Камфоленовая кислота

При сплавлении с едким кали [298] -камфор-р-сульфокислота превращается в а-камфоленовую кислоту. Восстановление натрием в спиртовой среде ведет к образовайию двух изомерных оксисульфокислот [299], одна из которых может быть дегидратирована в сультон. -Камфор-р-сульфамид под влиянием [c.155]

Из гидроароматических цианидов Пиннер исследовал нитрил камфоленовой кислоты, но получил соль иминоэфира т в чистом виде. [c.550]

При нагревании в кипящем бензоле смеси борнил- и изоборнилгидроперекисей, полученных Уоллингом и Баклером, кроме (—)-камфоры, Б результате разрыва углерод-углеродной связи, образуется также (- -)-камфоленовая кислота. Этот продукт [c.83]

С другой стороны, при перегруппировке Бекмана происходит 1,2-сдвиг от углерода к азоту, и, следовательно, более правильно считать эту перегруппировку процессом расщепления связи, которым является также реакция Байера — Виллигера (стр. 455). В ряде случаев она использовалась в целях деградации (см. [187]). Эта реакция сопровождается процессом дегидратации-расщепления связи, который приводит к образованию нитрила, как, например, при образовании нитрила а-камфоленовой кислоты XXXIII из оксима камфоры СХХХП [c.464]

В некоторых случаях при гюпытке перегруппировки оксимов циклических кетонов также образуются нитрилы 2.13,14 Например, нз 01 сима камфоры образуется нитрил камфоленовой кислоты [c.141]

Нитрил камфоленовой кислоты [c.196]

Принимая для этой последней кислоты формулу Тиманна — Зем-млера [49], уже давно подтвержденную синтезом [50 , Липп [51] показал, что все изученные Ашаном превращения камфенкамфорной кислоты легко объясняются, если допустить, что действие азотной кислоты на дегидро-камфенкамфорную кислоту сопровождается перемещением двойной связи, аналогично, например, тому, что происходит при действии минеральных кислот на а-камфоленовую кислоту. Образующаяся таким образом изомерная непредельная кислота (IV), с положением связи ру, тотчас же превращается в одноосновную лактонокислоту (V), которая действием азотной окисляется в двухосновную лактонокислоту (VI) с т. пл. 254°. Все дальнейшие превращения этой последней, вплоть до образования и нее изокамфороновой кислоты (VIII), вполне понятны из схемы [c.216]

Отщепление воды из камфероксима происходит при действии самых разнообразных водоотнимающих веществ. Обыкновенно обе операции — отнятие воды и омыление нитрила — соединяют вместе и для получения камфоленовой кислоты просто кипятят камфероксим с разведенной серной кислотой. [c.190]

Камфоленовая кислота представляет жидкость [112] с т. кип. 260° и [c.190]

Р-Камфоленовая кислота получается при омылении [3-нитрила. Она кристаллична и плавится при 52° (53° по Бегалю). [c.190]

Для нас наиболее интересными являются факты, добытые Тимпном и Бегалем при систематическом окислении обеих камфоленовых кислот. Действие раствора KMnOa на а-камфоленовую кислоту (1 атом кислорода и 1 мол. кислоты) при низкой температуре привело к образованию следую- [c.190]

Кислота эта получается, кроме того, при окислении пинена, а также при сухой перегонке диоксидигидро-а -камфоленовой кислоты. По этому последнему способу пиноновая кислота получается сначала в виде жидкости с т. кип. 178—180° при 12 мм и только при стоянии выделяет кристаллическую модификацию с т. пл. 98—99°, кристаллизующуюся в тетрагональной системе. [c.191]

Переходим теперь к обзору продуктов окисления р-камфоленовой кислоты раствором перманганата. В тех же условиях, какие,указаны при а-кислоте, она дает по опытам Тимана [c.193]

Весьма важное обстоятельство, которое необходимо отметить с самого начала, заключается в том, что тимановские формулы а-камфоленнитрила и а-камфоленовой кислоты, как нетрудно в этом убедиться, совершенно тождественны с теми формулами этих соединений, которые вытекают из камфорной формулы Бредта [c.195]

В числе продуктов окисления а-камфоленовой кислоты Тиман, между прочим, получил пиноновую кислоту и продукты дальнейшего ее разрушения. Хотя публикации Тимана о пиноновой кислоте, вообще говоря, не отличаются желательной ясностью, на что в свое время и было указано, между прочим, Е. Е. Вагнером [118], мы все же должны считаться с таким заявлением, тем более что продукты окисления пиноновой кислоты охарактеризованы Тиманом достаточно полно . [c.195]

В настоящее время дело стоит так, тто мы должны принять одно из двух допущений или при окислении пинена (принимая для него формулу Вагнера) происходит изомеризация тетраметиленового кольца в гексаме-тиленовое, или при окислении а-камфоленовой кислоты происходит превращение обратного характера. [c.197]

Если вглядеться в формулы, выведенные Тиманом для этих соединений, то мы без труда увидим,что и здесь существует полная возможность вывести их, исходя из формулы Бредта. Очевидно, что простое перемещение двойной связи в формуле а-камфоленовой кислоты [c.198]

Камфоленовая кислота по Тиману [c.198]

Итак, строение, 3-камфоленовой кислоты лучше вяжется с камфорной теорией Буво, нежели с формулировкой Бредта из этой последней образование ее можно себе представить только, принимая глубокую интрамолекулярную перегруппировку с миграцией метильной группы из одного положения в другое. [c.200]

Нужно, однако, иметь в виду, что -камфоленовая кислота, бесспорно, представляет результат изомеризации а-изомера. [c.200]

С другой стороны, строение а-камфоленовой кислоты, хорошо установленное и прекрасно гармонирующее с камфорной формулой Бредта, не может быть выведено сколько-нибудь простым путем из формулы Буво, как это видно из следующего сопоставления [c.200]

Вглядываясь далее в особенности той перегруппировки, которая происходит при переходе от а-камфоленовой кислоты к -изомеру [c.200]

Смотреть страницы где упоминается термин Камфоленовая кислота: [c.613] [c.613] [c.15] [c.224] [c.137] [c.15] [c.38] [c.210] [c.263] [c.265] [c.180] [c.191] [c.191] [c.191] [c.192] [c.194] [c.198] [c.198] [c.199] [c.199] [c.199] [c.246] [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология