аминопроизводные синтез

Многие сульфокислоты, содержащие аминогруппу, применяются для синтеза красителей. В большинстве случаев они получаются сульфированием аминов, и литература по этому типу реакций весьма обширна. В этом разделе будут рассмотрены лишь аминопроизводные бензола и продуктов его замещения. [c.59]

Оба нафтола, особенно р-соединение, как таковые и в форме их сульфокислот, нитро- и аминопроизводных имеют исключительно большое значение для синтеза всевозможных красителей. Поэтому мы еще не раз встретимся с ними на протяжении этой книги. Некоторые ацильные производные нафтолов, например а- и (З-нафтиловые эфиры салициловой кислоты, находят ограниченное применение в медицине (в качестве антисептиков). Более значительное применение имеют метиловый и этиловый эфиры р-нафтола, которые используются в парфюмерной промышленности. [c.556]

Формула Кекуле (1865). — Новые красители были открыты эмпирически, без знания структуры природных красителей и продуктов переработки каменноугольной смолы, в том числе бензола, толуола, нафталина и их аминопроизводных, являющихся исходными веществами для синтеза красителей. [c.118]

Все главы построены по одной схеме. Они начинаются с небольшого вступления, содержащего информацию о соединениях, представляющих интерес как биологически активные и лекарственные вещества. Далее обсуждаются общие вопросы химии данной гетероциклической системы, ее реакционная способность сравнивается с реакционной способностью других, родственных или сходных с ней систем. Затем следует детальное рассмотрение свойств и реакций этой системы с электрофильными реагентами (протонирование, нитрование, сульфирование и т. д.), затем с окислителями, нуклеофильными агентами, свободными радикалами, восстановителями, диенофилами и, наконец, реакции металлированных производных, алкил-, карбонил-, галоген-, окси- и аминопроизводных данного гетероцикла. Если какой-либо тип указанных реакций не представляет специального интереса, он опущен. Заканчивается каждая глава вопросами синтеза. Сюда включены наиболее важные общие методы синтеза, а также некоторые синтезы, иллюстрирующие как методы построения кольца, так и способы превращения заместителей. Эти методы даны без подробных пояснений. В конце каждой главы, а также в конце книги приведена рекомендуемая литература. [c.8]

Синтезы на основе непредельных галоген-, алкокси-, алкилтио-, аминопроизводных нитрилов и метиленактивных соединений [c.108]

Реакцией циклизации нитрилов можно получить различные аминопроизводные азолов. В литературе имеется единственное сообщение [252] о синтезе [c.43]

Известны многочисленные методы синтеза гетероциклических аминов, включающие на последней стадии внутримолекулярное взаимодействие нуклеофильного центра (атома кислорода) и электрофильного центра (нитрильной группы), приводящие к аминопроизводным фурана, пирана, оксазолов и другим классам кислородсодержащих гетероциклических соединений, их гидрированным аналогам и конденсированным с ними системам [1, 6, 7, 340-344] [c.56]

Синтез. Общий метод получения этих соединений, впервые примененный Волем [103] для получения 2-фенил-1,3,4-оксазина (II), заключается в замыкании цикла в К-ацил- или Ы-арил-р-аминокарбонильном соединении. Амид (I) может быть получен из диэтил ацеталя р-хлорпропионового альдегида, который действием спиртового аммиака превращается в аминопроизводное, а последнее обрабатывается хлористым бензоилом. [c.430]

Нитрованием дурола можно по/учить 3-нитродурол и 3,6-ди-нитродурол они легко восстанавливаются в аминопроизводные, используемые в синтезе красителей. [c.168]

Сульфокислоты и их. производные находят разиообразрюе применение. Они используются во многих синтезах как полупродч гы в производстве фенолов и нафтолов их эфиры - как алкилирующие агенты, а окси- и аминопроизводные - в производстве азокрасителеи. [c.185]

Грачева О.Г. Аминопроизводные сим-триазнна, содержащие высшие алкильные радикалы. Синтез, свойства и применение. Дне., как. хим. наук. - М. РГУ нефти и газа, 1998. [c.53]

Классический метод синтеза аминопроизводных азинов и азолов заключается в превращении соответствующего оксопроизводного в галогенид и далее в замене галогена на аминогруппу путем нагревания галогенозамещенного с аммиаком или амином. С. И. Завьялов и сотр. открыли реакцию прямого аминирования оксопроизвод-ных азотистых гетероциклов с помощью амидов фосфорных кислот [c.121]

Впервые получен в 1928 г. в медицине применяют с 1931 г. При синтезе исходят из л-диметилаыинофепола, который получают а) из резорцина н водного раствора днметиламина прн нагревании под давлением, б) из ди-метиланилина. переходя через ж-нитро- и л-аминопроизводные, которые после дназотирования превращают в л-диметиламинофенол или в) из мета-ниловой кислоты, которую вначале метилируют и затем N. Ы-диметилпро- [c.250]

Галоидопроизводные толуола, нитро- и аминопроизводные фтортолуола применяются в промышленности как катализаторы полимеризации при получении резины, пластических масс, как сырье для органического синтеза (в проиэвадстве красителей, душистых веществ, иокусстве ных смол, дубителей, фармажологичесосих препаратов) и Д р. [c.215]

Организм человека использует не весь образующийся порфобилиноген в норме небольшие его количества обычно выводятся с мочой, главным образом в виде копропорфиринов (гл. 10, разд. Б, 1). Существуют наследственные и приобретенные нарушения, при которых содержание порфиринов в крови повышено и с мочой выделяются значительно большие 1 количества (порфирия). Бывают случаи, когда порфирия протекает в легкой форме и почти не сопровождается какими-либо симптомами, но в других случаях в коже под роговым слоем откладываются интенсивно флуоресцирующие свободные порфирины, что сопровождается фотосенсибилизацией и приводит к изъязвлению кожи. В наиболее тяжелых случаях экскретируемые порфирины придают моче винно-красный цвет. У больных развиваются тяжелые неврологические поражения. Наблюдается и целый ряд других симптомов . При одной форме врожденной порфирии с мочой выделяются большие количества уропорфирина I. Биохимический дефект в этом случае, по-видимому, сводится к недостаточному синтезу косинтетазы, необходимой для образования протопорфирина IX. Другая форма порфирии обусловлена образованием в печени избыточных количеств б-аминолевулиновой кислоты. Существует предположение, что лечить таких больных, возможно, следует введением бензоата или я-аминобензоата [87]. Смысл такого воздействия состоит в том, чтобы переключить обмен глицина на синтез гиппуровой кислоты (дополнение 9-А) или ее п-аминопроизводного, снижая тем самым скорость синтеза порфиринов. [c.129]

X. вьщеляют при перегонке кам.-уг. смолы, нефтяных дистиллятов (т.кип. 230-240 °С), табака, алкаловдов цинхонина и хинина (в присут. щелочи в жестких условиях). Получают X. и его производные по Дёбнера-Миллера реакции, Скраупа реакции, Фридлендера синтезом, взаимод. ароматич. аминов с р-кетоэфирами - синтезы Конрада-Лимпаха (р-ция 1) и Кнорра (2), циклизацией йр/яо-аминопроизводных коричной к-ты (3) и др. [c.267]

Если а-аминокарбонильное соединение, участвующее в синтезе пиррола по Кнорру, является аминопроизводным второго карбонильного компонента, то в ходе реакции можно получить предшественник аминокарбонильного соединения — оксиминопроизвод-ное. [c.240]

М-Ацетил-2-броминдоксил 25 оказался удобным исходным соединением для синтеза производных тиазоло[5,4-6]индолов и имидазо[4,5-6]индолов [12]. Взаимодействие соединения 25 с тиоамидами КСНгСЗМНг или К СЗМНг приводит, в зависимости от природы К или К, либо сразу к ароматическим конденсированным тиазолам 26, либо к их гидрированным производным 27, которые могут быть дегидратированы при нагревании. 2-Аминопроизводные индоксила 28, полученные из бромида 25, способны реагировать с изоцианатом калия с образованием гидрированных имидазо[4,5-6]индолов 29. [c.97]

Следует отметить, что среди рассматриваемых в этой главе синтезов соединений группы 51, где X - атом азота, некоторые циклизации барбитуровых кислот протекают через 6-аминопроизводные урацила 54 (R1 = Alk, Ai-). В действительности примеров гетероаннелирования 6-аминоурацилов гораздо больше, однако, все производные 54, имеющие незамещенную аминогруппу (R1 = Н) получают не из барбитуровых кислот, а другими путями и поэтому такие соединения (54, R1 = Н) к теме настоящего обзора прямого отношения не имеют. [c.323]

Изучение пиримидиновой циклизации амидиновых производных З-амино-2,4-дицианопирролов 21 показало, что они также циклизуются преимущественно с участием группы СМ в положении 2. Строение полученных 4-аминопроизводных пирроло[3,2-й ]пиримидина 22 доказано встречным синтезом на основе 3-амино- [c.441]

Интерес к синтезу аминов хинолинового ряда и их производных объясняется тем, что среди них найдены соединения, получившие практическое применение в качестве лекарственных препаратов. Это производные 2- и 4-аминохинолина — плазмоцид, плазмохин, хлоро-хин и т. п. Среди аминопроизводных хинолина найдены соединения, обладающие антитуберкулезным и антибактериальным действием. Но до настоящего времени аминопроизводные 5,6-бензохинолина изучены недостаточно. В то же время они могли бы быть пс.ходными веществами для синтеза разнообразных и перспективных для практического использования соединении—сульфа-дщдов, ацетиламинов, диазосоединений и т. д. [c.84]

При получении аминопроизводных карбо- и гетероциклического рядов реакцией циклизации нитрилов [1] наибольшее значение имеет синтез аминов азотсодержащих гетероциклов. При этом наряду с традиг[Ион-ными приемами [2] (восстановлением нитрогруппы, обменом атома галогена, перегруппировками азидов по Курциусу и амидов по Гофману, реакцией Чичибабина в ряду азинов и пр.) в последнее время все чаще используются реакции, в основе которых лежит взаимодействие амино- (как нуклеофильного центра) и нитрильной групп (как электро-фильного центра) [c.4]

Известно много примеров синтеза 4(5)-аминоимидазолов конденсацией амидинов и некоторых родственных продуктов с аминопроизводными метиленактивных соединений [9—11, 232, 233, 250]. Так, взаимодействие амидина (1.119, R = = Н) с аминомалононитрилом (1.120, [c.37]

Известно мало примеров циклизации нитрилов в 2-аминопроизводные селенсодержащих гетероциклов. Вероятно, реакцию Гевальда можно применить к синтезу замещенных 2-аминоселенофенов. В литературе описан единственный представитель 2-аминоселенофенов, а именно 2-амино-4,5-тетраметилен-3-этоксикарбонилселенофен, получаемый этим способом [759, 883-885] [c.131]

Применение [62] в 1955 г. карбодиимида для пептидного синтеза оказалось одним из наиболее значительных достижений в пептидной химии. С тех пор и до настоящего времени Л ,Л -дицикло-гексильное производное (71) наиболее широко используется для создания пептидной связи. Популярность объясняется доступностью эюго реагента, простотой применения и при использовании подходящего растворителя, эффективностью и быстротой реакций конденсации. При получении коротких растворимых пептидов крайне малая растворимость второго продукта — М,М -дициклогексилмо-чевины в большинстве растворителей, кроме низших спиртов, облегчает процесс очистки. Недостатками дициклогексилкарбодиимида являются его токсичность, склонность к рацемизации не имеющих уретановых защит аминокислот (и пептидов), а также возможное образование побочного продукта, получающегося в результате перегруппировки активированных интермедиатов. Эти два последние недостатка могут быть сведены к минимуму путем тщательного подбора условий реакции, в частности добавлением к реакционной смеси некоторых производных гидроксиламина (см. ниже). Карбодиимиды реагируют с аминами относительно медленно, так что активация карбоксикомпоненты может достигаться в присутствии аминокомпоненты. На практике реагент обычно просто добавляют к смеси карбокси- и аминопроизводных, растворенных в подходящем растворителе. Более подходящим для этой цели растворителем является относительно неполярный растворитель, такой как дихлорметан, однако если позволяет растворимость веществ, можно использовать диметилформамнд и другие полярные среды. [c.391]

Аминопроизводные получают по методу, показанному в схеме (171), а также путем циклизации соединения (322) в присутствии гидроксида калия, приводяш,ей к 3-аминооксадиазолу (323) [141]. Осуш,ествлен синтез 3-алкокси- и 3-алкилтио-5-аминозамеш,енных (схемы 172, 173) [142]. Алкил- и арилгуанидины могут быть с высокими выходами превраш,ены в дизамеш,енные 1,2,4-оксадиазолы (схема 174) [139]. Дизамеш,енные 1,2,4-оксадиазолы могут быть получены из 1,2-диоксимов [95]. [c.522]

В классическом варианте синтеза Кнорра в качестве а-аминокарбонильной компоненты используется аминопроизводное другой карбонильной компоненты, которое генерируется из оксиминопроизводного in situ [145] [c.334]

БОК- -аминопроизводные аланина, фенилаланина, треонина, метионина, лейцина и др. были получены с выходами около 70% либо методом смешанных ангидридов, либо с применением дициклогексилкарбодиимида. Полученные полимерные сложные эфиры (III) были использованы в качестве промежуточных соединений для синтеза пептпдов в этнлацетате. Нерастворимые побочные продукты отделяли фильтрованием или центрифугированием и после быстрого удаления растворителя получали хроматографически чистые пептиды. [c.565]

Синтез Липпа [153]. Этот синтез и следующие за ним девять синтезов имеют формальную аналогию с методом Рейссерта, поскольку в каждом из них гетерокольцо образуется при замыкании цикла за счет двух атомов углерода боковой цепи о-аминофенильных соединений. Аминопроизводные получают обычно из соответствующих о-нитросоединений. [c.27]

Гомолог, не содержащий метильных групп (VH, R = Н), был получен с выходом, не превышающим 15% [67]. Общий метод синтеза был рассмотрен на стр. 125. Большинство бензо [с]циннолинов представляет собой твердые соединения желтого цвета (аминопроизводные могут быть красными), обладающие слабыми основными свойствами. Родоначальное соединение имеет немного менее основной характер, чем циннолин (рКа 2,2 в воде и 1,6 в 50%-ном этиловом спирте при 20°) [151]. Основность 2-аминобензо[с]циннолина (рКа 6,7 в воде и 6,2 в 50%-ном спирте при 20°) [151] приблизительно та же что и 4-аминоциннолина. Соли этих соединений обычно более сильно окрашены, чем свободные основания окраска растворов аминопроизводных в кислоте часто изменяется в зависимости от количества кислоты предполагают, что это обусловлено образованием ряда солей [122, 126, 134]. Были получены различные кристаллические соли, в том числе двойные соли с хлорной платиной [125, 134], и многие четвертичные соли [125, 134] последние образуют характерные двойные соли с хлористым цинком, отличающиеся низкой растворимостью [126]. При обработке этих четвертичных солей аммиаком регенерируется бензо[с]циннолин [126]. [c.147]

Описано большое количество пиримидинов, имеющих в положениях 2, 4 или 6 одну или более аминогрупп (или замещенных аминогрупп). Помимо упомянутых выше отдельных соединений, полученных прямым замещением, все другие представители этой группы были получены либо реакцией циклизации, либо реакциями обмена. Для получения аминопиримидинов из соответствующих исходных соединений могут быть использованы все обычные типы синтезов пиримидинового кольца. Например, производные гуанидина при применении их в синтезах типа I (стр. 200) образуют производные 2-амино-пиримидина, а 4- и 6-аминопроизводные могут быть синтезированы при использовании нитрилов в качестве второй компоненты в реакции циклизации. Синтезы, проводимые по типу И с нитрилами (стр. 203) и по типу П1 с малон-диамидином (стр. 205), также приводят к непосредственному образованию аминопиримидинов. Следует указать на прямой синтез 4,6-диаминопиримидинов, изложенный на стр. 205. [c.221]

Однако описан и успешный синтез подобного типа [57]. Циклизацию проводили, нагревая соединение X (Р = алкоксигруппа) с хлорокисью фосфора. Этим методом можно непосредственно получать 4-хлор-1,5-нафтиридины, которые могут быть превращены в 4-аминопроизводные, аналоги акридинового препарата, хинакрина, обладающего противомалярийным действием. Сообщается, что один из таких аналогов (ХПа, азакрин) обладает ценными антималярийными свойствами. [c.167]

Синтез аденинового (IV) и гипоксантинового (V) аналогов осуществлен Робинсом с сотр. [2] исходя из 4-нитропиразолкарбоновой-З кислоты через амид 4-аминопроизводного этой кислоты [c.328]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология