Тиофен галогенирование

Прямое галогенирование простейших гетероциклических соединений, обладающих ароматическим характером, возможно, но практического значения не имеет. Фуран, пиррол, тиофен галогенируются легче бензола, а пиридин труднее. В результате прямого галогенирования получаются смеси различных продуктов замещения и побочные продукты. [c.67]

Галогенирование. Тиофен легко галогенируется при комнатной температуре, быстро реагируя даже в темноте при —30°С. В уксусной кислоте при комнатной температуре тиофен реагирует с хлором в 10" , а с бромом в 10 раз быстрее бензола. Ниже изображены главные продукты реакции тиофена с одним молем [c.247]

Прямое галогенирование простейших гетероциклических соединений, обладающих ароматическим характером, возможно, но практического значения не имеет. Фуран, пиррол, тиофен галогенируются легче бензола, а пиридин труднее. [c.61]

Фуран, тиофен и пиррол близки по строению и имеют ряд сходных признаков. Как видно из приведенных формул, они содержат сопряженные двойные связи. Благодаря взаимному влиянию сопряженных двойных связей и гетероатома такого рода гетероциклы по ряду свойств напоминают бензол не проявляют явной ненасыщенности и в известной мере обладают ароматическими свойствами (см.). Это выражается в том, что они вступают в реакции замещения, т. е. подвергаются галогенированию, нитрованию, сульфированию. Наиболее легко замещается водород в а-положении. [c.449]

Ароматические свойства пятичленных гетероциклов проявляются в их способности к реакциям электрофильного замещения— галогенированию, нитрованию, сульфированию, алкилированию и ацилированию по Фриделю — Крафтсу. Проще всего эти реакции осуществить с тиофеном, поскольку он не разрушается под действием кислот [c.411]

Подобно бензолу эти ароматические пятичленные соединения вступают в реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, ацилирования и т.д. (причем, например, тиофен даже активнее, чем бензол). Часто фуран и пиррол оказываются неустойчивыми в условиях замещения (особенно в кислой среде), в связи с чем для них подбирают специальные варианты проведения реакции, более мягкие условия. [c.486]

Подобно бензолу, эти ароматические пяитчленные соединек. ьч вступают в реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, ацилировагтия и т.д. (причем, например, тиофен даже активнее, чем бензол). Часто фуран и пиррол оказьгваются неустойчивыми в условиях [c.250]

Образование а-замещеиных (а не р-замещенных) тиофенов в таких реакциях, как галогенирование, сульфирование, ннтровапне, меркурирование, хлорметилирование и реакция Фриделя—Крафтса, иллю стрпрует большую. активность я-водородного атолга. [c.171]

Фуран, пиррол и тиофен, в противоположность пиридину, являются электронообогащенными молекулами, которые реагируют с электрофилами преимущественно в положения 2 и 5. Однако в кислотных условиях фуран и в меньшей степени пиррол полимеризуются. Прямое галогенирование фурана, пиррола и тиофена обычно приводит к образованию полигалогениро-ванных продуктов. На схеме 2.7 изображены некоторые синтетически важные реакции этих соединений. [c.25]

Для тиофена типичны реакции электрофильного замещения, которые протекают в 10 раз быстрее, чем в бензоле. Гидрируется тиофен с трудом каталитическое галогенирование приводит к 2,3,4,5-тетрах.лортиофену тиофен сульфируется при простом встряхивании с концентрированной серной кислотой, что используется для отделения тиофена от бензола. Нитрование азотной кислотой дает 2-нитротиофен с примесью 3-нитротнофена тиофен конденсируется с хлорангидридами и ангидридами кислот в присутствии хлорида алюминия, образуя несимметричные кетоны [c.564]

Галогенирование ароматических соединений. Введение атома галогена в ароматическое ядро представляет собой одну из наиболее важных реакций как в промышленности, так и в лабораторной практике. Этому замещению благоприятствуют электронодонорные группы (—R, —OR, —NRj и т. п.), которые ориентируют входящий галоген в орто- и пара-положения в ароматическом кольце. жега-Ориентирующие электроноакцепторные группы (—NO2, —SO3H, — OOR и т. п.) тормозят реакцию. Эта реакция применима и к ароматическим гетероциклам, она легко идет с тиофеном и фураном, но пиридин реагирует намного труднее. [c.288]

Галогенирование протекает легко и не останавливается на стадии образования монозамещенных. Тиофен под действием тиОнилхлорида дает 2-хлортиофен 2-бром- и 2-иодпроизводные могут быть также получены. Однако тетрагалогенирование тиофена и пиррола происходит легко и образуются 2,3,4,5-тетрагалогенпроизводные. Фурановый цикл разрушается под действием большинства галогенирующих реагентов, и реакции с ним протекают бурно. [c.516]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология