Получение спиртов и карбоновых кислот реакцией Канниццаро

Декарбоксилирование. — Способом получения углеводородов деградацией является метод декарбоксилирования (отщепление двуокиси углерода) карбоновых кислот при нагревании их натриевых солей с известью. Как указано выше, свободный от тиофена бензол был впервые получен именно этим методом (см. 17.1). Удобным способом декарбоксилирования является нагревание вещества в растворе хинолина в присутствии порошкообразной меди как катализатора (Дж. Джонсон, 1930). Этот метод находит применение в синтезе фурана, гетероциклического кислородсодержащего соединения, в некоторой степени обладающего ароматическими свойствами. Так, фурфурол, получаемый в технике переработкой кукурузных кочерыжек (см. том I 12.15), превращают по реакции Канниццаро в фурфуриловый спирт и фуранкарбоновую-2 кислоту, которую затем декарбоксилируют [c.179]

Такая дисмутация в особенности характерна для ароматических альдегидов и часто протекает настолько гладко, что может быть использована для препаративного получения некоторых ароматических спиртов и кислот. Из альдегидов жирного ряда такое превращение претерпевают, например, формальдегид и ацетальдегид. Возможно, что эта реакция играет значительную роль при некоторых биологических процессах (например, при спиртовом брожении, стр. 119). Одновременное образование спирта и карбоновой кислоты из альдегидов открыто Канниццаро и поэтому носит название реакции Канниццаро [в применении к алифатическим альдегидам ее обычно называют реакцией Тищенко]. [c.207]

Какие существуют соображения об образовании гуминовых кислот Приведем интересное мнение по этому поводу Раковско-го, который считает, что превращение лигнина в гуминовую кислоту могло совершаться лишь при его интенсивном окислении, так как в лигнине содержится кислорода меньше, чем в гуминовых кислотах, и в нем в противоположность гуминовым кислотам отсутствуют карбоксильные группы. Образование карбоксильных групп в гуминовых кислотах можно было бы объяснить реакцией Канниццаро (образование из двух молекул альдегида одной молекулы спирта и одной молекулы карбоновой кислоты), что мало вероятно для продукта, нерастворимого в воде, или окислением альдегидных групп кислородом воздуха. В этом случае противоречием является получение продукта — гуминовых кислот, более склонных к окислению, нежели лигнин, из которого они получены. Может ли процесс окисления прекратиться, как только он дойдет до стадии образования гуминовых кислот, легко подверженных дальнейшему окислению Очевидно, нет. Следует принять во внимание еще и то обстоятельство, что гуминовые кислоты при термическом разложении дают одно-7 [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология