Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода

Моносахариды — это гетероциклические соединения, содержащие чаще всего пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода. В пятичленных или шестичленных циклах моносахаридов всегда имеется один атом кислорода. Моносахариды с пятичленным кольцом называются фуранозами (из-за сходства с гетероциклом фураном), а моносахариды с шестичленным кольцом — пиранозами (из-за сходства с гетероциклом пира-ном). Пентозы и гексозы могут существовать в виде как фура-ноз, так и пираноз, хотя у определенного моносахарида часто преобладает одна из этих форм, обычно пиранозная. [c.201]

В данной главе рассмотрены главным образом пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие один гетероатом, иной чем азот, кислород и сера. Им может быть атом одного из элементов подгрупп П1Б, IVB, VB, VIB и УИБ Периодической системы. В пре- [c.336]

Показано, что совместная каталитическая дегидратация с сероводородом некоторых диолов, содержащих в углеродной цепи атом кислорода, серу или иминогруппу, приводит к шестичленным гетероциклам с двумя гетероатомами в 1,4-положении. [c.217]

Название родоначального соединения с пятичленным циклом, содержащим один атом теллура, образуется заменой тио в названии аналогичного содержащего серу соединения на теллуро так, тиофену соответствует теллурофен (193). Названия соединений, содержащих шестичленный цикл с одним атомом теллура, образуются присоединением приставки теллуро к названию родственного гетероцикла, содержащего один атом кислорода например, 4Я-теллуропиран (194) и 2-фенилтеллурохроманон-4 (тел-лурофлаванон) (195)., [c.369]

Пирилий-катион — катионная форма шестичленного гетероцикла с гетероатомом кислорода — пирана. В пирилий-катионе атом кислорода находится в зр -гибридиом состоянии и угол 2-1-6 равен 122° [c.230]

Группа пятичленных ароматических гетероциклов насчитывает гораздо больше представителей, чем группа шестичленных, так как один атом цикла должсен быть двухвалентным, и поэтому большее число гетероатомов мюжет быть включено в пятичленный цикл. Например, атом кислорода может заменить группу СН в анионе циклопентадиенила. Гетероцикл фуран представляет собой плоскую молекулу, имеющую подобный пирролу тип делокализованной структуры, где одна из неподеленных пар электронов кислорода участвует в образованши ароматического секстета. Но делокализация в молекуле фуранга не столь эффективна, как в молекуле пиррола, поскольку атом кислорода более электроотрицателен и сильнее удерживает свою неподеленную пару (рис. 2.8). Тиофен, в котором неподеленная пара ато>ма серы вовлечена в ароматический секстет, также может быть отяесен к ароматическим системам. Другие элементы V и VI групп периодической системы могут подобным же образом участвовать в образовании гетероароматических соединений. Кроме того, незаряженные ароматические гетероциклы могут быть образованы заменой одной или более оставшихся групп СН на атом азота. [c.23]

Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода — а-пиран и у-пиран — не относятся к ароматическим соединениям, так как в каждом из них имеется атом углерода в состоянии л/ -гибридизации и поэтому отсутствует единая сопряженная система р-электронов двойных связей и атома кислорода. Эти соединения представляют собой ненасыщенные циклические эфиры, обладающие высокой реакционной способностью, вследствие чего они неустойчивы, а а-пиран вообще в свободном виде неизвестен. Стабильными являются производные пиранов, в частноеги тетрагидропиран и его гидрокси-производные, относящиеся к классу моносахаридов (см. 15.1). [c.370]

Пиран и его производные. В ряду шестичленных гетероциклов рассмотрим вначале такие, в состав кольца которых входит атом кислорода. Они явлются производными гипотетического соединения — пырана (а), неизвестного в свободном состоянии. Из [c.211]

Пироны способны образовывать с кислотами довольно прочнь соли, в которых роль катиона играет шестичленный гетероцикл, содержащий положительно заряженный атом кислорода. Этот катион получил название пироксония, или пирилия. [c.576]

В химии диарилиодониевых соединений сравнительно небольшое место занимает химия циклических солей иодония, атом иода которых является звеном гетероцикла. Такие иодониевые соединения представлены соединениями нескольких типов. Это — соли о,о -дифенилениодония [1], соли иодония, производные дифенилметана, 1,2-дифенилэтана и 1,3-ди-фенилпропана, содержащие ониевый атом в шести-, семи- и восьмичленных циклах [2, 3],и, наконец, гетероциклические соли иодония, в состав шестичленного цикла которых, кроме атома иода, входит еще один гете-)оатом — азот в виде NH-гpyппы, кислород или сера в виде 80-группы [c.353]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология