Пиримидин дион,

ПИРИМИДЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, производные пиримидина, входящие в состав нуклеиновых к-т, нуклеотидов, коферментов и др. Канонич. П. о.-цитозин (4-амино-2-пиримидон, сокращенно С), тимин (3-метил-пиримидин-2,4-дион, Т) и урацил (пиримидин-2,4-дион, U) разл. формы молекул. П.о. (они существуют при разных значениях pH) показаны на схеме. [c.530]

На основании высокой подвижности атома фтора в положении 5 из соединения 93 получен и 6-пентафторэтил-5-трифторметил-1Н-пиримидин-2,4-дион 94. [c.90]

Циклогексил-6,7-дигидро-1Я-циклопента[[c.1116]

Другим примером трехкомпонентной циклизации является конденсация акрилонитрила 142 с гуанидином [67]. При этом получается производное гекса-гидропиримидо[1,2-й ]пиримидина 143, которое гидролизуется до 3,4,6,7,8,9-гексагидро-2Я-пиримидо[1,2-й ]пиримидин-2,8-диона 144. Дальнейший гидролиз приводит к 2-амино-4-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиримидин-1-((3-пропионовой кислоте) 145, которая под действием избытка гуанидина превращается в амид 146 (схема 58). Интересно, что последняя стадия 145 —> 146 легко протекает при кипячение в воде. [c.473]

З-М-замещенные 2Я-пирано[3,2-с]пиридин-2,5-дионы 34, 2Я-пирано[3,2-с]хино-лин-2,5-дионы 35, 36, 7Я-пирано[2,3-й ]пиримидин-7-оны 37, 2Я-пирано[2,3-й ]-пиридазин-2,5-дионы 38 (схема 13). Конденсацию проводят в уксусной кислоте или без растворителя при нагревании реагентов в течение 1-2 ч. [c.167]

Барбитуровые кислоты в синтезе иирано[2,3- /]пиримидин-2,4-дионов [c.262]

Одним из наиболее распространенных путей получения пиримидопиранов является присоединение барбитуровых кислот по Михаэлю к 5-арилиденпроиз-водным малонодинитрила или этилцианацетата с образованием аддуктов 42, которые далее циклизуются в 7-амино-5-арил-5Я-пирано[2,3-й ]пиримидин-2,4-дионы 43 [30-33]. [c.265]

Оксо-ЗЯ-пирано[2,3-й ]пиримидин-2,4-дионы 54, диазааналоги кумаринов, могут быть получены несколькими путями, например, конденсацией кислот 21 с этоксиметиленмалонатом [44], либо через 5-аминометиленбарбитуровые кислоты 53, взаимодействующие с диэтилмалонатом или этилцианацетатом в щелочных условиях [44-46]. [c.266]

При конденсации барбитуровой кислоты 1 с метиловым эфиром а-диметил-аминометиленгиннуровой кислоты был получен З-бензоиламино-2-оксо-ЗЯ-пира-но[2,3-й ]пиримидин-2,4-дион 60 [49], а в другом примере это же соединение 60 было синтезировано на основе взаимодействия кислоты 1 с производным дигидро-оксазол-5-она [50]. [c.267]

В ряде случаев тиоаналоги фуро[2,3-й ]- и пирано[2,3-й ]пиримидин-2,4-дионов могут быть получены из соответствующих 6-тиобарбитуровых кислот. Так, производное тиено[2,3-й ]пиримидина 97 синтезировали, превращая 2-тио-5-ацетонилбарби-туровую кислоту в ее 6-тиоаналог 96, который циклизовали в серной кислоте [16]. [c.274]

При реакции о-аминотиолов - производных пиридина и пиримидина - с эфирами (3-галоген-а,у-дикетокислот образуются трициклические оксазолидин-4,5-дион 9 [15] (схема 7). [c.398]

Подобные превращения отмечены в ряду макроциклов при взаимодействии с фенилгидразином 1598]. 1,3-Диметил-5,6-дицианоурацил реагирует с гидразингидратом с замещением цианогруппы на гидразин и одновременным образованием пиразольного цикла. В результате получается 3-амино-5,7-диметилпиразоло13,4- ]пиримидин-4,6(5Н, 7Н)-дион [599] [c.64]

В случае б-амино-1,3-диметилурацила реакция с этоксиметилен-малононитрилом протекает с участием айиногруппы и 5-положения урацила, что приводит к смеси продуктов, причем 7-амино-1,3-диме-тилпирида[2,3- ]пиримидин-2,4-дион выделен с выходом 22 % [523]. На основе 1,4-этоксицианобутадиенов, аммиака и анилина можно получить 2-аминопиридины и хинолины [1068, 10691. 2-Амино-5-ме-тил-З-цианопиридин, используемый в синтезе гуанидина, синтезирован по схеме [1068] [c.109]

Изучена рециклизация пиримидин-2(1Н)-онов [1155], пиримидин 4(1Н)-тионов [1156] и 1,3-диметилурацилов [1157, 1158]. Предложена схема рециклизации 4,6-диметил-1-фенил-2(1Н)-пиримидона иод действием аниона малононитрила [1155]. 1,3-Диметил-5-цианоурацил при взаимодействии с метиленактивными нитрилами легко рециклизуется, что использовано в синтезе 7-амино-1,3-диметнлпиридо[2,3-dj-пиримидин-2,4(1Н,ЗН)-дионов [1157, 1158]. [c.122]

Присоединение по Михаэлю карбонильных соединений к 2-оксогегари-лиденмалононитрилам, производных различных гетероциклов, расширяет границы применимости реакции к синтезу спчросоединений пиранового ряда [538—540], например спиро [оксиндол-3,4 -(2 -амино-3 -циано-5 , 6 , 7 , 8 -тетрагидро-4 Н-пирано[2,3-с1]пиримидин-5, 7 -диона)] [c.86]

Пиридазин-З-он вступает в реакции циклоприсоединения в качестве диена с диэтиловым эфиром азодикарбоновой кислоты по положениям 2 и 6, и синглетный кислород присоединяется по положениям 2 и 5 пиразинона [126]. При реакции акрилоилцианида с пиримидин-2,4-дионом удается вьщелить промежуточный циклоаддукт [127]. [c.280]

Гидроксильные, алкоксильные и карбонильные группы. Соединения, которые потенциально могут содержать одну гидроксильную группу в а- или 7-положении по отношению к атому азота кольца, существуют главным образом в кетонной форме, как, например, 2- и 4-оксипиримидины, 6- и 8-оксипурины, монооксипте-ридины и т. д. [3—6]. Структура а-кетонов, по-видимому, более устойчива, чем структура 7-кетонов. Например, 2 части соединения (261) находятся в равновесии с 1 частью соединения (262) [3—6] (ср. стр. 88). Мало ивзестно о соединениях, содержащих две гидроксильные группы, однако данные об УФ-спектрах [7] (ср. стр. 268) показывают, что соединение (263) находится главным образом в указанной форме, а не в форме диола или диона. Барбитуровая кислота имеет строение (264). Предполагается, что гидроксильные группы в положении 5 пиримидинов существуют как таковые [п р и м е р изоурацил (265)]. [c.140]

Н-и-Триазоло[с(1 пиримидин-5, 7(4Н, 6Н)-дион-За-С (и -5-С ) получают из соответствующих азагуанинов 5-амино-1Н-f-триазоло [d] пиримидинола-Т-Ра-С " ] (и -5-С ) по описанному ниже методу Роблина [1]. По данным о спектре поглощения в ультрафиолетовой области, хроматографии на бумаге и радиоавтографии установлено, что продукт однороден. [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология