Реакция химическая гидроксила полуацетального

Физические и химические свойства. Моносахариды — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, диметилформамиде, диметилсульфоксиде, сладкие на вкус, при нагревании разлагаются (карамелизуются). Присутствие нескольких различных функциональных групп, способность к таутомерным превращениям делают моносахариды реакционноспособными лабильными соединениями. Они вступают в химические реакции за счет полуацетального (гликозидного) гидроксила и за счет спиртовых групп. Кроме того, в некоторых реакциях они ведут себя как альдегиды или кетоны, т. е. реагируют в оксикарбонильной форме. Особенно чувствительны моносахариды к действию окислителей, кислот и щелочей при повышенной температуре, в результате чего происходят глубокие превращения и разрушение углеродного скелета. Важное биологическое и техническое значение имеют сложные и многообразные реакции, протекающие при участии биологических катализаторов — ферментов (например, брожение). [c.219]

От формы, в которой находится моноза, зависят и многие ее химические превращения. Так, глюкоза в открытой (цепной) форме вступает в реакции, характерные для альдегидов. В циклической (полуацетальной) форме, т. е. когда свободная альдегидная группа отсутствует, для глюкозы будут характерны реакции спиртов. При этом глюкозидный гидроксил, как самый активный, будет реагировать в первую очередь. Этим и объясняется, что, вступая в большинство химических реакций, характерных для альдегидов, [c.235]

Восстанавливающие дисахариды. Благодаря наличию в молекулах дисахаридов этого типа полуацетального гидроксила они так же, как моносахариды, способны к таутомерным превращениям. Это проявляется в мутаротации растворов и в том, что эти вещества вступают в химические реакции, характерные для моносахаридов (окисление окисью серебра, образование озазонов и т. д.). [c.223]

От формы, в которой находится моноза, зависят многие ее химические превращения. Так, глюкоза в открытой (цепной) форме вступает во все реакции, характерные для альдегидов. В циклической (полуацетальной) форме, т. е. когда свободная альдегидная группа отсутствует, для глюкозы характерны только реакции спиртов. При этом гликозидный гидроксил, как самый активный, реагирует в первую очередь. [c.223]

Для определения среднечисловой молекулярной массы применяют методы, в которых учитываются химические или физические свойства, не зависящие от размеров молекул. Так, например, все молекулы полиозы независимо от их массы имеют один полуацетальный гидроксил. Следовательно, применяя реакцию окисления полуацетального гидроксила, можно определить число молекул. Для определения среднемассовой молекулярной массы применяют методы, в которых находят отражение размеры молекул. Так, например, рассеивание света зависит не только от числа, но и размера молекул, присутствующих в растворе. [c.58]

Таутомерия моноз. Циклические (полуацетальные или окис-ные) формулы моноз. Разбор химических свойств моноз на примере гексоз приводит нас к заключению, что хотя альдегидные и кетонные формулы их строения и хорощо объясняют многие реакции этих веществ, но имеется ряд фактов, не объяснимых этими формулами. Так, например, уже отмечалось, что гексозы — альдозы не образуют бисульфитного соединения с ЫаНЗОз, не вступают в реакцию с аммиаком отмечалось также наличие гидроксила особого характера. [c.277]

Связь между двумя молекулами моносахаридов устанавливает -ся с помощью двух гидроксильных групп — по одной от каждой молекулы монозы. Однако характер этих гидроксилов может быть различным. Если одна из молекул моносахарида всегда предоставляет для образования такой связи свой полуацетальный гидроксил, то вторая молекула участвует в этом или полуацетальным гидроксилом, или любым другим спиртовым гидроксилом. Если для связи используется только один полуацетальный гидроксил, то в возникшем полисахариде вторая полуацетальная группа будет сохранена. При химических превращениях эта группа может переходить в альдегидную форму и тогда дисахарид, пребывая в двух таутомерных формах, вступает в реакции, характерные для альдегидов. Такой дисахарид обладает восстанавливающими свойствами и будет называться восстанавливающим. Но молекула дисахарида может образоваться при участии сразу двух полуаце-тальных гидроксилов (по одной от каждого моносахарида). В этом случае гидроксил, способный переходить в альдегидную группу, отсутствует и молекула дисахарида не будет проявлять восстанавливающих свойств. Такие дисахариды называются невосстанавливающими. Они не имеют таутомерных форм, а альдегидная группа у них образуется только при гидролизе молекулы. [c.245]

Эфирная группа, образованная за счет полуацетального гидроксила, сохраняет свои особенности и в полных эфирах. В гликозидах алкилгликозидная или ацилгликозидная группа (т. е. образованная за счет полуацетального гидроксила) остается более активной и легче всех остальных вступает в химические реакции. Например, минеральные кислоты очень легко гидролизуют алкилгликозидную группу, [c.334]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология