Амино хлорантрахинон Хлор получение

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор- [c.192]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор-4-оксиаптрахнпон. Реакция эта протекает гладко в одну стадию при нагревании фталевого ангидрида, п-хлорфенола, концентрированной серной кислоты и борной кислоты при 200° и является техническим способом получения хинизарина, очень важного промежуточного продукта. 423 Интересное получение 2,3-дихлорантрахинона, указывающее на большую подвижность хлора в а-положении, осуществляется действием цинковой пыли и аммиака или едкого натра и [c.192]

Нитрозамещенные л -дихлорбензола могут найти применение для синтеза аминопроизводных эфиров резорцина и других продуктов, получаемых заменой атома хлора 1,3-дихлорантрахинон представляет интерес как исходный материал для получения 1-амино-З-хлорантрахинона (азоамина). [c.231]

Нагревание 2-хлорантрахинона с концентрированным раствором щелочи в автоклаве приводит к получению ализарина по той же схеме, что и в случае щелочного плавления 2-антрахинонсульфокислоты (см. 8.2). Интересна реакция замещения хлора и брома, находящихся в а-положении антрахинона, проходящая при нагревании с концентрированной серной кислотой или олеумом в присутствии борной кислоты. Из 1-амино-2,4-дихлорантрахинона при этом образуется 1-амино-4-гидрокси-2-хлорантрахинон, а из 1-гидрокси- [c.184]

Ряд работ посвящен сравнительному изучению скорости нуклеофильного замещения галоида в различных галоидантрахинонах. Взаимодействие 1-фтор-5-хлорантрахинона с изопропиламином уже при комнатной температуре приводит к получению 1-изопропил-амино-5-хлорантрахинона атом хлора замещается только при температуре выше 100 °С. В. В. Русских и Е. П. Фокин показали, чта при реакции 1-фторантрахинона с вторичными аминами с высокими выходам образуются соответствующие 1-Диалкиламиноантрахиноны, в то время как 1-хлорантрахинон дает смесь моно- и диалкиламино-производных . [c.85]

Большие количества хлористого цианура используются в настоящее время в производстве сравнительно дешевых активных красителей и оптических отбеливателей. Возможно, поэтому в патентной литературе наблюдается возобновление интереса к кубовым красителям на основе сылж-триазина. Так, желтый кубовый краситель с очень хорошими прочностными свойствами образуется при конденсации хлористого цианура с 2 моль 6-хлор-1-аминоантрахинона замещение третьего атома хлора в хлористом циануре на NH2 или NH H2 H3 дает золотисто-желтый краситель [135]. Зеленовато-желтый краситель может быть получен при конденсации 2 моль 2-амино-З-хлорантрахинона и 1 моль 2-амино- или меркаптобензотиазола или бензимидазола с хлористым циануром [135а]. [c.129]

Общий метод получения 2,1-антрахинонакридона и его производных состоит в следующем. 1-Хлорантрахинон-2-карбоновую кислоту конденсируют с ароматическим амином или 1-хлорантрахи-нон с ароматической о-хлоркарбоновой кислотой (например, с о-хлор-бензойной кислотой) и в полученном продукте конденсации замыкают акридоновое кольцо. Один из путей синтеза представлен на схеме [c.286]

Нитрозамещенные лг-дихлорбензола нрименяклся для синтеза ам1пгопроиз водиых эфиров резорцина и других продуктов, получаемых замено атома хлора- " 1,3-дихлорантрахннон представляет интерес как исходный материал для получения 1-амино-З-хлорантрахинона (азо-ами 1а). [c.215]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология