Этиловый эфир индолил уксусной кислоты

Этиловый эфир индол-2-карбоновой кислоты получается из о-нитротолуола, диэтилового эфира щавелевой кислоты в этаноле в присутствии этилата калия с последующим гидрированием нитрогруппы в полученном продукте в присутствии Pt-катализатора в уксусной кислоте. Объясните механизм реакции циклизации. [c.283]

Этиловый эфир 4,5-нафт-индол-З-уксусной кислоты [c.127]

Ц-(3-Карбэтоксиметил-2-индолил)пиридиний бромид. В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 200 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, помещают 5,08 г (0,025 моля) этилового эфира индолил-З-уксусной кислоты, 5,93 г (0,075 моля) сухого пиридина и 80 мл сухого диоксана. К перемешиваемой смеси при 12—15° в течение 5 мин. добавляют 4,1 г (0,025 моля) М-бромсукцинимида (N60) (прим.1). Смесь перемешивают еще 2 ч. и оставляют на ночь в холодильнике. Выпавший осадок отфильтровывают, дважды промывают абсолютным эфиром порциями по 25 мл для удаления исходных продуктов и перекристаллизовывают из 50 мл абсолютного спирта добавлением 300 ли абсолютного эфира. [c.45]

Синтез индолов [51. В первой стадии синтеза о-нитротолуол конденсируют с Щ. к. д. э. в присутствии этилата калия продукт выделяют в виде темно-красного калиевого енолята. При восстановлении нитрогруппы гидрированием в уксусной кислоте наблюдается циклизация с образованием этилового эфира индол-2-карбоновой кислоты, гидролизом и декарбоксилированием которого получают индол. [c.233]

Метил-3- и 5-метил-2-карбэтоксинндол ЖЗ, 18,87. <> 1-Пропил-индол-2-карбоновая кислота Ж3,41. <> 2,5,7-Триметил-8-гидроксн. хинолин-1-оксид М7,ХИ,119. О Этиловые эфиры кислот нндо- лил-2(и-3)-уксусной Ж3,30,208 и З-фенил-З-циаипропионовой С6,1У,514. 6-Этокси-4-гидроксихинальдиц 52,224. [c.168]

Индолил-З-уксусная кислота. В полулитровую круглодонную колбу помещают раствор 24,5 г (0,5 моля) технического цианистого натрия в 100 мл воды, 17,4 г (0,1 моля) грамина, 100 мл 96 /о Ного этилового спирта и 12 мл 40%-ного раствора едкого натра. Смесь кипятят в течение 35 — 40 часов при это.м весь грамин постепенно переходит в раствор.- По охлаждении смесь разбавляют 300—350 мл воды и обрабатывают 1—2 г животного угля. После фильтрования удаляют спирт в вакууме водоструйного насоса и остаток охлаждают льдом. Образующийся в некоторых случаях осадок амида индолил-З-уксусной кислоты отфильтровывают (примечание 1), фильтрат промывают эфиром и подкисляют разбавленной 1 1)соляной кислотой до кислой реакции на конго. Выпавший белый осадок отсасывают, промывают несколько раз водой п высушивают. Получают 13,2—13,5 г сырого продукта с т, пл. 160—162 . Кислоту очищают через ее натриевую соль. Выход 12,8—13,1 г или 73,0—75,0 /о, теоретического количества т. пл, 165-166 . [c.47]

Синтез Рейссерта. Предложенный Рейссертом [103] в 1897 г. метод, получения индола из о-нитротолуола имеет большое значение для синтеза различных производных индола. Этот тип синтеза лучше всего можно иллюстрировать на примере, разработанном Рейссертом. Конденсация о-нитротолуола (1) с диэтиловым эфиром щавелевой кислоты (11) в присутствии этилата натрия приводит к получению этилового эфира о-нитрофенил-пировиноградной кислоты (111) [104]. После гидролиза эфира до о-нитрофе-нилпировиноградной кислоты (IV) последняя восстанавливается цинком уксусной кислоте в о-аминофенилпировиноградную кислоту (V). [c.14]

Хальберкан [638] показал, что вопреки наблюдению Мартинэ п-анизидин также конденсируется с этиловым эфиром мезоксалевой кислоты в присутствии уксусной кислоты, причем образуется эфир соответствующей диокс-индол-3-карбоновой кислоты с выходом 33 —37% однако в отсутствие уксусной кислоты не было обнаружено даже следов продукта конденсации. [c.177]

Эти дигидросоединения обычно легко ароматизуются, отщепляя водород [индолин (667 7 = МН) 4-хлоранил-> индол], этилен [(655) при пиролизе этиловый эфир фуран-3,4-дикарбоновой кислоты], уксусную кислоту [(656) при пиролизе-> 2-нитрофуран, (657) (658 V = СН3СОО)] или метанол [(657) при пиролизе (658 У = ОСНз)] либо диспропорционируются (Д -пирролин с пиррол + пирролидин). В ряду 3,4-бензопроизводных ароматизация гетероциклического кольца происходит значительно труднее [п р и м е р ы (659) + СбН Ь -> (662) + СбН -f СН4) (660) (661)], [c.209]

Так, например, Перкин [9] при нагревании фенилгидразона циклогексанона в ледяной уксусной кислоте получил тетрагидрокарбазол. Уокер [10] наблюдал образование этилового эфира а, (а-индолил)-пропионовой кислоты при обработке фенилгидразона а-метилацетоуксусного эфира при температуре —15° концентрированной серной кислотой этот пример интересен в том отношении, что здесь перегруппировка в индольное производное протекает легче, чем циклизация в пиразолоновое соединение. [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология