Стабильность бензольного кольца. Реакции бензола

Стабильность бензольного кольца. Реакции бензола [c.304]

Существование стабильной замкнутой системы я-электронов определяет химические свойства ароматических углеводородов. Например, бензол обладает суммарным эффектом сопряжения, равным 150,72 кДж/моль это значительно увеличивает стабильность бензольного кольца к реакциям присоединения, так как энергетически выгодными становятся лишь те процессы, тепловой эффект которых превышает упомянутую вел1ичину. Сопряжение в шестичленном кольце бензола приводит к то му, что в нем выравнены длины связей (0,139 нм), что соответствует промежуточному значению между длинами простой (0,154 ям) и двой- [c.15]

Ароматичность — это совокупность особых свойств, которыми обладают органические вещества, содержащие в молекуле бензольное кольцо или некоторые гетероциклические структуры. Эти свойства обусловлены равномерным распределением я-электронной плотности в кольце и плоскостным строением молекулы. Несмотря на формальную ненасыщенность, бензол и его производные более склонны к реакциям замещения, чем присоединения, и обладает высокой стабильностью. [c.81]

Здесь следует объяснить особенности ароматичности, проявляемые в бензоле а) плоский никл с выравненными связями С—С, промежуточными по длине между ординарной и двойной связями б) неха-рактерность реакций присоединения, несмотря на ненасыщенность углеводорода, т. е. известная химическая стабильность бензольного кольца в) анизотропия диамагнитной восприимчивости молекулы. [c.115]

Молекула бензола в методе МОХ. Рассматривая проблему ароматичности, остановимся в первую очередь на бензоле и отметим его особенности, характерные для ароматических соединений а) плоский цикл с выравненными связями С—С, промежуточными по длине между ординарной и двойной связями б) нехарактерность реакций присоединения, несмотря на ненасыщенность углеводорода, т. е. известная химическая стабильность бензольного кольца в) анизотропия диамагнитной восприимчивости молек> лы. [c.227]

Нитрование тетрафторборатом нитрония в растворе тетраметиленсульфона исследовано для ряда ароматических углеводородов [3, 4]. Если принять реакционную способность бензола за 1, то активность толуола в этой реакции равна 1,67, ж-ксилола — 1,65 и мезитилена — только 2,71. Такое чрезвычайно малое влияние метильных групп аналогично их влиянию на стабильность я-комплексов. Это позволяет предположить, что в данном случае переходное состояние подобно я-комплексу, однако сами по себе эти данные еще не доказывают такую точку зрения. Возможно и другое объяснение лимитирующей стадией является образование о-комплекса, но переходное состояние возникает очень рано, когда на бензольном кольце сосредоточен малый положительный заряд. Однако попытка подсчитать факторы парциальных скоростей убеждает в том, что эта схема ошибочна. Нитрование толуола протекает на 65,4% для замещения в орто-положение, на 31,8% для замещения в пара-положение и только на 2,8% для замещения в мета-положение. Фактор парциальной скорости для мета- [c.195]

Однако на практике эта реакция распада усложняется за счет побочных процессов. Так, в продуктах термического разложения бнс-толуолхрома газо-хроматографическим анализом были обнаружены наряду с толуолом незначительные количества бензола, водорода и метана, а металлические пленки содержали небольшое количество углерода. Было показано, что термическая стабильность бнс-ареновых соединений хрома возрастает с увеличением количества алкилышх заместителей в бензольном кольце. [c.143]