Шестичленные гетероциклы Пиридин и его производные

Пиридин относится к шестичленным гетероциклам с одним гетероатомом в кольце—азотом. Пиридин не применяется в медицине в силу своей высокой токсичности, хотя и обладает сильным бактерицидным действием. Введение в пиридиновое кольцо ряда функциональных групп снижает его токсичность, и поэтому некоторые производные его применяются в качестве лекарственных средств с различным физиологическим действием, например никотиновая кислота (I) и ее амид (II). [c.312]

Пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие кАслород, азот или серу, энергетически менее стабильны, чем бензол, и легче гидрируются. Так, например, фуран и его производные, содержащие метильную, карбоксильную, оксиметильную, карбоксиметильную группы и др., гидрируются на платиновом катализаторе Адамса в среднем в 2,7 раза быстрее бензола и его аналогичных производных Введение заместителей, как и в случае бензола, уменьшает скорость гидрирования фуранового кольца. Аналогично, скорость гидрирования метил- и полиметилпиридинов меньше скорости гидрирования пиридина Однако введение метильных заместителей в пир-рольное кольцо ускоряет гидрирование Возможно, что в этом случае, как полагает автор , могли быть получены неверные результаты из-за чрезвычайно легкой окисляемости пирролов на воздухе. При гидрировании соединений, содержащих два кольца — бензольное и гетероциклическое, — бензфурана, индола, бензтиофена (тионаф-тена) и хинолина на высокотемпературных сульфидных катализаторах, как правило, в первую очередь гидрируется гетероциклическое кольцо Однако в этих условиях процесс гидрирования ослож- [c.159]

Химия пиридина.Из шестичленных гетероциклов пиридин и его производные самые важные ). Пиридиновое кольцо исключительно устойчиво, и вещество это ароматично по характеру. Резонансная энергия пиридина 43 ккал м.олъ соответствует участию в резонансном гибриде полярных и неполярных структур. [c.500]

Классифицируют гетероциклические соединения по характеру тех гетероциклических систем, производными которых они являются, например, производные фурана, пиразола, тиазола (пятичленные гетероциклы), производные пиридина, пиримидина, хинолина (шестичленные гетероциклы). [c.298]

Шестичленные гетероциклы образуют большой ряд важных соединений. Из них главные — производные пиридина (схема 27.4). [c.674]

Задачи и упражнения по теме гетероциклические соединения охватывают в основном важнейшие пяти- и шестичленные гетероциклы, изучаемые в курсе органической химии. Тема разбита на две части в первую включены теоретические вопросы по общим свойствам и основным реакциям фурана, пиррола, тиофена, пиридина и хинолина и некоторых их производных. Вторая посвящена синтезу и превращениям гетероциклических систем. [c.268]

В ряду шестичленных гетероциклов найдено значительно больше практически важных биологически активных соединений чем в ряду пятичленных гетероциклов. Высокую биологическую активность проявляют многие производные пирана, пиридина, дипиридила, хинолина. Из них наибольший интерес представляют гетероциклические соединения азота. Активных соедине- [c.506]

Шестичленные гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют еще большее значение, чем пятичленные. К наиболее важным относятся кислородсодержащие и, в особенности, азотсодержащие гетероциклы, т. е. производные пирана и пиридина [c.511]

В табл, 18 сопоставлены опытные значения дипольных моментов ряда гетероциклических кетонов, альдегидов и анилов со значениями, рассчитанными для з-цис и -гракс-конфигураций. Из приведенных данных вытекает, что все производные от пятичленных гетероциклов существуют в растворе в виде s-i< -кoнфигypaций, Наоборот, производные от шестичленного гетероцикла — пиридина №№ 10, 11, 15) находятся преимущественно в 5-гранс-форме, В случае 5-нитрофурфурола обе конфигурации примерно равновероятны. [c.122]

Пяти- и щестичленные гетероциклические соединения содержат замкнутую систему из шести л-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и однбй электронной пары гетероатома (О, N. 8). В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей. Поэтому гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, тиофен, пиррол и пиридин вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая с бензолом) [c.107]

Из работ но химии азотсодержащих гетероциклов с одним атомом азота большое число исследований посвящено изучению шестичленных циклов. Одной из первых н наиболее интересных в этом нанравлении является работа Н. И. Путохнна, использовавшего в 1927 г. реакцию расширения цикла Демьянова для пиррольных циклов. На основе нроиз-ззодных пиррола, содержащих в боковой цени аминогруппу, нри действии азотистой кислоты получены пиридин и его производные. [c.100]

Шестичленные гетероциклы. Центром внимания являются синтезы и реакции пиридинов (М-13, М-14, Н-1), хинолинов (М-20, М-21, М-22), изохинолина (М-23), катионов пирилия и флавилия (М-14а, М-16), флавона (М-15), производных пирана (М-17-М-19) и, наконец, диази-нов-пиридазина (М-24) и пиримидина (М-25), а также конденсированной системы - ксантина (М-26). [c.348]

Шестичленные гетероциклические соединения отличаются определенной специфичностью биологической активности. Так, производные кумарина проявляют сильное зооцидное действие благодаря наличию у них свойств антикоагулянтов крови производные пирана обладают фунгицидными свойствами при относительно невысокой токсичности для теплокровных животных фунгицидная и гербицидная активность обнаружена у многих производных пиридина и хинолина. У гидрированных пиридина и его производных фунгицидное действие несколько меньше, но появляются инсектицидные или репеллентные свойства. В ряду шестичленных гетероциклов найдены регуляторы роста растений и регуляторы развития насекомых. [c.507]

К этой группе пестицидов относят многие органические вещества, из которых наиболее широкое применение получили пяти- и шестичленные гетероциклы с одним, двумя и тремя атомами азота в цикле. Это производные пиридина, пирадазина и пиримидина, С1/л1л<-триазина и др. В ряде случаев гетероциклические остатки входят в состав препаратов и других классов пестицидов (диазинон, сайфос и др.). [c.109]

Химия производных азета (четырехчленного азотсодержащего гетероцикла) до недавнего времени и особенно до 1940 г. привлекала сравнительно небольшое внимание исследователей. Это обстоятельство особенно заметно на фоне многочисленных работ в области пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов, в частности пиррола, пиридина и их производных. [c.64]

В О бласти шестичленных азотсодержащих гетероциклов необходимо особо отметить классические исследования А. Е. Чичибабина. А. Е. Чичибабиным и О. А. Зейде была открыта реакция аминирования пиридина и его производных амидом натрия [350—358]. Эта реакция, получившая в мировой литературе название реакция Чичибабхша , широко используется для получения самых разнообразных аминопроизводных пиридина, хинолина, пиримидина и т. д. [359] [c.472]