Метилпиридин иодметилат

Первым синтезом природного алкалоида был синтез кониина Ладенбургом (1886), исходя из иодметилата пиридина (I) последний при нагревании до 300° превращается в а-метилпиридин (II), который конденсацией с ацетальдегидом переводится в а-аллилпиридин (III), превращающийся при восстановлении алкоголятом натрия в а-пропилпиперидин или кониин (IV) [c.380]

Алкил- и арипиридиниевые соединения. Соли пиридиния. Среди продуктов присоединения пиридинового ряда наиболее важными являются четвертичные алкил- и арилпиридиниевые соли. При добавлении иодистого метила к пиридину реакция идет настолько энергично, что необходимо охлаждение. Обычно эту реакцию проводят в инертном растворителе, например в бензоле, из которого иодистый Ы-метилпиридиний (XIV) (часто называемый иодметилатом пиридина) выделяется в виде бесцветных кристаллов с выходом, близким к количественному [c.321]

Из-за отсутствия экспериментальных данных нельзя сделать каки) -либо обобщений относительно степени легкости раскрытия цикла в различных пиколинах и пиридинах. С реагентами, подобными иодистому метилу и диметилсульфату, все алкилпиридины дают нормальные соли четвертичных оснований, последующая обработка щелочью приводит в случае р-алкилпиридинов к нормальным четвертичным основаниям, тогда как а- и у-замещенные пиридины образуют метиленовые основания (ангидрооснования) (стр. 323). Хотя метиленовое основание 2-метилпиридина не может быть выделено, но для такого производного пиридина, которое содержит отрицательные заместители, например для 2-(2,4-динитробензил) пиридина, известно, что при обработке его иодметилата едким натром получается устойчивое темносинее кристаллическое вещество (т. пл. 201 ), которое, несомненно, является метиленовым основанием и имеет структуру XXXVIII [72, 90]. Соответствующий этому соединению по структуре 2-(2,4-динитро-бензил)пиридин [86] очень интересен благодаря своей способности изменять окраску от желтой до синей, в зависимости от того, находится ли он на свету или в темноте температура плавления как желтой, так и синей формы 93°. Поскольку метиленовое основание XXXVIII имеет также синюю окраску, Чичибабин предположил, что перемена окраски 2-(2,4-динитро-бензил)пиридина связана с фототропным превращением XXXIX—ХЬ, [c.387]

Пятичленные гетероароматические молекулы, содержащие в среднем 1,2 я-электрона на один атом кольца, служат хорошими донорами при взаимодействиях с переносом заряда. Соответствующие шестичленные соединения вследствие наличия электроотрицательного гетероатома могут служить акцепторами, особенно если гетероатом несет положительный заряд. Ы-Г етероароматические иодметилаты обычно окрашены глубже, чем соответствующие хлорметилаты, поскольку переход электронов от иона иода на вакантную орбиту гетероаромати-ческого ядра происходит легче, чем от иона хлора. В растворе хлороформа иодметилат пиридина дает две полосы поглощения с переносом заряда, разделенных интервалом энергии 0,94, равным разности энергии между и Рз/з состояниями атома иода [91] (рис. 27). Это доказывает, что возбужденное состояние, возникающее при поглощении с переносом заряда, состоит из нейтрального ядра Н-метилпиридиния с семью я-электронами и атома иода в основном или первом возбужденном атомном электронном состоянии. [c.388]

В настоящей работе изучен ход изменения интенсивности полосы валентного СН колебания алифатических СН-связей (2925 м- или 2912 м- ) в изомерных метилпиридинах, N-окисях /И иодметилатах изомерных метилпиридинов, гетероароматических аналогах дифенилметана, некоторых замещенных толуолах и дифенилметанах по данным измерения их ИК-спектров в инертном (ССЦ) и полярном (GDaOD-f D3OK) растворителях. Произведено также сравнение интенсивностей сумм четырех колебательных полос. [c.104]

Метилпиридин см. 4-Пиколин М-Метилпиридиний-2-альдоксим иодистый с.м. Пиридин-2-альдоксим-М-иодметилат N-Meтилпиpидиний хлористый [c.311]

Пиридин-2-альдоксим- -иодметилат Ы-Метилпиридиний-2-альдоксим иодистый ПАМ 7H9IN2O 2636320091 [c.426]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология