Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами

Два и более хиральных центров в молекуле создают возможность существования кроме энантиомеров еще и изомеров, называемых диастереомерами, которые имеют одинаковое расположение замещающих групп у одних асимметрических углеродных атомов и взаимно противоположное (зеркальное) у других. В общем случае при и асимметрических углеродных атомах число стереоизомеров (не считая рацематов) вычисляется по формуле N=2 , где N— число изомеров. Простейшим примером соединений с 2С является винная кислота (а, р-диоксиянтар-ная) [c.71]

Как мы уже знаем, соединения с несколькими хиральными центрами способны существовать в виде а-диастереомеров. Напомним, что соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами существуют в мезо-и ) (рацемических)-формах последние способны расщепляться на оптические антиподы. В более общем случае, когда имеются два неодинаковых хиральных центра, существуют трео- и эритро-формы, каждая из которых способна расщепляться на энантиомеры. [c.174]

Для многих соединений с открытой цепью используются приставки, произведенные от названий соответствуюш,их сахаров они скорее описывают систему в целом, а не каждый хиральный центр в отдельности. Широко распространены приставки эритро-и трео-, используемые для систем, содержащих два асимметрических атома углерода, два заместителя при каждом из которых одинаковы, а третьи отличаются [62]. При изображении таких [c.155]

Как мы уже знаем, соединения с несколькими хиральными центрами способны существовать в стереоизомерных формах, различающихся не только при исследовании их с помош,ью поляриметра, но и имеющих различные физические константы. Такие стереоизомерные формы называются диастереомерами. Частный случай пары диастереомеров — мезо-формы соединений с двумя одинаковыми хиральными центрами и их рацемические формы (способные расщепляться на оптические антиподы). В более общем случае, когда имеются два неодинаковых хиральных центра, диастереомеры называют трео- и эритро-фориамш [c.262]

Часто достаточно показать, что два (или несколько) соединения имеют одну и ту же относительную конфигурацию, т. е. три общих заместителя вокруг хирального центра одинаково ориентированы в пространстве относительно четвертого заместителя. Это продемонстрировано на рис. 4-11 на примере гипотетических соединений СаЬху и СаЬхг. Ряд приведенных ниже соединений имеет одну и ту же относительную конфигурацию. [c.134]

Для наименований стереоизомеров молекул, содержащих два асимметрических атома углерода, два заместителя при каждом из которых одинаковы, а третьи отличаются, часто используют префиксы эритро- и т > о-производные от названий сахаров эрит-розы и треозы. Эти префиксы характеризуют систему в целом, а не каждый хиральный центр в отдельности. При изображении таких соединений с помощью проекций Фишера в паре эритро- [c.46]

Две молекулы хирального вещества, являющиеся зеркальными отражениями друг друга, называются энантиомерами. Поскольку два энантиомера не являются точной копией друг друга, их называют изомерами. Описанный тип изомерии называется конфигурационной, или оптической, изомерией. Для того чтобы различить образующие пару энантиомеры, один из них обозначают символом R (от латинского re tus -правый), а другой символом S (от латинского sm/ster-левый) или соответственно о (от латинского dexter-правый) и l (от латинского /аеми - левый). Энантиомеры любого хирального вещества обладают одинаковыми физическими свойствами, например растворимостью, температурой плавления и т. п. Их химическое поведение по отношению к обычным химическим реагентам также неразличимо. Однако они различаются своей реакционной способностью по отношению к другим хиральным молекулам. Поразительно, что все природные аминокислоты обладают s-, или L-, конфигурацией у углеродного центра (исключение составляет глицин, не относящийся к хиральным соединениям). Только аминокислоты с такой конфигурацией у хирального углеродного центра биологически эффективны в образовании полипептидов и белков в большинстве организмов пептидные связи образуются в клетках при таких специфических условиях, которые неодинаковы для энантиомерных молекул. [c.445]

Приведенные выше рассуждения верны только для соединений, которые имеют различные индивидуальные центры хиральности. С другой стороны, если некоторые из центров хиральности имеют одинаковые заместители, молекула как целое может при определенном пространственном расположении иметь плоскость симметрии и становиться оптически неактивной. Если, например, соединение имеет два идентичных асимметрических атома, две комбинации из четырех возможных становятся одинаковыми. Это следует также из общей диаграммы, приведенной ранее, с той разницей, что центр Ь заменяется центрОхМ а [c.17]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология