Фотохимическое хлорирование толуола

Экспериментально найдено, что фотохимическое хлорирование толуола идет с квантовым выходом 25 при —80 °С. Объясните физический смысл этого наблюдения. [c.234]

Рис. 1-2. Продукты фотохимического хлорирования толуола [1]

Фотохимическое хлорирование толуола. [c.279]

Ароматические углеводороды, содержащие боковую цепь, можно галогенировать в цепь или в ядро в зависимости от применяемых условий. Как упоминалось ранее, в присутствии железа (хлорного железа) или иных переносчиков галогена галогенирование идет в ядро, тогда как под действием света и повышенной температуры в отсутствие переносчиков атом галогена вступает в боковую цепь. Фотохимическое хлорирование толуола приводит к получению хлористого бензила и хлористого бензилидена [c.529]

Для получения хорошего выхода бензотрихлорида при фотохимическом хлорировании толуола рекомендуется ступенчатое хлорирование (Пат. 2530094, ФРГ, 1979). [c.23]

Фотохимическое хлорирование толуола [279] или в присутствии химических инициаторов [c.150]

На основании найденных отношений констант к /к2 и /сг/ з рассчитаны абсолютные константы скорости последовательных реакций хлорирования толуола в боковую цепь при освещении УФ-светом, которые приведены в табл. 7. На скорость фотохимического хлорирования толуола большое влияние оказывает длина волны света. Максимальная скорость хлорирования наблюдается при освещении реакционной массы синим светом, что подтверждается более высоким значением абсолютной константы скорости реакции в этом случае. [c.27]

Рис. 2. Прибор ДЛЯ фотохимического хлорирования толуола в газовой фазе

Фотохимическое хлорирование толуола чаще проводят в жидкой фазе. Однако при этом образуется смесь продуктов различной степени хлорирования, что является основным недостатком метода кроме того, производительность реакционной аппаратуры невысока. Более однородный продукт может быть получен при фотохимическом хлорировании толуола в газовой фазе в приборе Курнакова (рис. 2.) [c.28]

Практический интерес представляет фотохимическое хлорирование толуола до бензилхлорида по непрерывной схеме с применением параллельных потоков хлора и толуола. В этом случае в низ колонны, наполненной кольцами Рашига, подают подогретые хлор и толуол. Из верхней части колонны при температуре 130-145 °С отбирают образовавшуюся реакционную массу, содержащую более 50% бензилхлорида [59]. Для полу- [c.28]

Хлорирование ксилолов в боковую цепь во Многом аналогично фотохимическому хлорированию толуола, однако в этом случае представляются более широкие возможности для получения различных хлорзамещенных ксилолов. Из трех изомерных ксилолов наиболее полно изучено хлорирование в боковую цепь п-ксилола. В качестве инициатора реакции широко используется УФ-свет [39] (за рубежом этот метод получил применение как в лабораторной, так и в производственной практике). [c.29]

Толуол нагревают в колбе 1 до кипения. Пары толуола проходят через дефлегматор 2, кончающийся шарообразным расширителем 3 с обратным холодильником 4 и вводной трубкой для подачи хлора. В результате в паровом пространстве этого шара всегда находятся только пары толуола, так как более высококипяпщй бензилхлорид конденсируется и стекает по дефлегматору в колбу. Таким образом, можно прохлорировать толуол практически полностью и получить бензилхлорид без высших хлорзамещенных. Используя этот принцип, представляется возможным организовать фотохимическое хлорирование толуола по непрерывной схеме (рис. 3), согласно которой горячий толуол вводится в стеклянную колонку сверху (колонка заполнена стеклянными кольцами Рашига). Газообразный хлор, поступающий в колонку снизу, встречается с потоком стекающего толуола. Колонка освещается УФ-светом. При соответствующем регулировании температуры и скоростей подачи хлора и толуола по этой схеме можно получить смесь бензилхлорида с толуолом, практически не содержащую примесь хлорпроизводных толуола с атомом хлора в ароматическом ядре. [c.28]

Фотохимическое хлорирование толуола при 110 °С можно осуществитй не только с помощью свободного хлора, но также и других хлорирующих агентов. Например, в присутствии К-хлорсукцинамида [59]. [c.29]

Как видно из данных табл. 9, у-гексахлорциклогексан по инсек-тицидности превосходит все другие изомеры. Интересно отметить, что высокими инсектицидными свойствами для ряда насекомых обладает также смесь 1,2,3,4,5,6-гексахлор-1-метилциклогексанов, получаемая фотохимическим хлорированием толуола. [c.61]

Фотохимическое хлорирование толуола позволяет получать бензнлхлорид, бензилиденхлорид, бензотрихлорид [449, 450] [c.345]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология