Толуол хлорзамещенные

При хлорировании гомологов бензола в отсутствии катализаторов хлор вступает в боковую цепь. Например, при взаимодействии хлора с толуолом реакция протекает с образованием о>хлорзамещенного толуола по схеме [c.59]

Бензойная кислота имеет применение в красочной промышленности, преимущественно для получения хлористого бензоила. Она служит также для получения натриевой соли, применяемой в медицине и в консервной промышленности. Получение бензойной кислоты одновременно с бензальдегидом из смеси (в-хлорпроизводных толуола — наиболее старый из синтетических методов. В последнее время с ним успешно конкурирует способ получения бензойной кислоты из фталевого ангидрида. Этот способ дает бензойную кислоту, абсолютно свободную от хлорзамещенных, чего нелегко достигнуть при старом методе. Окислением толуола также получается вполне чистая бензойная кислота. [c.416]

Для получения бензальдегида применяют реакцию окисления не самого толуола, а его ю-хлорзамещенного — хлористого бензила. В отличие от обычного способа окисления бихроматом здесь окисление ведут в присутствии щелочи [c.158]

При выборе экстрагента для очистки дифенилолпропана необходимо учитывать, что он должен обладать следующими свойствами хорошо растворять примеси и плохо — дифенилолпропан иметь низкую температуру кипения, что позволит осушать дифенилолпропан при низкой температуре (это особенно важно ввиду невысокой термостойкости дифенилолпропана) быть доступным и недорогим. Кислородсодержащие растворители (этанол, ацетон, уксусная кислота и др.) непригодны для этой цели вследствие высокой растворимости в них дифенилолпропана. Наиболее подходящими растворителями являются парафиновые углеводороды (гептан) " , низкокипящие хлорзамещенные алифатические углеводороды (хлористый метилен, дихлорэтилен) 31 ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол) и их хлорпроизводные а также ароматические углеводороды с добавкой фенола или крезола " . [c.166]

Как показал еще в 1886 г. Ф. Ф. Бейльштейн, хлорирование толуола при низкой температуре в присутствии катализаторов (Л 2) ведет к образованию хлорзамещенных в ядре при повышенной температуре хлор направляется в боковую цепь. [c.438]

Уже в 80-х годах прошлого столетия хлорирование стало заводским методом, сначала в применении к толуолу для получения продуктов охлорения СНз-группы и через них — бензальдегида. Значительно позднее, в самом конце XIX в. и начале XX в,, возникло производство хлорзамещенных ароматического ряда, содержащих хлор в ядре. [c.206]

Нагревая толуол до кипения и проводя пары его через дефлегматор, кончающийся шарообразным расширением с обратным холодильником и вводной трубкой для хлора, можно в паровом пространстве этого шара всегда иметь только пары толуола, так как более высококипящий хлористый бензил конденсируется и стекает по дефлегматору в нижний сосуд с толуолом. Таким образом, по Н. Д. Зелинскому, мо кно прохлорировать толуол практически полностью и получить при этом хлористый бензил без высших хлорзамещенных 2 . [c.238]

При соответствующем регулировании температуры и скоростей тока хлора и толуола получается смесь хлористого бензила с толуолом, содержащая до 57% хлористого бензила и практически не имеющая примеси хлорзамещенных в ядре [c.239]

Хлорирование толуола в боковую цепь при температурах 70-105 °С в присутствии азобисизобутиронитрила (0,05%) по непрерывному методу [87 протекает несколько быстрее и легче, чем аналогичное хлорирование при облучении УФ-светом. В реакционной смеси после хлорирования содержится до 53% бензилхлорида, свободного от примесей хлорзамещенных в ядре. Выход бензилхлорида на прореагировавший толуол составляет 80-85%. [c.38]

Хлориды меди являются значительно менее активными хлорирующими агентами и при взаимодействии с алкилбензолами дают в основном продукты диспропорционирования и полимеризации. Если исходный алкила-роматический углеводород имеет сравнительно невысокую температуру кипения (например, толуол), его можно хлорировать в газовой фазе. При этом замещение в ядре происходит, как правило, уже без участия катализатора. При высокотемпературном (350-450 °С) газофазном хлорировании молекула толуола претерпевает расщепление, в результате которого образуется гексахлорбензол и четыреххлористый углерод. Этот процесс наиболее интенсивно протекает в присутствии активированного угля и при избытке хлора степень конверсии толуола при этом превышает 82% [50]. Газофазное хлорирование алкилбензолов в присутствии катализаторов (га-логенидов, оксидов титана и сурьмы) приводит к получению смеси хлорзамещенных, содержащих хлор в ароматическом ядре. Реакция хлорирования в ядро в этих условиях протекает с очень высокой скоростью и повышенной селективностью [51]. [c.25]

Хлорирование ксилолов в боковую цепь во Многом аналогично фотохимическому хлорированию толуола, однако в этом случае представляются более широкие возможности для получения различных хлорзамещенных ксилолов. Из трех изомерных ксилолов наиболее полно изучено хлорирование в боковую цепь п-ксилола. В качестве инициатора реакции широко используется УФ-свет [39] (за рубежом этот метод получил применение как в лабораторной, так и в производственной практике). [c.29]

Аналогично обрыв цепи может произойти при столкновении с молекулой растворителя в этом случае обрыв цепи может сопровождаться передачей цепи. Так, при полимеризации стирола в растворителях легкость передачи цепи возрастает в такой последовательности бензол, толуол, этилбензол, диэтилбензол. Еще легче происходит передача цепи через хлорзамещенные, например, через дихлорэтан и четыреххлористый углерод. В этом случае сначала происходит обрыв цепи по схеме [c.178]

Аналогично получают о- и н-хлорзамещенные и 2,4-дихлорзамещенные продуктов хлорирования толуола п соковую цепь (наиболее интересны о- и п-хлор-бензальхлориды). [c.237]

Бензол, содержащий примеси (воду, тиофен, толуол) после хлорирования и последующей регенерации, в дальнейшем ведет себя при синтезе гексахлорана как химически чистый продукт. Это объясняется тем, что примеси бензола хлорируются и остаются в получаемом гексахлоране. Влияние воды и других примесей, содержащихся в стандартном каменноугольном бензоле, на процесс образования хлорзамещенных соединений можно проследить по образованию хлористого водорода (см. табл. 24). [c.77]

I сорт Ксилол нефтяной (ГОСТ 9410—78) марка А марка Б Сольвент каменноугольный технический (ГОСТ 1928—79) марка А марка Б марка В Сольвент нефтяной (ГОСТ 10214—78) Толуол каменноугольный н сланцевый марки А (ГОСТ 9880—76) высший сорт I сорт Толуол нефтяной технический (ГОСТ 14710—78) марка А марка Б Хлорзамещенные углеводороды Дихлорэтан технический (ГОСТ 1942—74) [c.139]

Хлорирование боковой цепи ароматических углеводородов протекает в отсутствие катализаторов. Процесс можно проводить как фотохимический или просто при нагревании. Так хлорируют, например, толуол для получения моно-, ди- и три-ш-хлорзамещенных (замещение в метильной группе). [c.474]

Помимо непосредственного введения сульфогруппы в молекулу антрахинона, сульфокислоты антрахинона могут быть получены иными способами. Описаны - -- синтезы антрахинонсульфокислот и их производных, связанные с формированием антрахинонового ядра конденсацией по реакции Фриделя — Крафтса сульфопроизводных фталевого ангидрида с бензолом, толуолом и хлорзамещен-ными бензолами с последующей циклизацией, наиример нагреванием и -сульфобензоил-о-бензойной кислоты с олеумом в присутствии или сульфированием о-бензоилбензойной кислоты 25— 45%-ным олеумом . [c.61]

Получение -хлорзамещенных толуола [c.479]

В табл. 22 приведены некоторые характеристики -хлорзамещенных толуола. [c.479]

К существенным недостаткам описанного метода производства -хлорзамещенных толуола относятся сравнительно малая производительность хлоратора (вследствие невысокой скорости хлорирования боковой цепи) и трудность отделения примесей побочно образующихся хлортолуолов и соединений, содержащих хлор одновременно в ядре и боковой цепи. [c.480]

Хвостовой продукт производства гера-нилхлорида (хлорзамещенные терпены) Полимер А1С1з(10% отвеса сырья) в толуоле, 98—100° С, 30 мин [1929] [c.297]

В случае нитрования и-хлорзамещенных толуолов при переходе )т хлористого бензила к хлористому бензилидену и к бензотрихло- [c.307]

При этом в бензоле (Аг = СеНб)- замещение хлором может произойти только по отношению к атому водорода ядра, между тем как у гомологов бензола, и в первую очередь у толуола, оно может иметь место и в ядре, и в боковой цепи. Следовательно, при однократном замещении хлорирование толуола может привести к образованию либо соединения С1СбН4СНз, либо СеНбСНгС . Как установил Ф. Ф. Бейльштейн , эти два направления вступления галоида (в ядро и боковую цепь) требуют существенно различных условий реакции. Именно, замещение водорода в ядре обусловливается главным образом наличием в реакционной смеси некоторых веществ, которые являются, как говорят, переносчиками галоида или катализаторами хлорирования в ядре. Наоборот, хлорирование углеводородов, имеющих в качестве заместителя метильные группы, без катализатора при подходящих условиях (главным образом в отношении температуры) дает хлорзамещенные в метильной группе [c.208]

В качестве довода в пользу второй гипотезы использовалась возможность получения хлорзамещенных путем обработки ароматических соединений катали-зирующрши хлоридами, в которых металл находится в состоянии высшей степени валентности (РеСЬ, Sb b). Так, при нагревании бензола с хлорным железом были получены хлорбензол и все соединения последующих ступеней хлорирования бензола 2 . И. М, Дангьян при кипячении толуола с хлорным железом получил в качестве главного продукта п-хлортолуол 2 . Однако этот процесс идет с весьма малой скоростью, совсем не сравнимой со скоростью каталитического хлорирования бензола. Хлорное железо переходит при этом в хлористое железо. [c.214]

Аналогично получают о- и /г-хлорзамещениые и 2,4-дихлорзамещенные продуктов хлорирования толуола в боковую цепь (наиболее интересны о- и я-хлор-бензальхлориды). [c.237]

Хлорирование толуола в ядро происходит в присутствии катализаторов (галогенидов железа, алюминия, сурьмы и др.). Наиболее активным катализатором является треххлористая сурьма 5ЬС1з. В ее присутствии повышается выход хлорзамещенных толуола, кроме того, получается больше параизомера. При замещении одного атома водорода хлором образуется смесь о- и л-хлортолуолов. Более ценным из них является л-хлортолуол. Поэтому при хлорировании толуола на производстве процесс проводят в присутствии треххлористой сурьмы (0,23% веса толуола). Содержание параизомера в смеси при этом достигает 50—52%. Разделяют смесь изомеров разгонкой [c.74]

Толуол нагревают в колбе 1 до кипения. Пары толуола проходят через дефлегматор 2, кончающийся шарообразным расширителем 3 с обратным холодильником 4 и вводной трубкой для подачи хлора. В результате в паровом пространстве этого шара всегда находятся только пары толуола, так как более высококипяпщй бензилхлорид конденсируется и стекает по дефлегматору в колбу. Таким образом, можно прохлорировать толуол практически полностью и получить бензилхлорид без высших хлорзамещенных. Используя этот принцип, представляется возможным организовать фотохимическое хлорирование толуола по непрерывной схеме (рис. 3), согласно которой горячий толуол вводится в стеклянную колонку сверху (колонка заполнена стеклянными кольцами Рашига). Газообразный хлор, поступающий в колонку снизу, встречается с потоком стекающего толуола. Колонка освещается УФ-светом. При соответствующем регулировании температуры и скоростей подачи хлора и толуола по этой схеме можно получить смесь бензилхлорида с толуолом, практически не содержащую примесь хлорпроизводных толуола с атомом хлора в ароматическом ядре. [c.28]

Производства хлорпроизводных алкилароматических углеводородов относятся к проюводствам продуктов основного органического синтеза. Они выпускаются в сравнительно больших количествах и являются либо полупродуктами для дальнейшей химической переработки, либо имеют самостоятельное применение. Процесс хлорирования алкилароматических углеводородов начали использовать в промышленных масштабах еще в конце прошлого столетия. Так, хлорированием толуола получали бензилхлорид и из него бензальдегид. В дальнейшем в начале XX в. были организованы производства хлорзамещенных углеводородов, содержащих хлор в ароматическом ядре. В современной промышленности используют, как уже было описано, два основных метода хлорирования алкилароматических углеводородов. [c.109]

При полном отсутствии катализаторов замещения в ядре и температуре, близкой к температуре кипения толуола, хлор вступает в метильную группу с образованием со-хлорзамещенных. Замещая атомы водорода в метильной группе, можно последовательно получить хлористый бензил СбНдСНгС , хлористый бензилиден СдН5СНС12 и бензотрихлорид СбНдСС1д. [c.62]

Различают следующие грулпы растворителей, применяемых в лакокрасочной промышленности алифатические углеводороды — уайт-спирит, бензин ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилол, сольвент резены — скипидар спирты — этиловый и бутиловый кетоны — ацетон, метилэтилкетон, цик- логексанон эфиры простые и сложные — этилцеллозольв, этилацетат, бутилацетат хлорзамещенные углеводороды — хлорбензол, дихлорэтан. Кроме того, существует широкий ассортимент составных промышленных растворителей в виде различных смесей (№ 646, 647, 648, РС-1, РКВ-1, Р-4 и другие марки). [c.11]