Эфир фенилщавелевоуксусный

К суспензии 6,00 г (0,20 моль) гидрида натрия (80%-ная в вазелиновом масле) в 200 мл безводного циклогексана в течение 30 мин прикапывают при 60 "С и перемещивании смесь 29,2 г (0,20 моль) диэтилового эфира щавелевой кислоты, 32,8 г (0,20 моль) этилового эфира фенилуксусной кислоты в 10 мл циклогексана. Через несколько минут начинается реакция с бурным выделением газа и вскипанием (если реакция идет слишком бурно, смесь следует охладить на бане со льдом). В конце прикапывания выпадает объемистый бесцветный осадок натриевой соли этилового эфира фенилщавелевоуксусной кислоты, после чего смесь нагревают еще примерно 1 ч (до окончания выделения водорода) и оставляют на 15 ч при комн. температуре. [c.218]

Диметиловый эфир фенилщавелевоуксусной кислоты БЗ, 314, [c.219]

Почти твердой массе натриевого производного дают охладиться до комнатной температуры, после чего ее тщачельно перемешивают с 800 мл абсолютного эфира. Осадок отсасывают и несколько раз промывают абсолютным эфиром. Этиловый эфир фенилщавелевоуксусной кислоты выделяют из его натриевой соли, разбавленной серной кислотой (29 мл концентрированной серной кислоты в 500 мл воды). Почти бесцветный маслянистый слой отделяют, а водный слой экстрагируют тремя порциями эфира по 100 мд. Эфирные вытяжки присоединяют к основному продукту и сушат эфирный раствор над безводным сернокислым натрием. Эфир отгоняют, а остаток помещают в видоиз.мснеппую колбу Клайзена с дефлегматором и нагревают под давлением около 15 мм ш бане из сплава Вуда. Температуру бани постепенно доводят до 175° и поддерживают эту температуру до тех пор, пока не прекратится выделение окиси углерода, В случае временного повышения давления в течение этого процесса нагревание прерывают. К концу реакции (через 5—6 час.) перегнанную маслянистую жидкость вливают обратно в колбу и зтиловый эфир фенилмалоновой кислоты перегоняют в вакууме. Собирают фракцию 158—1б2°/10 мм. Выход 189—201 г (80—85% теоретич.). [c.599]

Затем к смеси добавляют 100 мл безводного эфира, тщательно перемещивают, отсасывают и остаток на фильтре промывают 200 мл эфира. Высущенную на воздухе соль вносят при перемешивании в смесь 400 мл насыщенного раствора Na l и 50 мл ледяной уксусной кислоты. Затем экстрагируют эфиром (3 х 100 мл), объединенные эфирные фазы промывают водой (2 х 100 мл) и высущивают над NajSO . После отгонки растворителя в вакууме остается 44,7 г (85%) сырого этилового эфира фенилщавелевоуксусной кислоты, который используют без очистки на следующей стадии. [c.218]

Конденсация с образованием эфира [5-кетонокислоты при действии натрия или алкоголята натрия может протекать между двумя различными эфирами. При этом необходи/мо, чтобы один из компонентов реагировал достаточно быстро, а возможность внутренней конденсации была бы исключена. Например, для этой цели можно пользоваться эфирами муравьиной и щавелевой кислот и с меньшим успехом эфирами бензойной кислоты. При конденсации щавелевоэтилового эфира с уксусноэтиловым эфиром в присутствии натрия образуется щавелевоуксусный эфир-(XXI) 9 с эфиром пропионовой кислоты получается а-метил-щавелевоуксусный эфир (XXII) 9 , а с эфиром фенилуксусной кТн-слоты а-фенилщавелевоуксусный эфир (XXIII) в [c.312]

Многие вещества, в том числе и вещества, содержащие гидроксильные группы, могут быть получены с больщим выходом только в относительно безводной среде. Например, в синтезах с малоновым эфиром выход к-бутилмало-нсвого эфира повышался от 66 до 85% в результате применения алкоголята натрия, изготовленного из 99,5%-ного спирта вместо 98,4%-ного [10]. Равным образом и при получении фенолбарбитурового альдегида выходы промежуточного продукта — фенилщавелевоуксусного эфира — колебались от 70% при применении спирта, содержащего 0,3% воды, до 98%—в том случае, когда в спирте находилось не более 0,01% воды [11]. Строгий контроль над содержанием воды в глицерине является необходимым условием при производстве пластических масс и взрывчатых веществ допускаемое содержание воды в глицерине не должно превышать нескольких десятых процента. [c.116]