Получение ш-хлорзамещенных толуола

Получение -хлорзамещенных толуола [c.479]

В последнее время в связи с усилением в химической технике значения каталитических процессов промышленность проявляет все больший интерес к получению бензальдегида не гидролизом со-хлорзамещенных толуола, но иными путями например, из бензола и окиси углерода или из фталевого ангидрида (см. гл. XIV, XV). [c.377]

Уже в 80-х годах прошлого столетия хлорирование стало заводским методом, сначала в применении к толуолу для получения продуктов охлорения СНз-группы и через них — бензальдегида. Значительно позднее, в самом конце XIX в. и начале XX в,, возникло производство хлорзамещенных ароматического ряда, содержащих хлор в ядре. [c.206]

Бензойная кислота имеет применение в красочной промышленности, преимущественно для получения хлористого бензоила. Она служит также для получения натриевой соли, применяемой в медицине и в консервной промышленности. Получение бензойной кислоты одновременно с бензальдегидом из смеси (в-хлорпроизводных толуола — наиболее старый из синтетических методов. В последнее время с ним успешно конкурирует способ получения бензойной кислоты из фталевого ангидрида. Этот способ дает бензойную кислоту, абсолютно свободную от хлорзамещенных, чего нелегко достигнуть при старом методе. Окислением толуола также получается вполне чистая бензойная кислота. [c.416]

Для получения бензальдегида применяют реакцию окисления не самого толуола, а его ю-хлорзамещенного — хлористого бензила. В отличие от обычного способа окисления бихроматом здесь окисление ведут в присутствии щелочи [c.158]

Хлориды меди являются значительно менее активными хлорирующими агентами и при взаимодействии с алкилбензолами дают в основном продукты диспропорционирования и полимеризации. Если исходный алкила-роматический углеводород имеет сравнительно невысокую температуру кипения (например, толуол), его можно хлорировать в газовой фазе. При этом замещение в ядре происходит, как правило, уже без участия катализатора. При высокотемпературном (350-450 °С) газофазном хлорировании молекула толуола претерпевает расщепление, в результате которого образуется гексахлорбензол и четыреххлористый углерод. Этот процесс наиболее интенсивно протекает в присутствии активированного угля и при избытке хлора степень конверсии толуола при этом превышает 82% [50]. Газофазное хлорирование алкилбензолов в присутствии катализаторов (га-логенидов, оксидов титана и сурьмы) приводит к получению смеси хлорзамещенных, содержащих хлор в ароматическом ядре. Реакция хлорирования в ядро в этих условиях протекает с очень высокой скоростью и повышенной селективностью [51]. [c.25]

Хлорирование ксилолов в боковую цепь во Многом аналогично фотохимическому хлорированию толуола, однако в этом случае представляются более широкие возможности для получения различных хлорзамещенных ксилолов. Из трех изомерных ксилолов наиболее полно изучено хлорирование в боковую цепь п-ксилола. В качестве инициатора реакции широко используется УФ-свет [39] (за рубежом этот метод получил применение как в лабораторной, так и в производственной практике). [c.29]

Хлорирование боковой цепи ароматических углеводородов протекает в отсутствие катализаторов. Процесс можно проводить как фотохимический или просто при нагревании. Так хлорируют, например, толуол для получения моно-, ди- и три-ш-хлорзамещенных (замещение в метильной группе). [c.474]

В качестве довода в пользу второй гипотезы использовалась возможность получения хлорзамещенных путем обработки ароматических соединений катали-зирующрши хлоридами, в которых металл находится в состоянии высшей степени валентности (РеСЬ, Sb b). Так, при нагревании бензола с хлорным железом были получены хлорбензол и все соединения последующих ступеней хлорирования бензола 2 . И. М, Дангьян при кипячении толуола с хлорным железом получил в качестве главного продукта п-хлортолуол 2 . Однако этот процесс идет с весьма малой скоростью, совсем не сравнимой со скоростью каталитического хлорирования бензола. Хлорное железо переходит при этом в хлористое железо. [c.214]