Нитрофенил имидазол

Из фильтрата ири стоянии выпадает 1,5—2 г 4(5)-(2-нитрофенил)имидазола с т. пл. 132—134°. [c.12]

В кинетике каталитических реакций не встречается иных проблем, кроме общих для любой кинетически сложной реакции. Однако само существование катализа поднимает интригующие и важные проблемы связи строения с реакционной способностью. Почему, например, реакция л-нитрофенилацетата с имидазолом должна протекать быстрее, чем его гидролиз, когда продукт реакции с имидазолом менее стабилен к гидролизу, чем л-нитрофенил-ацетат Если имидазол катализирует гидролиз нитро- [c.175]

Нитрофенил)имидазол. В круглодонную колбу, смкьсгью 1ии мл, снабженную мешанкой и обратным хоио-дильником, помещают 48 мл концентрированной серной кислоты и при охлаждении проточной водой вносят небольшими порциями 24,8 г (0,12 моля) азотнокислой соли 4(5)-фе-иилимидазола. Смесь при перемешивании нагревают на кипящей водяной бане 2 ч и выливают в 450 мл воды. Затем добавляют 45 г едкого натра и после его растворения нейтрализуют раствором углекислого натрия. Температуру смеси доводят до 65° и отфильтровывают осадок (прим. 1). [c.11]

Станатный комплекс дигидрохлорида 4(5)-(4-аминофе--нил)имидазола. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 125 мл концентрированной соляной ки-слоты, 45 мл этанола, 60 г двухлорнстого олова и при перемешивании добавляют 14,3 г (0,075 моля) 4(5)-(4-нитрофенил)имидазола. Смесь перемешивают при температуре 75—80° в течение 40 мин. и отфильтровывают выпавший кристаллический осадок. Выход 24,0—25,5 г (64,8—68,8%). [c.12]

Разработанный нами метод получения этого вещества прост, непродолжителен по времени и может быть применен для получения также 2-(/г-нитрофенил)-4,5-(2,3-феназино)-имидазола и 2-(/г-диэтиламикофенил)-4,5-(2,3-феназино)-имидазола, ранее не описанных в литерат фе. [c.50]

Получение 2-( п-нитрофенил) -4,5-(2,8-феназино)-имидазола. Получают аналогично предыдущему из 2,3-диаминофеназина и -нитробензальдегида по внешнему виду это желтые кристаллы, не плавятся до 360° 2-(п-нитрофенил)-4,5-(2,3-феназино)-имидазол кристаллизуется из диметилформамида, выход равен 18%. [c.51]

Образование промежуточного ацетил имидазол а (32) при катализируемом имидазолом гидролизе п-нитрофенил-ацетата было подтверждено количественным изучением кинетики образования и распада этого вещества [51]. Реакция ацетилфенил- или ацетилэтилфосфата с тиолами в отсутствие катализатора протекает с незначительной скоростью реакция катализируется имидазолом, и при этом ее скорость не зависит от концентрации тиола [52]. Следовательно, должно быть промежуточное соединение — предположительно ацетилимидазол, которое образуется при взаимодействии фосфатного производного с имидазолом и затем быстро реагирует с тиолом. Большое число других примеров подобного каталитического действия, которое часто называют нуклеофильным катализом, приведено в обзорах Бендера [53] и Дженкса [54]. [c.175]

Позднее Брюс с сотрудниками [ЗЗ] обнаружили Чрезвычайно легкую внутримолекулярную атаку соседней имидазольной группы углерода карбоксильной группы при гидролизе ге-нитрофенил-у-(4-имидазолил) бутирата с образованием в качестве промежуточного продукта бициклического лактама [c.78]

К стерическим препятствиям в известной мере примыкают орто-эффекты ряда заместителей, а также образование внутримолекулярных водородных связей. Например, вследствие /-эффекта группы —ОН п-нитрофенол и о-нитрофенол должны были бы восстанавливаться труднее ж-нитрофенола. На самом же деле в кислой среде о-нитрофенол восстанавливается значительно легче ( = 120 мВ) не только п-, но и ж-нитрофенола. Это объясняется тем, что над полярным эффектом группы —ОН превалирует влияние образования внутримолекулярной водородной связи, поляризующей нитрогруппу и облегчающей присоединение электрона [85]. В щелочной среде, где эти соединения находятся в виде ионов фенолята и образование внутримолекулярной водородной связи невозможно, орто- и пара-изомеры восстанавливаются при одних и тех же потенциалах. Подобный эффект отмечался и для о-нитро-ацетанилида, Л/ -нитрофенил-Л/ -фенилацетамидов, 4(7)-нитробенз-имидазола, 4(7)-нитробензотриазола и т. д. [90—92]. В случае же салицилового альдегида восстановление карбонильной группы имеет место при более отрицательных потенциалах, чем электровосстановление нехелатизированного -оксибензальдегида, что объясняется стабилизацией структуры с внутримолекулярной водородной связью [93]. а-Трополон также восстанавливается труднее, чем его метиловый эфир и р-трополон [94]. [c.129]

Имидазол, 2-мерканто-4(5)-7г-нитрофенил- / 8Н. [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология