Тиоглюкоза

Значительно более высокая нуклеофильность серы по сравнению с кислородом способствует ее введению в молекулы сахаров путем нуклеофильного замещения галогенов или сульфоэфирных групп и раскрытия эпоксидного цикла. Вследствие повышенной нуклеофильности сера успешно конкурирует с гидроксильными группами при образовании циклической формы (тиапиранозной или тиафуранозной). Так, 4-тиоглюкоза существует только в фуранозной форме [161], [c.190]

Взаимодействие ацетобромглюкозы с этилксантогенатом калия ведет к образованию этилксантогената тетраацетил-й-глюкозы. Последний даст ири омылении холодным раствором хлористого водорода в метиловом сиирте этилксантогенат глюкозы, между тем как при омылении по Цемплену (см. отдел Ацетилпроизводные моносахаридов ) можно получить в чистом виде постоянную, кристаллическую натриевую соль /-ТИ0ГЛЮК03Ы, в основе которой лежит /9-форма 1-тиоглюкозы. [c.365]

Это строение подтверждается тем, что при обработке синигрина метилатом калия образуется тиоглюкоза и сульфат калия, а с аммиачным раствором азотнокислого серебра получается серебряная соль тиоглюкозы. Синигрин не гидроли- [c.269]

В этом гликозиде полуацетальный кислород заменен атомом серы. Можно произвести расщепление синигрина таким образом (действие метилового алкоголята), чтобы атом серы остался в молекуле глюкозы, и получить 1-тиоглюкозу [c.697]

В этом глюкозиде глюкозидный кислород заменен атомом серы. Можно произвести расщепление синигрина таким образом (действием метилового алкоголята), что атом серы останется в молекуле глюкозы, причем получится 1-тиоглюкоза [c.604]

Этлингер и Ландин указывают, что формула синигрина, в которой остаток тиоглюкозы связан с азотом, является весьма маловероятной, поскольку соединение такого типа, как (XIV) [c.152]

Под действием метилата калия от синигрина отщепляется сульфат-ион и образуется сульфат калия. При этом, по-видимому, одновременно отщепляется и остаток тиоглюкозы это подтверждается тем, что при прибавлении аммиачного раствора серебра к фильтрату, полученному после удаления сульфата калия, образуется серебряное производное тиоглюкозы СбНц055Ад. [c.162]

Т. используют в синтезе дезоксисахаров и др. синтезах 1-тиоглюкозу применяют для стабилизации водных р-ров аскорбиновой к-ты, тиамина п стрептомицина, ее золотая соль (ауротиоглюкоза, с о л г а-н а л) физиологически активное вещество (стимулирует секрецию адроиокортикотропиого гормона и др. физиологич. процессы) применяют в медицине и в фотографии для стабилизации эмульсий. [c.83]

Введение тиольных групп позволяет синтезировать производные целлюлозы и других полисахаридов, которые могут быть использованы в качестве электронообменных материалов. Простейшим представителем производных этого типа является смешанный полисахарид, содержащий наряду со звеньями глюкозы также звенья 2(3)-тиоглюкозы и 3(2)-тиоальт-розы. Такой продукт получается при раскрытии ос-окисных циклов в 2,3-ангидропроизводных целлюлозы под действием сероводорода [198] [c.107]

Сиропообразный X (27 г) растворяют в 100 мл 0,05 М серной кислоты и перемешивают раствор 16 ч в токе азота при 50 °С. Отсутствие исходного соединения X (ТСХ на силикагеле G проявитель хлороформ—метанол, 4 1 по объему) свидетельствует о завершении реакции и об образовании тиопиранозы XI. Кислый раствор нейтрализуют, пропуская его через колонку с амберлитом Щ-45(ОН ). Колонку промывают деионизованной водой до исчезновения в, элюате тиоглюкозы. После отгонки воды сиропообразный остаток (16 г) высушивают трехкратным упариванием с абсолютным спиртом. Сиропообразная 5-тио-с>-глюкопнраноза кристаллизуется из смеси хлороформ—метанол (3 1 по объему) в виде мелких игл т. пл. 135 136°С, [а]о -fl88° (с 1,56 в воде). По данным работы [3] , [а] о +208° (с 0,9 в метаноле). [c.228]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 1 (1934) -- [ c.366 ]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.471 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.604 ]

Некоторые вопросы химии серусодержащих органических соединений (1963) -- [ c.162 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология