Фишера аммонолиза

Это наиболее общий и распространенный метод получения а-аминокислот, разработан лауреатом Нобелевской премии Эмилем Фишером. Заключается он в аммонолизе а-галогензамещенных кислот, которые обычно получают по реакции Геля-Фольгарда-Зелинского [c.251]

Аммонолиз является одной из стадий получения пептидов из хлораигидридов в-галогензамещенных кислот и аминокислот (реакция ФИШЕРА) [c.41]

Имеются данные [1, 6, 14—18] о промышленной и опытно-промышленной реализации в КС следующих процессов окислительного аммонолиза пропилена, гидрокрекинга нефтяного сырья, полимеризации, окисления нафталина до фталевого ангидрида, синтеза Фишера — Тропша, окисления бутилена до малеинового ангидрида и о-ксилола до изофталонитрила, получение синильной кислоты из метана и аммиака, десульфирования масел, углей и асфальтенов, получения дихлорэтана окислительным хлорированием этилена, хлорирования предельных и непредельных углеводородов, окислительного дегидрирования углеводородов, паровой и парокислородной конверсии природного газа и конверсии оксида углерода с водяным паром, синтеза аммиака. [c.271]

Метиловые эфиры (-ОМе) и этиловые эфиры (-ОЕ1) применялись в пептидном синтезе уже Фишером и Курциусом. Снятие этих защит по окончании пептидного синтеза проводят мягким щелочным гидролизом в диокса-не, метаноле (этаноле), ацетоне, ДМФ с добавлением различных количеств воды. Названные алкиловые эфиры следует применять для синтеза коротких пептидов, так как с ростом цепи гидролитическое расщепление затрудняется, а применение жестких условий гидролиза повышает опасность побочных реакций. Следует избегать избытка щелочи, в противном случае может произойти рацемизация и другие побочные реакции. Оба алкильных эфира устойчивы к гидрогенолизу и мягкому ацидолизу. При гидразиноли-зе они переходят в гидразиды, что можно использовать для дальнейшей конденсации фрагментов с помощью азидного метода. При аммонолизе метиловые и этиловые эфиры дают амиды. Это применяют в тех случаях, когда С-концевая аминокислота должна нести амидную группу. [c.117]

Предложенный Фишером метод с применением галогенан-гидридов а-галогензамещенных кислот также относится к числу классических методов синтеза пептидов. При этом хлорангидрид а-галогензамещенной карбоновой кислоты вводят в реакцию с аминокислотой или пептидом (или с их эфирами), получая соответствующие а-галогенацильные производные при последующем аммонолизе образуются пептиды или их эфиры. Путем многократного повторения этой реакции еще в 1907 г. [716] был успешно осуществлен синтез октадекапептида Н-ь-Ьеи-(01у)з-ь-Ьеи- (01у) з-ь-Ьеи- (01у)9-0Н. [c.117]