Таутомерные формы азотистых оснований

В процессе Р. нормальной ДНК на короткое время с вероятностью 10 -10 возникают редкие таутомерные формы всех 4 азотистых оснований нуклеотидов к-рые [c.252]

Одним из важных свойств свободных азотистых оснований (содержащих оксигруппы) является возможность их существования в двух таутомерных формах, в частности лактим- и лактамной формах, в зависимости от значения pH среды при pH 7,0 они представлены в лактамной форме, при снижении величины pH-в лактимной форме. Таутомерные превращения можно представить на примере урацила. [c.99]

Это соединение было объектом обширных исследований, проведенных Левиным и обобщенных в 1934 г. Левин предложил общую структуру этой сложной молекулы. Позднее Тодд н другие исследователи выяснили детали строения. тpyкfypa, предложенная для четырехзвеньевого участка цепи, предполагает одну из возможных последовательностей. Основу цепи составляют рибозные остатки, связанные фосфатными группами З -кислородный атом одного остатка с 5 -кислород-ным атомом другого Т -р-гликозидной связью присоединены либо пурины—аденин и гуанин, либо пиримидины—урацил и цитозин. Возможные таутомерные формы азотистых оснований приведены в следующем разделе, где описаны свойства и строение дезоксирибонуклеиновой кислоты. Так как 5 -гидроксильная группа — первичная, а З -гидроксильная группа — вторичная, то кислотный гидролиз РНК приводит к расщеплению в первую очередь 5 -эфирной связи с образованием четырех глико-зидов рибозид-З -фосфата, известных как нуклеотиды. Нуклеотид, содержащий аденин, называется адениловой кислотой. Щелочной гидролиз в жестких условиях приводит к отщеплению З -фосфатной группы и дает нуклеозид аденозин, точнее 9-р-Л-рибофуранозиладенин. [c.718]

Хотя водородные связи достаточно слабые, полагают, что именно они удерживают две спирали ДНК вместе. Существование водородных связей обеспечивает комплементариость двух спиралей в ДНК. Например, аденин не может спариваться с цитозином, так как для существующих таутомерных форм этих азотистых оснований эффективное образование водородных связей нюозможно. Изменение таутомерного равновесия при химической модификации оснований ДНК, например, при алкилировании, приводит к мутации и, таким образом, обеспечивает возможность ошибки в репли-кационных процессах. [c.318]

Мочевая кислота — важный продукт азотистого обмена в организме человека и животных. Ее можно получить из трихлормолочной кислоты. Мочевая кислота — трудно растворимое в воде кристаллическое вещество. Одну из таутомерных форм ее можно рассматривать как триоксипроизводное гетероциклического основания, которое получило название пурина-. [c.263]

Нужно отметить, что в большинстве случаев резонансная энергия амвдной группы (или амидных групп) играет более значительную роль, чем резонансная стабилизация ароматического кольца, поэтому лактам-ная форма превалирует. В составе нуклеиновых кислот все оксопроиз-водные азотистых оснований находятся в форме лактамов. Таутомерное равновесие зависит от температуры, pH среды, свойств растворителя и степени связывания с белками и другими молекулами. Например, в нейтральной среде при pH 7,0 преобладает лактамная форма урацила. Таутомерия азотистых оснований играет важную роль в молекулярных механизмах функционирования нуклеиновых кислот, в частности, она является причиной некоторых мутаций. [c.268]

Уотсон И Крик предположили, что две полинуклео-тидные цепи в ДНК не связаны ковалентно, а соединяются водородными связями, возникаюидими между азотистыми основаниями. На рис. 2.7 показано, что в своей обычной форме О может образовывать водородную связь специфически только с С, тогда как А специфически соединяется только с Т. Эти реакции называют спариванием оснований, а об основаниях, способных спариваться (О с С и А с Т), говорят, что они комплементарны. Для осуществления специфического спаривания основания должны находиться в соответствующей форме. Перемещения водородного атома позволяют каждому основанию существовать в различных таутомерных формах. Основания, входящие в состав двойной спирали, имеют аминогруппы (МНг) и оксогруппы (С=0) в отличие от таутомеров, имеюпдих иминогруппы (МП) и енольные группы (СОН). [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология