Электрофильное присоединение стереоспецифическое

Бутин реагирует как кислота с соединениями (а) (в) (д). См. [4], I, с. 246. 199. а) Реакция каталитического гидрирования является стереоспецифической и приводит к 1 ис-олефину б) реакция электрофильного присоединения, идущая через бромониевый ион, также стереоспецифична, но приводит к образованию траяс-изомера. Ответы к (в) и (г) см. [2], I, с. 378. [c.219]

Гетеролитический окислитель подходит к той части органической молекулы, где к валентным электронам имеется наибольший доступ в крайних случаях продукты электрофильного присоединения по связям, подобным С = С или С = 0, являются стереоспецифическими, а не смесью изомеров. Кроме того, гетеролитическое окисление часто включает последовательные реакции, заканчивающиеся отщеплением от органического комплекса окислителя вместе с добавочным протоном. Простым примером является реакция [c.13]

Кислотные свойства ацетилена и цианистого водорода обусловлены 5р-гиб-ридным состоянием атомов углерода. Более сильные кислотные свойства НСК объясняются электроноакцепторным характером группы N, что способствует дополнительной поляризации связи С—Н. 260. Соединения (а) и (в) можно различить по их ИК-спектрам (см. [9], стр. 30—31) соединения (б) — по УФ-спект-рам (см. [9], стр. 66—67). 261. ИК-спектр отвечает соединению (в). 263. а) Реакция каталитического гидрирования является стереоспецифической и приводит к цис-олефину б) реакция электрофильного присоединения, идущая через бромониевый катион, также стереоспецифична и образует тронс-изомер. 264. См. ответ к задаче 263. 266. Тройная углерод-углеродная связь труднее, чем двойная, подвергается действию электрофильных реагентов. Это различие отчасти связано с тем, что р-гибридизованные атомы углерода тройной связи значительно более электроотрицательны, чем р -гибридизованные атомы углерода двойной связи, и поэтому л-электроны связи С С более прочно удерживаются ядрами атомов углерода, чем я-электроны связи С=С. 269. в) Через этилацетилен с последующим присоединением НС1 и НВг. [c.189]

Последующие главы позволяют еще глубже понять механизмы реакций благодаря последовательному рассмотрению нуклеофильных, электрофиль-ных или нейтральных реагентов, нуклеофильного и электрофильного замещения или присоединения, электрофильного элиминирования, термических и ионных перегруппировок, реакций с циклическим переносом электронов, радикальных или фотохимических реакций, восстановления или окисления и т. д. Однако наибольший вклад внесен в обсуждение реакций внедрения, в которых атом углерода или гетероатом внедряется между двумя атомами углерода или между атомом углерода и гетероатомом, связанными простой или двойной связью, с образованием а-связей, что приводит затем к образованию либо трехчленного цикла, либо более длинной цепи атомов. Большое внимание уделено реакциям внедрения метиленовой группы, которые считаются стереоспецифическими. Применение замещенных карбенов, нитре-нов, перекисей и карбанионов дозволяет получать новые структуры. [c.9]

Стереоспецифическое присоединение синглетных карбенов к олефинам объясняется тем, что карбен, будучи электрофильным [c.272]

Было доказано, что для стереоспецифического транс-дяак-сиальпого присоединения такого типа более предпочтительно переходное состояние с аптикопланарпым расположением всех четырех участвующих центров. Следует отметить, что образование бромгидрина (87) из олефина (86) протекает против правила Мар-ковнпкова, согласно которому при электрофильном присоединении к двойной связи положительная часть реагента (в данном [c.351]

Ра личие кислотных свойств молекул этана, этилена и ацетилена обусловлено характером гибридизации атомных орбиталей их С—Н связей (sp , sp , sp соответственно). Чем большим s-характером обладает р -гибридизнрованная орбиталь, тем в большей степени ее форма приближается к сферической в sp-гиб-ридной форме электроны расположены относительно ближе к ядру и удерживаются относительно более прочно, а атом водорода С—Н-связи становится более положительным и легче способен отрываться под действием акцепторов протонов. 254. Кислотные свойства ацетилена и цианистого водорода обусловлены sp-гнб-ридным состоянием атомов углерода. Более сильные кислотные свойства H N объясняются электроноакцепторным характером группы N, что способствует дополнительной поляризации связи С—Н. 260. Соединения (а) и (в) можно различить по их ИК-спектрам (см. [9], стр. 30—31) соединения (б) — по УФ-спект-рам (см. 19], стр. 66—67). 261. ИК-спектр отвечает соединению (в). 263. а) Реакция каталитического гидрирования является стереоспецифической и приводит к цис-олефину б) реакция электрофильного присоединения, идущая через бромониевый катион, также стереоспецифична и образует троис-изомер. 264. См. ответ к задаче 263. 266. Тройная углерод-углеродная связь труднее, чем двойная, подвергается действию электрофильных реагентов. Это различие отчасти связано с тем, что sp-гибридизованные атомы углерода тройной связи значительно более электроотрицательны, чем 5р2-гибридизованиые атомы углерода двойной связи, и поэтому я-электроны связи С=С более прочно удерживаются ядрами атомов углерода, чем я-электроны связи С=С. 269. в) Через этилацетилен с последующим присоединением НС1 и НВг. [c.189]

Электрофильная атака атомом металла проходит стереоспецифически, как 1 ыс-присоединение, что позволяет, в частности, получать, исходя из ацетиленовых соединений, тракс-виниль-ные металлоорганические производные. [c.252]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология