Аллофанаты токоферолов

Аллофанаты образуются из токоферола (ROH) и циановой кислоты по следующей реакции [c.256]

Наличие гидроксильной группы в положении 6 необходимо для проявления Е-витаминной активности соединений. Однако некоторые сложные эфиры (ацетат, пропионат, бутират, сукцинат, фосфат) а-токоферола по-казыват большую активность, чем свободный витамин (21, 23, 30, 221], в частности -а-токоферилсукцинат — 1, 21 и. е., по-видимому, вследствие более легкого усвоения организмом. Простые эфиры обладают низкой активностью аллофанаты совсем неактивны [223]. [c.286]

Все указанные изомеры выделены из природных источников [17]. Изомеры токоферола представляют собой вязкие масла, не кристаллизующиеся. Лишь эфиры токоферолов (аллофанаты, бензоаты, пальмитаты) получают в кристаллическом виде. Токоферолы неустойчивы к окислителям в особенности легко окисляются 6- и у-изомеры, в связи с чем и являются хорошими антиоксидантами. В отсутствие кислорода токоферолы весьма стабильны даже при температуре 200° [c.316]

Впервые витамины Е (а- и р-токоферолы) выделили из природных источников в виде кристаллических эфиров Эванс с сотр. [3]. а-Токоферол изолирован в виде аллофаната из неомыляемой части зародышей пшеницы [3]. [c.265]

Изомеры токоферола а, р и 7 получены лишь в жидком виде Кристаллы токоферолов до сих пор не получены, но производные токоферола (аллофанаты) представляют собой кристаллические веш ества [c.299]

В том же году из масла зародышей пшеницы было выделено густое желтое маслянистое вещество с формулой активное в дозе 3 мг на крысу, обладавшее характером алкоголя. Аллофанат этого алкоголя плавился при 154—156°, имел полосу поглощения при 294 т и оказался оптически недеятельным. Исходя из предположения, что это есть чистый, или почти чистый, витамин Е, полученному алкоголю было присвоено название токоферол. [c.220]

Р-Токоферол — С28Н4д02 — также образует аллофанат, т. пл. 146. Оба аллофаната хорошо кристаллизуются и могут быть использованы для. их очистки. Токоферолы не растворимы в воде, хорошо растворяются в маслах и органических растворителях (эфире), петролейном эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне, абсолютном спирте. Устойчивы к высоким температурам и минеральным кислотам, к кислороду воздуха. Чувствительны, [c.656]

Природный токоферол по физическим свойствам, главным образом по температуре плавления его аллофанатов и других его эфиров, и по несколько большей биологической активности отличается от синтетического токоферола, полученного нз трнметил-п-гидрохинона и природного d-фитола, который по отношению к атому углерода в положении 2 рацемичен 112], т. е. С 2SR, 4 / , 8 R. Из синтетических I- и /-фитолов [13, 14] были получены С 2SR, 4 S, 8 S- и 2SR, 4 SR, 8 5/ -а-токоферолы [9, 15] в последнем соединении все три асимметрических центра рацемические. [c.254]

Соединения, образующие группу витамина Е, представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях (ацетон, этанол, хлороформ, эфиры), но нерастворимые в воде. Раствор а-токоферола в этаноле имеет максимум поглощения при 292 нм. Витамины группы Е относительно устойчивы к нагреванию, но разрушаются под действием УФ-света, а также при прогоркании масел. Эфиры (ацетат, аллофанат, -нитрофенилуретан) гораздо более устойчивы к свету и кислороду, чем свободные токоферолы. Поэтому витамин разрушается при термообработке продуктов питания, их замораживании, при взаимодействии с железом и хлором. [c.141]

Для идентификации токоферолов могут служить хорошо кристаллизующиеся сложные эфиры токоферолов [21, 23, 301 п-аминобензоат dl-a-токо- рола с т. пл. 158° С п-фенилбензоат d- -токоферола с т. пл. 70—71° С 171 п-фенилбензоат d-o-токоферола с т. пл. 41—42° С 2,4-динитробензоат d-a-токоферола ст. пл. 86— 87° С 2,4-динитробензоат d/-a-токоферола с т. пл. 63° С аллофанат d-a-токоферола с т.пл. 161—162° С [91 аллофанат d/-a-тoкoфepoлa т. пл. 172° С [91 аллофанат d- -токоферола с т. пл. 38— 139° С, [а Ь +5,7° аллофанат -у-токо( рола с т. пл. 136—138 С, [а о + +3,4°. [c.256]

В совершенно чистом виде токоферолы получают через их кисталли-ческие эфиры, главным образом аллофанаты [9]. Токоферолы могут быть разделены методом кристаллизации их аллофанатовгтруднорастворимая фракция содержит эфир а-токоферола, легкорастворимая — эфир р-токофе-рола. Для получения эфира 7-токоферола применяют масло зародышей кукурузы [100]. [c.265]

Бензоилирование фенолов хлористым бензоилом проводят в эфирном или бензольном растворе в присутствии, поташа [61]. Следует отметить, что иногд бензоилировать спиртовую группу не удается, в то время как ацетилирование проходит вполне успешно [355]. В ряде случаев вместо хлористого бензоила применяют 4-бром- или 3,5-динитробензоилхлориды [180, 247, 287], дающие продукты, кристаллизующиеся лучше, чем соответствующие бензоаты, и содержащие элементы, пригодные для количественного анализа с этой же целью используют хлорангидрид антрахинон-2-карбоновой кислоты [307]. Токоферолы были охарактеризованы в виде аллофанатов [363]. [c.17]

Очищенные и сконцентрированные элюаты обрабатывают циану-ровой кислотой в токе Og для перевода токоферола в труднорастворимый токоферил-аллофанат. Полученное вещество перекристаллизовывается из ацетона. [c.221]

При гидролизе соляной кислотой из токоферил-аллофаната получают а- или Р-токоферол в виде желтоватого вязкого масла. [c.221]

Чистый токоферол не удалось получить в кристаллическом состоянии. Однако его производные, например а-токоферил-аллофанат и р-токоферил-аллофанат состава Сз Н гО На, отлично кристаллизуются в виде бесцветных длинных пластинчатых кристаллов без вкуса и запаха, плавящихся при 143,5—144,5°. [c.225]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология