%-ным выходом получается по реакции Фриделя — Крафтса из нафталина и хлористого ацетила в дихлорэтане при 34 °С. При соблюдении оптимальных условий реакции технический препарат содержит не более 3% примеси 2-изомера [c.172]

Одпако значительно позже Самуэльссон [312] сообщил, что, несмотря на температурные условия реакции (О—50°), ни в одном из случаев продукт реакции не представлял чистого а-соединения. Когда, однако, реакция с хлористым алюминием протекала в нитробензоле, была получена чистая а-форма. Пикте и Маневич [313] сообщают, что при прибавлении хлористого алюминия к раствору нафталина и хлористого ацетила в растворе сероуглерода получается смесь а- и В-нафтилметилкетонов. [c.265]

М е т и л - 4( ) - ацетилнафталин. 70 г 1-метилнафталина, полученного из каменноугольной смолы и содержащего немного 2-метил-нафталина, растворяют в 200 мл нитробензола и ацетилируют 50 г хлористого ацетила в присутствии 100 г хлористого алюминия. Реакцию проводят при 13—14° в течение 2 час. Получают57,2 г 1-метил-4( )-ацетилнафталина, который после трехкратной перегонки в вакууме кипит при 170—172° (7 мм) выход составляет 63,6% от теорет. [2391, [c.198]

Из Р-метилнафталина необходимые для синтеза производные получаются легче, чем можно было бы ожидать на основании того факта, что этот углеводород нитруется и бромируется почти исключительно в положении 1. Однако сульфирование этого соединения в условиях, благоприятствующих р-замещению (высокая температура), дает в качестве основного продукта 6-сульфокислоту. 1-Замещенная кислота, очевидно, будет неустойчивой при температуре реакции, а сульфогруппа, вероятно, не вступает в Р-положение при С отчасти потому, что это не настоящее ортоположение а отчасти из-за пространственных затруднений. Пространственные затруднения влияют также и на ход реакции Фриделя и Крафтса, и направление замещения часто зависит от температуры, природы карбонильного соединения и характера растворителя. Хотя галоидо-ангидриды конденсируются с р-м( тилнафталином в сероуглероде почти исключительно в положении 1, Хеуорт установил, что при применении ангидрида янтарной кислоты в нитробензольном растворе при низкой температуре можно получить 6-замещенное производное с выходом до 797о-Изучая действие хлористого ацетила на нафталин в нитробензольном и бензольном растворах, Ривкин получил в первом случае преимущественно р-изомер, а во втором — смесь равных частей а-и Р-замещенных. Возможно, это объясняется тем, что занимающее большой объем молекулярное соединение, получающееся из хлористого алюминия, нитробензола и карбонильного соединения, легче располагается в пространстве в р-положении, чем в а-положении. Весьма вероятно, что даже очень слабое дополнительное влияние растворителя или карбонильного соединения может очень сильно изменить ход замещения. Даже при взаимодействии фталевого ангидрида в тетрахлорэтановом растворе с р-метил-нафталином и с 2,3-диметилнафталином образуются некоторые продукты замещения и в другом ядре.. [c.90]