Шестичленные азотистые гетероциклы

Нуклеофильные реагенты могут реагировать с ароматическими и особенно с некоторыми гетероциклическими соединениями (шестичленные азотистые гетероциклы) двояким образом, вызывая реакции нуклеофильного или протофильного замещения водорода в зависимости от того, атакует ли реагент атом углерода или атом водорода СН-связи. До сих пор речь шла о реакциях второго типа, при которых рвется связь между углеродом и водородом, что обычно проявляется в наличии значительного кинетического изотопного эффекта, который, действительно, имеет место при реакциях метилирования и водородного обмена с основаниями. Ниже приведены значения кинетических изотопных эффектов (КИЭ) по измерениям американских авторов [26] для тиофена и полученным в нашей лаборатории данным для трифенилметана при реакции с бутиллитием [c.127]

Скорости обмена в других конденсированных шестичленных азотистых гетероциклах имеют тенденцию возрастать с увеличением числа атомов азота. В обш ем самой высокой реакционной способностью обладают СН-связи кольца, содержащего азот, но наиболее удаленные от атома азота [c.139]

Наконец, взаимным отталкиванием между неподеленной парой электронов гетероатома азота и электронами СН-связи, разрывающейся в ходе карбанионных реакций, можно объяснить установленный нами факт резкого торможения скорости дейтерообмена в положении 2 кольца шестичленных азотистых гетероциклов [12, стр. 601]. [c.117]

Гетероциклическими, как уже говорилось, называются соединения с замкнутой цепью, циклы которых образованы не только углеродными атомами, но и атомами других элементов — гетероатомами (кислорода, серы, азота). Гетероциклические соединения широко распространены в природе, входят в состав витаминов, алкалоидов, пигментов и многих животных и растительных клеток. Особое значение имеют азотистые гетероциклы (пиррол). По числу атомов кольца различают пяти- и шестичленные гетероциклы. [c.248]

Рассмотрение шестичленных гетероциклов удобнее начать с простейшего азотистого гетероцикла пиридина, обладающего ярко выраженными ароматическими свойствами [c.298]

Скорости обмена водорода в метильных группах шестичленных азотистых гетероциклов и соответствующих ароматических углеводородов в системе СНзОК/СНзОЬ при 25°С [142, 143] [c.143]

Сообщение I. ВАЛЕНТНЫЕ КОЛЕБАНИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ СН-СВЯЗЕЙ В АЛКИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ШЕСТИЧЛЕННЫХ АЗОТИСТЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ И ИХ Ы-РКИСЕИ [c.100]

ЭЛЕКТРОННЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ И ИНТЕНСИВНОСТИ ПОЛОС КОЛЕБАНИЙ В ИК-СПЕКТРАХ АРОМТИЧЕСКИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 11. ВАЛЕНТНЫЕ КОЛЕБАНИЙ АРОМАТИЧЕСКИХ СН-СВЯЗЕЙ В МОЛЕКУЛАХ ШЕСТИЧЛЕННЫХ АЗОТИСТЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ И ИХ N -ОКИСЕЙ. [c.11]

При наличия пространственных препятствий перегруппировка арил-гидразонов а-кетокислот протекает с отщеплением не элементов аммиака, а элемент01в воды, приводя к образованию шестичленного азотистого цикла [54]. В случае аналогично построенных гидразонов 2-гидразино-дифенила в сильно кислых средах протонизация ЫН-группы препятствует электрофильной атаке ароматического ядра, вследствие чего в перегруппировке Фишера участвует второе бензольное кольцо, причем образуется семизвенный азотистый гетероцикл [55]. [c.206]

Г.С. Литвиненко, В.И. Артюхин, A.A. А н-друсенко, Д.В. Соколов, В.В. С о с -нова, М.Н. Акимова, Стереохимия азотистых гетероциклов. ХХУБ. Стерический аспект передачи индукционного влияния заместителей в шестичленной гетероциклической системе.............960 [c.923]

Легко видеть, что дикетопиперазины являются азотистыми аналогами лактидов, получаемых из а-оксикислот (стр. 404). а-Аминокислоты — единственные из аминокислот, образующие из двух молекул циклические амиды с шестичленным гетероциклом. [c.494]

А.П.Бронштейн и Г.Н.Макаров установили, что на долю атомов азота в составе шестичленных гетероциклов приходите от 7 до 30 % всего азота углей. Главной его структурной формой в органической массе углей являются пнтичленные гетероциклы. Незначительное количество азота может находиться в углях в виде нитридов и нитридов углерода. Объяняют это тем, что азотистые пнтичленные тетрациклические структуры имеются в составе исходного растительного материала. являясь основой порфириновых группировок хлорофилла — главного источника азота в углях. [c.57]

Из работ но химии азотсодержащих гетероциклов с одним атомом азота большое число исследований посвящено изучению шестичленных циклов. Одной из первых н наиболее интересных в этом нанравлении является работа Н. И. Путохнна, использовавшего в 1927 г. реакцию расширения цикла Демьянова для пиррольных циклов. На основе нроиз-ззодных пиррола, содержащих в боковой цени аминогруппу, нри действии азотистой кислоты получены пиридин и его производные. [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология