Тетра метил метил глюкопиранозид

Тетра 0-ацетил-р-о-глюкопиракозил) -3,4,б-три-0- , ацетил-а-метил-о-глюкопиранозид М8.252. [c.264]

Метил-2, 3, 4, 6-тетра-0-ацетил- -0-глюкопиранозид [c.53]

ТЕТРА-О-АЦЕТИЛ-P-d-ГЛЮКОПИРАНОЗА И МЕТИЛ-2,3,4 ТРИ-О-АЦЕТИЛ-P-d-ГЛЮКОПИРАНОЗИД [c.311]

Метил-2,3,4,в -тетра - О-метил-О-глюкопиранозид [c.397]

Получение тетра-О-метил-а-метил-в-глюкопиранозида (II) из а-метил-1)-глюкопиранозида (I) [6] [c.86]

Метил 2, 3, 4, б-тетра-О-бензил-а-О-глюкопиранозид [c.91]

Метил 2, 3, 4, 6-тетра-0-бензил-х-0-глюкопиранозид [c.91]

Тетра-0-ацетил-р-/)-глюкопиранозидо-о)-метоксиаце-тофенон (I). К раствору 4 г калиевой соли /г-окси- ю -мето-ксиацетофенона в смеси 20 мл воды и 40 мл ацетона посте- [c.58]

Характерной особенностью частично ацетилированных сахаров является склонность ацетильных грувдт к миграции. Поэтому выводы о строе-. НИИ какого-либо производного, полученного на основе частично ацетилированных сахаров, надо делать с большой осторожностью. Легче всего миграция ацетильных групп проходит в слабощелочной среде (иногда вызванной щелочностью стекла посуды) в условиях, исключающих гидролиз. На основании имеющегося фактического материала можно проследить направление, в котором обычно проходит миграция ацетильных групп ацетильная группа с гликозидного гидроксила легко мигрирует на гидроксил при соседнем углеродном атоме, а далее на гидроксилы при Сз и С4 и наконец с С4 на первичноспиртовый гидроксил. Так, например, при метилировании 1,3,4,б-тетра-0-ацетил-сс-0-глюкопиранозы IV иодистым метилом в присутствии окиси серебра происходит миграция ацетильной группы с С1 на Са конечный продукт реакции —2,3,4,6-тет-ра-0-ацетил-сс((3)-метил-1)-глюкопиранозид [c.135]

Аномерные бутил-2-ацетамидо-2-дезокси-3,4,6-три-0-метил-о глюкопиранозиды Метил- [метил-3,4-0-изопропи-лиден-2-0- (2,3,4,6-тетра-О-ацетил-Р-о-глюкопиранозил) -а- о -галактопиранозид]-уронат [c.109]

Тетраацетильное производное р-метил-Д-глюкопиранозида V (т. пл. 105 °С [а]хз = —27°) было получено при взаимодействии тетра-О-ацетнл-a-D-глюкопиранознлбромида IV с метанолом в присутствии окиси серебра. Бромид IV, как и хлорид I, получают при действии галоидоводородной кислоты на пентаацетильное производное p-D-глюкопирано-зы III (эта стадия реакции сопровождается вальденовским обращением) [c.514]

В минимальном количестве метанола растворяют 5 г (1 моль) сухого а-метил-В-глюкопиранозида (см. стр. 169) и прибавляют 36 г (10 молей) иодистого метила, раствор нагревают при 45° в трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой с затвором и обратным холодильником с хлоркальциопой трубкой. К смеси прибавляют десятью равными порциями через каждые полчаса высушенную, тонко измельченную свежеприготовленную окись серебра (30,0 г, 5 молей) и по окончании дозировки нагревают еще несколько часов. Смесь охлаждают и фильтруют серебряные соли тщательно экстрагируют хлороформом (или ацетоном) при кипячении с обратным холодильником и перемешивании. Экстракты высушивают над сульфатом натрия, объединяют с фильтратом и упаривают в вакууме. Полученный сиропообразный остаток метилируют трижды в тех же условиях. Только после второй обработки частично метилированный продукт растворим в иодистом метиле, и поэтому метанол ие добавляется. Полученный сироп перегоняют в вакууме и собирают фракцию, кипящую при 145—150°/13 мм и перегоняющуюся в виде бесцветного подвижного масла. Более высоко кипящая фракция при повторном метилировании также дает тетра-О-метил-а-метил-п-глюкони-ранозид. Общий выход продукта 97%, 1,4460, [а]Ь" + 147° (с 1,0 в воде). [c.86]

Тетра-0-ацетил-Р-0-глюкопиранозил) -4,6-0-бензи-лиден-а-метил-О-глюкопиранозид М8, 252. [c.333]

Иначе протекает расщепление циклических форм, например тетра-метил-а-метил-Д-глюкопиранозида. Ионизации подвергается прежде всего кольцевой атом кислорода. Однако открыть соответствующий молекулярный ион не удается. Будучи очень нестойким, теряя радикал СН3О, он превращается в оксониевое производное с т/е 219 —самый большой катион, обнаруживаемый в масс-спектре [c.95]

Фиг. 198. Разделение продуктов метанолиза из метилированного глюкоманнака на апьезоне М при 150° и скорости потока газа-носителя (аргона) 30 мл1мин [10]. 1 — метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-а- и Р-В-глюкопиранозиды 2 — метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-а-и Р-О-галактопиранозиды, а также метил-2,3,6-три-0-метил-Э-В-глюкопиранозид 3 — метил-2,3,6-три-О-метил-а-О-глюкопиранозид 4 — метил-2,3,6-три-0-метил-В-маннопиранозид 5 — метилди-

Эти фракции отобрали и подвергли повторному хроматографическому анализу на колонке длиной 1,2 м с поли-(],4-бутандиолсукцинатом) при 150° и скорости потока газа-носителя (аргона) 60 мл мин. I — метил-2,3,4,5-тетра-0-метил-Р-В-глюкопиранозид 2 — метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-а-О-глюкопиранозид 3 — метил-2,3,4,6-тетра-0-метил-а-В-галактопиранозид 4 — метил-2,3,4,6-метил-а-В-галактопиранозид 5—7—неидентифицированные соединения 8 — метил--2,3,6-три-0-метил-Р-0-глюкопиранозид. [c.557]

Раствор 24,7 г полугидрата р-метил-п-глюкониранозида [151 в 15 мл воды прибавляют к горячему раствору гидроокиси таллия (600 мл 1,6 и. раствора, сконцентрированного примерно до 100 мл). Осадок отфильтровывают и высушивают в темноте в вакуум-эксикаторе над пятиокисью фосфора 7 дней. Полученный сухой норопюк ( 180 г) кипятят 6 час с иоднстым метилом. Избыток иодистого метила упаривают в вакууме, остаток тщательно экстрагируют хлороформом, экстракт упаривают и получают сиропообразный продукт выход 24,3 г, I 1,4462. При перегонке в вакууме сирон раздедгяют на три фракции 1) тетра-0-метил-Р-метил-в-глюкопиранозид (14,32 г), т. кип. (т. бани) 125°/ [c.89]

К охлажденному раствору 10 г метил-6-дезокси-6-хлор-а-о -глюкопиранозида в смеси 300 мл уксусной кислоты, и 40 мл уксусного ангид-)ида осторожно добавляют 15 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную массу выдерживают 70 ч при - 25°С, после чего выливают в 1000 мл смеси воды со льдом. Продукт извлекают экстракцией водного раствора хлороформом (2X400 мл). Хлороформный экстракт промывают последовательно водой, водным раствором бикарбоната натрия, снова водой, высушивают сульфатом магния и упаривают до сиропообразного состояния. Остаток (9,1 г) самопроизвольно кристаллизуется. Чистую 1,2,3,4-тетра-0-ацетил-6-дезокси-б-хлор-а- о-глю-копиранозу получают перекристаллизацией остатка из эфира выход [c.157]

Методика частичного бензилирования альдопираиоз иллюстрируется в данной главе синтезом 2,3,4,6-тетра-0-бензил-а-о-глюкопиранозы (III), которая впервые была получена Шмидтом с сотр. [18] из метил-а-п-глю-копиранозида (I). Несмотря на то что исходными соединениями в синтезе 111 могут служить и другие гликозиды [17, 19, 20], авторы главы остановились на метил-а-о -глюкопиранозиде, поскольку это соединение является дещевым коммерческим реактивом. Метод, разработанный Шмидтом с сотр. [18], был улучшен сначала Тейтом и Бишопом [20], а затем Перрайном с сотр. [11]. Приведенная ниже методика представляет собой несколько модифицированный вариант методики последних авторов [11]. [c.285]

Элюирующиеся первыми ( 1 день) метил-2,3,4,6-тетра-О-бензил-(1,р-и-глюкопиранозиды отбрасывают. Чистые метил-2,3,6-три-О-бензил-а,р-о-глюкопиранозиды можно получить уже через 16—24 ч, и элюирование их длится более 80 ч. Выход 2 г. Смешанные фракции можно сохранить для повторного хроматографирования. [c.292]

Смотреть страницы где упоминается термин Тетра метил метил глюкопиранозид: [c.130] [c.527] [c.528] [c.160] [c.498] [c.209] [c.557] [c.89] [c.211] [c.484] [c.45] [c.270] [c.92] [c.92] [c.804] [c.273] [c.299] [c.158] [c.286] [c.292] [c.312]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология