Фурфуриловый спирт и пирослизевая кислота (из фурфурола)

Фурфурол, подобно бензойному альдегиду, легко вступает в реакцию Канниццаро, образуя при действии щелочи фурфуриловый спирт и пирослизевую кислоту [c.109]

Водяной пар, увлекающий фурфурол из реакторов, конденсируется и из конденсата при ректификации выделяется чистый фурфурол. Последний используется, например, для селективной очистки машинных масел или подвергается каталитическим реакциям окисления, восстановления или декарбонилирования для получения большого количества различных продуктов малеинового ангидрида, фурана, фурфурилового и тетрагидрофурфурилового спирта, метилфурана, пирослизевой кислоты и т. д. [c.416]

Фурфуриловый спирт может быть получен восстановлением фурфурола амальгамой натрия. Широко применяется каталитическое восстановление фурфурола, осуществляемое в жидкой фазе под давлением, при температурах порядка 130—160" в присутствии медного и медно-хромо-вого катализаторов, содержащих окиси щелочноземельных металлов. Фурфуриловый спирт был получен с выходом 85 восстановлением ппросаизевой кислоты алюмогидридом лития.Дисмутация фурфурола, осуществляемая с помощью амнда натрия и растворов щелочей, приводит к образованию фурфурилового спирта н пирослизевой кислоты выход фурфурилового спирта может быть повышен путем проведения перекрестной реакции Канниццаро со смесью фурфурола и формальдегида [c.57]

Реакция Канниццаро протекает также с гетероциклическими альдегидами ароматического характера. Фурфурол при обработке едким натром превращается в натриевую соль пирослизевой кислоты и фурфуриловый спирт (СОП, 1, 351). Спирт и кислота получаются с выходом 63% [c.483]

Фурфуриловый спирт и пирослизевая кислота (из фурфурола) [c.109]

Фуран-2-карбоновая (пирослизевая) кислота и фурфуриловый спирт из фурфурола Вильсон В. К. В сб. Синтезы органически.х препаратов. Сб. 1. Пер. с англ. — М. Издатинлит, 1949, с. 351. [c.186]

Фурфурол дает все типичные реакции альдегидов (см. схему 7). Он присоединяет гидросульфит, окисляется в пирослизевую кислоту, восстанавливается в фурфуриловый спирт, подвергается реакции Канниццаро, образует фуроин (аналогичный бензоину) с цианидом калия, реагирует с аммиаком с образованием фурфур-амида [c.462]

Фуран, тиофен, пиррол, кумарон, тионафтен, индол, фурфурол, фурфуриловый спирт, пирослизевая кислота, фуроин, фурил а- и р-оксиин-долы, изатин, индиго, тиоиндиго и др. [c.447]

Образование пирослизевой кислоты и фурфурилового спирта при действии концентрированных щелочей на фурфурол стало известным еще со времени работ Ульриха (1, 2). В настоящее время это один из обычных лабораторных способов получения указанных продуктов из фурфурола (19). Следует отметить, что при совместной канниццаризации фурфурола и формальдегида (3, 4) фурфуриловый спирт образуется в преимущественном количестве в случае эквимолекулярной смеси фурфурола и бензальдегида преобладает выход пирослизевой кислоты (5). Это в известной мере определяет положение фурфурола в ряду формальдегид — бензальдегид. Последний с формальдегидом, как известно, образует с почти количественным выходом бензиловый спирт (4). [c.48]

Интересно фунгисидное действие фурановых соединений. Имеются данные о применении в качестве средств борьбы с головней пшеницы таких препаратов, как ртутные производные фурфурола, фурфурилового спирта, полученные действием на эти соединения сулемы (Hg l2) препарата неизвестного состава, образующегося при полимеризации фурфурилового спирта в присутствии Hg l2. Применяется для этих целей гидрофурамид, его ртутные производные, пирослизевая кислота (60). [c.228]

По химическим свойствам фурфурол сходен с ароматическими альдегидами при восстановлении переходит в а-фурфуриловый спирт С4Н3О—СН2ОН при окислении образует пирослизевую кислоту С4Н3О—СООН. [c.126]

Из фурфурола (1) по реакции Канниццаро вначале получают пи-рослизевую кислоту (2) и фурфуриловый спирт (3). Последний подвергают дегидратации и снова возвращают в цикл. Пирослизевую кислоту (2) декарбоксилируют над окислами металлов при 400—450 °С в фуран (4), который подвергают гидрированию в газообразной или жидкой фазах в присутствии никелевого катализатора. Полученный в результате гидрирования тетрагидрофуран (5) взаимодействует с хлористым водородом в присутствии дегидратирующего агента (серная кислота, хлорид цинка и др.) и превращается в 1,4-дихлорбутан (6). При обработке дихлорбутана синильной кислотой получается динитрил адипиновой кислоты (7). Последний, как ранее было описано, при гидрировании жидким аммиаком над кобальто-никелевым катализатором с хорошим выходом (92%) превращается в гексаметилендиамин (8). [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология