Бензол производные гидрокси-

Соединения, содержащие гидроксил, который связан с атомом углерода бензольного ряда, называются оксисоединениями или фенолами. Простейший из фенолов—гидроксильное производное бензола—называется фенолом, или карболовой кислотой [c.450]

Больщое значение для. появления мускусного запаха имеют наличие разветвленного алкильного радикала (в производных ароматического ряда), расположение заместителей (особенно это относится к производным бензола), а также конформация молекулы (аксиальное н экваториальное расположение гидроксила и тип сочленения в стероидах). [c.37]

Замещение водорода в парафинах, спиртах, альдегидах и галоидных соединениях на гидроксил вызывает повышение температуры кипения на 100°. Замещение Н2 на О в углеводородах, спиртах, простых эфирах и галоидных алкилах вызывает повышение, соответственно, на 70, 45, 45 и 30°. Повышение температуры кипения при замещении водорода на метильную группу составляет для пиридина и его производных 20°, для аминов 11°, для а-дикетонов 20° и для ароматических углеводородов 26°. Точно также, повышение температуры кипения наблюдается при замещении кислорода на серу в карбонатах и в других соединениях, при появлении непредельности в углеводородах, при замещении С на Si в последних замена С на Si в их хлористых соединениях ведет к падению температуры кипения. Падение температуры кипения вызывает и замещение ОН на 8Н в спиртах, Нд на О2 в нитрилах и введение метильной группы в амидах кислот (на 30°), появление непредельности в галоидопроизводных, накопление заместителей, вызывающих низкую температуру кипения, например Н (например, т. кип. бензола 80,4, гексагидробензола 70,4). Повышение предельности вызывает понижение температуры кипения (см. выше). [c.188]

Соли диазония весьма активны в химическом отношении. Они легко вступают, в частности, во взаимодействие с аминами или фенолами (реакция азосочетания), которые могут содержать, помимо аминогруппы или феноль иого гидроксила также и другие ауксохромы. Таким образом, удается, под- готовив заранее производные бензола, содержащие разные ауксохромы, и обеспечив затем соединение этого готового замещенного бензола с солью диазония, получать различные азокрасители. [c.256]

Замещение ароматически связанного водорода гидроксилом по схеме (I) —превращение, до недавнего времени имевшее значение лишь применительно к производным антрахинона и, отчасти, нафталина. Однако в последние годы можно отметить большое число работ, посвященных прямому введению гидроксила и в ряду бензола. Данные, относящиеся к разработке метода получения фенола из бензола воздействием кислорода, будут рассмотрены в гл. XVI. Здесь же мы изложим преимущественно окисление производных антрахинона и нафталина, протекающее при действии концентрированной и дымящей серной кислоты вместе с окислителями или без них. Реакции эти имеют значение для получения ценных красителей и некоторых промежуточных продуктов. [c.645]

Эфиры борной кислоты характеризуются по их цвету и флуоресценции. Они легко омыляются. Этерификация гидроксила борной кислотой, сообщая реакционность определенным местам соединения в реакциях окисления и замещения, имеет, повидимому, значение и в процессе образования производных оксиантрахинона при реакциях конденсации производных бензола. Так, при синтезе хинизарина из и-хлорфенола и фталевого ангидрида в качестве конденсирующего средства применяется серная кислота вместе с борной.. [c.646]

Некоторые аминоспирты — производные бензола, у которых аминогруппа и гидроксил находятся в боковой цепи, относятся также к числу важных физиологически активных веществ. Например, эфедрин, содержащийся в некоторых видах растений, применяется как лекарственное средство, возбуждающее центральную нервную систему, суживающее сосуды (повышающее поэтому кровяное давление). В его формуле имеются два разных асимметрических атома углерода и поэтому он существует в виде четырех (2 ) пространственных изомеров. В природе встречается левовращающий изомер, [а] — 34,2°. [c.393]

Аминофенолы, Аминофенолами называют ароматические соединения — производные бензола, содержащие в ядре гидроксил [c.393]

Фенолы — соединения, содержащие гидроксил, который связан с атомом углерода бензольного ядра. Простейший из фенолов, гидроксильное производное бензола, называется фенолом. Он был выделен из каменноугольной смолы и известен под названием карболовой кислоты. Стехиометрическая формула фенола — СеНеО, а структурная [c.9]

Реакции с выделением азота приводят к замене группы НгС на гидроксил, галоид, группу СН и др. с образованием различных производных бензола [c.321]

Аминофенолы. Аминофенолами называют ароматические соединения — производные бензола, содержащие в ядре гидроксил и аминогруппу. Простейший аминофенол имеет три изомера [c.396]

Синтетические органические красители получают из промежуточных продуктов, представляющих производные (нитроамино-, гидрокси-. хлор- и др.) ароматических углеводородов бензола, толуола, ксилола, нафталина, антрацена и др. [c.155]

Нанб. легко в р-цию вступают ароматич. и гетероциклич. соед. с повышенной электронной плотностью, напр, гидрокси-, алкокси- и диалкиламиноарены, пиррол, тиофен, фуран. Б случае пятичленных гетероциклов формильная группа вводится в положение 2 или 5, в случае производных бензола-обычно в лдра-положение к заместителю. [c.367]

Действие тетраацетата свинца сходно с действием перйодата, однако на практике между этими реагентами существуют значительные различия. Прежде всего, если перйодат применяется почти исключительно в водной среде, окисление тетраацетатом свинца проводят обычно в уксусной кислоте, реже в бензоле, хлороформе или пиридине, что позволяет окислять соединения, нерастворимые в воде. По стерическим требованиям тетраацетат свинца в значительной мере сходен с перйодатом считается, что и в этом случае реакция протекает через пятичленное промежуточное соединение. Однако весьма существенно, что для тетраацетата свинца характерна более высокая структурная и стереохимическая специфичность. Так, быстрее всего происходит расщепление а-гликолей, включающих полуацетальный гидроксил, несколько медленнее — ациклических гликолей, еще медленнее — циклических. При этом цис-а-тлтоли окисляются значительно быстрее, чем транс-тликоли. Это различие особенно сильно проявляется в случае фураноз и их производных. Если окисление тетраацетатом свинца осуществляется в растворе уксусной кислоты, где таутомерное равновесие устанавливается весьма быстро. [c.91]

Возможность миграции изопропилиденового остатка всегда следует иметь в виду при работе с изопропилиденовыми производными, особенно при действии реагентов с ярко выраженными кислотно-основными свойствами. Так, например, при действии на 1,2 5,6-ди-0-изопропилиден-О-глюкофуранозу иодметилата трифенилфосфита в бензоле происходит миграция изопропилиденового остатка с образованием 1,2 3,5-ди-0-изо-пропилиден- >-глюкофуранозы, а освободившийся первичный гидроксил, гладко заменяется на атом иода [c.174]

В химии ферроцена нет возможности осуществить прямое галогенирование и нитрование. Аминоферроцен не диазотируется, и ферроценилсуль-фокислоты не замещают сульфогруппу на гидроксил. Отсюда следует, что методы синтеза ферроценовых производных должны существенно отличаться от методов, применяемых в химии бензола. В связи с этим в ряду ферроцена получают значительно большее значение, чем в ряду бензола, способы получения с использованием металлоорганических соединений. Нет возможности перечислить многочисленные синтезы, которые мы осуществили припомощи ферроценовых производных ртути [40, 41], лития [3, 4, 31, 42— 47] и натрия [10, 11]. Обращаю ваше внимание только на один особый случай. [c.40]

При взаимодействии акрилата (V = И) с производным 1-амино-1,2,3-триа-зола в этаноле была получена смесь 3-(1,2,3-триазол-1-ил)-аминоакрилата и этилового эфира 1-(5-гидрокси-4-этоксикарбонил-1,2,3-триазол-1-ил)-4-ок-со-6,7,8-трифтор-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты, а при нафевании этой же смеси в бензоле образуется исключительно хинолон [2486]. [c.277]

Какие реакции называются реакциями азосочетаиия Почему в этих реакциях используется не сам бензол, а его гидрокси- hjhi ампно-производные [c.226]

Фенолы получают также по реакции нуклеофильного замещения арилгалогенидов. Однако реакции плавления со щелочами замещенных фенолятов или сульфонатов, в которых галоид или сульфогруппа замещаются на гидроксил, часто, хотя и не всегда, приводят к образованию продуктов перегруппировки [101]. Так, например, резорцин получают не только из мета-изомеров галоид-замещенных фенолов, галоидсульфокислот и дисульфокислот, но также из их орто- и пара-изомеров [57, 59, 64]. До того, как была установлена возможность перегруппировки, применение этих реакций для определения ориентации замещающих групп в различных производных бензола приводило к путанице. [c.266]

Устойчивость молекулярных комплексов ароматических нитросоединений возрастает с увеличением числа нитрогрупп нитросоединения. Так, нитробензол не дает кристаллических молекулярных комплексов, а л -динитробензол образует такие комплексы лишь с несколькими особенно реакционноспособными ароматическими компонентами симметричный тринитробензол образует, однако, комплексы е многочисленными ароматическими соединениями. (Ввиду того что тринитробен-зол имеет дипольный момент, равный нулю, а два остальных ароматических производных обладают определенными дипольными моментами, очевидно, что при образовании молекулярных комплексов такого типа электростатические взаимодействия между компоиентами не имеют никакого значения.) В результате введения электронопритягивающих групп (хлора, гидроксила) в нитросоединеиие устойчивость комплексов возрастает. Напротив, склонность ароматической компоненты к комплексо-образованию увеличивается при введении электроноотталкивающих групп (тетраметил- и гексаметилбензолы образуют более устойчивые комплексы, чем бензол и толуол). Чем больше ароматических ядер содержит ароматическая система, тем устойчивее молекулярные комплексы, образованные из ароматических компонентов комплексы антрацена более устойчивы, чем комплексы нафталина, комплексы нафталина устойчивее комплексов бензола и т. д. [c.21]

Скорость изотопного обмена водородом между углеводородами и их производными и водой в кислой среде выявляет основность углеводородов, в щелочной среде — их кислотность, а это связано с электронной плотностью вблизи данного атома водорода и, следовательно, с его реакционной способностью в данном положении в молекуле. Действительно, скорость обмена совпадает с легкостью протекания реакций алкилирования жирноароматических углеводородов олефинами, нитрования, сульфирования и галоидирования ароматических углеводородов. Скорость обмена водородом производных бензола в орто-положении зависит от характера заместителя и меняется в ряду Р > СРз > > ОСбНб > СбН5 > N(СНз)г > Н > СНз, что связано с электронной плотностью у атома водорода. Чем левее заместитель в вышеприведенном ряду, тем больше оттянуты электроны к углероду, а в случае заместителя СНз электронная плотность у водорода увеличивается и скорость обмена уменьшается. Уменьшается и реакционная способность водорода в орто-положении. Скорость обмена галоидными атомами галоидорганических соединений с ионами галоидов совпадает со скоростями реакций замещения галоидов на другие галоиды, гидроксил, ОСНз-группу и т. п. [c.506]

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксил, например, СеНзОН. Те ароматические соединеиия, в которых гидроксил замешает водород в боковой цепи, называются ароматическими спиртами, например, СбНб — СН2ОН — бензиловый спирт. Фенолы, в отличие от спиртов, обладают слабокислотными свойствами. Это выражается в том, что они легко вступают в реакцию со щелочами, образуя соединения, аналогичные алкоголя-там, называемые фенолятами. Простейший фенол называют карболовой кислотой. Для фенолов, кроме реакций замещения водорода гидроксильной группы, характерны реакции замещения водорода в бензольном ядре, например, реакции галоидирования, нитрования и сульфирования. Эти реакции протекают легче, чем у бензола, так как наличие гидроксильной группы в ядре резко увеличивает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении. [c.45]

Первый представитель гомологического ряда фенолов—окси-бензол СйНдОН называется обычно просто фенолом плн карболопой кислотой. Оксипроизводные толуола (метилфенолы, или метилокси-бензолы) называются орто-, мета- и пара-крезолами. Соответствующие производные ксилолов называются ксиленоламп. Изомерные ксиленолы именуются орто-, мета- или пара-ксиленолами в соответствии со строе ием ксилола, из которого оии. могут быть произведены заменой атома водорода в ядре на гидроксил положение этого гидроксила указывают, прибавляя слова рядовой, симметрический или несимметрический. Часто положения замещающих групп указывают, пользуясь цифрами, например 2-оксн-лг-ксилол, 2,4-ди-метилфенол, 1-оксн-2,3-диметилбензол. [c.261]

Разложение двойных солей состава ArN l-Sb lg по методу Несмеянова имеет универсальное применение для синтеза сурьмяноорганических соединений с разнообразными заместителями в ароматическом ядре. Эта реакция применена для синтеза сурьмяноорганических производных бензола, толуола , а также производных бензола, содержащих в ядре заместители галоиды (хлор, бром и иод) , гидроксил , метокси- , этокси- , фенокси- и нитрогруппы. [c.88]

В реакциях (40)—(42) фигурирует не гидроксил, а гидро-перекисные радикалы (Н—О—О - или его анион) эти радикалы также могут взаимодействовать со многими органическими молекулами, но по реакциям, отличающимся от реакций гидроксильного радикала и гораздо менее эффективным. Например, гидроперекисные радикалы не окисляют алифатических спиртов. Норман и Радда [2] показали, что эти два типа радикалов можно распознавать измерением процентного выхода орто-, мета- и ара-замещенных продуктов гидроксилирования, образующихся при реакции с простыми производными бензола. Они показали, что окисляющий реагент, получающийся при пропускании кислорода через раствор, содержащий аскорбиновую кислоту и ионы железа, который используют как модель системы, воспроизводящей метаболическое гидроксилирование, дает гидроперекисные, а не гидроксильные радикалы. Какие [c.51]

Красители получают миогообразнымп г.гетодами из полу.чродуктов, представляющих производные (нитро-, амино-, гидрокси-, хлор- и др.) ароматических углеводородов бензола, толуола, ксилола, нафталина, антрацена н др., получаемых из каменноугольной смо.ты (образуется при сухой перегонке каменного угля) и из нефти (при разгонке ее или при химической переработке). См. стр. 200 и 283. [c.251]

Красящие свойства красителей также могут меняться в зависимости от характера содержащихся в них ауксохромов. Так, производные бензол-азо-3-нафтола (II), если К=Н являются нерастворимыми азокрасителями, получаемыми на волокне если же К=50зЫа или Н(СНз)2, то они становятся кислотными или основными красителями. Либерманн и Костанецкий (1885) сделали важное наблюдение о связи между строением и красящими свойствами и сформулировали правило, по которому гидроксил, расположенный в орго-положении к хромофору, сообщает красителю протравные свойства. [c.375]

При дальнейших исследованиях реакций нитрования различных производных бензола в ирпсутствии НаЗО, найдено, что наблюдаемое повышение скорости реакции при переходе от моногидрата к серной кпслоте уд. в. 1.839 зависит от природы нитруемого вещества. Соединения ароматического ряда прп этом разделяются па две группы. В первой группе отношенпе константы скорости пптровапия для НоЗО -ад к константе для безводной НаЗО, составляет величину, равную приблизительно трем. У второй группы ото отношение значительно больше, причем наблюдаются довольно большие колебания при сравнении друг с другом отдельных представителей этой группы веществ. К первой группе принадлежат алкил-, галоидо-, нитро-, гидроксил- и окспалкилпроизводные бензола. Ко второй группе относятся карбоксил- и сульфо-производные. [c.113]