Разделение энантиомеров аминокислот

Разделение энантиомеров аминокислот представляет важную задачу, поскольку это — единственный способ определить их содержание с высокой точностью при низкой концентрации. Необходимость в подобных определениях возникает довольно часто, и некоторые особые примеры такого рода будут рассмотрены в разд. 8.2 и 8.3. В общем же эти методы предназначены для определения энантиомерной чистоты и конфигурации (наиболее обычные проблемы при выяснении структуры природных продуктов). [c.177]

Подробное исследование факторов, играющих основную роль при разделении энантиомеров аминокислот на дипептид- [c.64]

Разделение энантиомеров аминокислот [c.56]

Рис. 5.3-13. Образование комплекса хиральной фазы, полученной из оптически активного комплекса Ь-пролина с медью(П), для разделения энантиомеров аминокислот.

СКОЛЬКИХ лет служила материалом для упаковки колонок, и на ней впервые удалось почти полностью разделить энантиомеры. (В 1944 г. было опубликовано сообщение о том, что основание Тре-гера разделено на колонке с лактозой длиной 0,9 м [2].) Разделяющая способность полисахаридов, в частности целлюлозы, была впервые обнаружена при попытке разделить рацемические аминокислоты методом бумажной хроматографии [3—5]. При этом выяснилось, что эти соединения в некоторых случаях дают два пятна на бумажной хроматограмме. Далглищ развил свою теорию трехточечного взаимодействия в 1952 г. на базе данных о бумажной хроматографии рацемических аминокислот [6]. Известны и другие ранние работы по непосредственному разделению энантиомеров аминокислот посредством бумажной хроматографии [7] и тонкослойной хроматографии на целлюлозе (ТСХ) [8]. Все это способствовало использованию целлюлозы и ее производных, а также крахмала и циклодекстринов в хиральной ЖХ. В настоящее время в качестве потенциальных хиральных сорбентов изучается ряд природных полисахаридов. [c.108]

Наиболее подходящими оптически активными НЖФ для разделения энантиомеров аминокислот оказались циклогексиловые эфиры трифторацетилированных дипептидов N-ТФА-Ь-валил-Ь-ва-лина [149, 150] и N-TФA-L-фeнилaпaнил-L-лeйцинa 1151], первый из которых обладал наибольшей эффективностью разделения при 110° С, а последний, имеющий больший молекулярный вес и меньшую летучесть,— при 140° С [151]. [c.63]

Быстрое газохроматографическое разделение энантиомеров аминокислот в виде > -перфторацильных эфиров. [c.85]

Разделение энантиомеров аминокислот представляет не только теоретический интерес в связи с изучением механизма взаимодействия хиральных молекул, но и имеет практическое значение как метод анализа биологических объектов и способ оценки степени рацемизации синтетических аминокислот и пептидов. Газовая хроматография позволяет разделять энантиоме-ры аминокислот только в виде их производных [120] (см. разд. 2.4.1.3), причем препаративное разделение сопряжено со значительными трудностями. Поэтому предпринимались многочисленные попытки разделить смесь энантиомеров, используя метод жидкостной хроматографии [121, 122]. Существует два подхода к решению этой задачи. Один из них сводится к превращению энантиомеров в диастереомеры до их разделения [123], а второй, наиболее часто используемый в настоящее время, заключается в том, что диастереомеры образуются в процессе хроматографирования в результате взаимодействия энантиомеров с оптически активным реагентом, присутствующим либо в подвижной, либо в неподвижной фазе. [c.56]

Разделению энантиомеров аминокислот методом колоночной хроматографии посвящен обзор Ауберта 141]. Автор отмечает, что в аналитических целях более всего удобны методики, ос нованные на добавлении асимметрического реагента в подвижную фазу. Лефебру и др. [127] удалось полностью разделить аминокислоты, используя пористые гели на основе акриламида с привитыми остатками Ь-а-аминокислот, образующими комплексы с ионами металлов. Авторы [127] рассмотрели влияние структуры геля, кинетики жидкостного обмена, а также природы ионов металла и хирального привитого компонента на хроматографические характеристики энантиомеров аминокислот. [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология