Фенилкумаринь

Фенилкумарин превращен в моно- и дисульфокпслоты действием олеума [865]. 3,4-Бензокумарин дает с серной кислотой [866] при 100° дисульфокислоту. Из 3,4-дигидробензопирана (хро-мана) с серной кислотой [867] получается сульфокислота (вероятно, [c.131]

При синтезе некоторых 3-фенилкумаринов наилучшие результаты получаются в том случае, если применяются уксусный ангидрид и натриевая соль фенилуксусной кислоты однако известно также, что наряду с 3-фенил-кумаринами получаются те же соединения, которые образуются при ведении реакции с уксуснокислым натрием и уксусным ангидридом [36]. [c.136]

Природа продукта реакции, получаемого по методу Костанецкого — Робинсона, зависит от пути, по которому происходит отщепление элементов воды от промежуточного ацильного производного (X). В случае о-оксибензо-фенонов возможно образование только 4-фенилкумаринов (XI) [37]. [c.136]

Конденсация а-формилбензилцианидов с резорцином в присутствии хлористого цинка и хлористого водорода или хлорокиси фосфора дает с небольшими выходами 3-фенилкумарины [99]. [c.143]

Час-а-Фенил-2-нитрокоричная кислота Рааложеш Гидроперекись трет-бутилового спирта (I) 3-Фенилкумарин, HNO, W с разрывом С—0-, ( трет-Бутиловый спирт, Оз Си в хинолине, 260° С, 10 мин. Выход 82,3% [331] ]—Si-, С—F-, С—S- или С—Hg-свяда Си-сетка, предварительно покрытая тонкой пленкой окисла < 1 торр, ПО—175° С [341]" [c.514]

Получение 2,3,4-трифенилхроманола-2 [32]. К бромистому фенилмагнию, приготовленному из 100 г бромбензола и 16 г магния в 400 мл эфира, при охлаждении добавлено небольшими порциями 40 г 3-фенилкумарина. Раствор разогревался и окрашивался в желтый цвет вскоре выделился осадок. После добавления фенилкумарина смесь нагрета еще [c.234]

Димер кумарина бесцветен и распадается при нагревании на две молекулы кумарина. Аналогичные свойства проявляют многие производные димера кумарина, например димер, полученный при облучении 3-фенилкумарина [6]. [c.59]

Фотодимеризация 3-фенилкумарина и 3-фенилизокума-рина [6]. Оба нижеописанных опыта проводятся в запаянных трубках из стекла пирекс , заполненных осушенным углекислым газом. Бензол, высушенный над натрием, не должен содержать толуол и тиофен. [c.61]

Димер 3-фенилкумарина. Н-Фенилр умарин в 25 мл бензола выставляют на солнечный свет (октябрь, Каир). Выделяются кристаллы, которые отфильтровывают и затем промывают эфиром. При смешении на холоду упаренного бензольного фильтрата с несколькими каплями эфира получаются добавочные количества фотодимера. Для очистки вещество растворяют в точно необходимом количестве горячего бензола, горячий раствор фильтруют и к еще теплому раствору добавляют несколько капель эфира. Фотодимер медленно выделяется при охлаждении в виде бесцветных кристаллов. Т. пл. 242° выход 90%. [c.61]

Так, перегоняя ацетонилацетон с хлористым цинком, Пааль (1885) получил диметилфуран. Дж. БарджелЛийи (1925) разработал метод синтеза 3-фенилкумарина из о/ ттго-оксиацетофенона, фенилацетата натрия и уксусного ангидрида [c.375]

Из этого амина путем различных превращений в аминогруппе могут быть синтезированы 7-гетерилзамещенные 3-фенилкумарина — наиболее эффективные оптические отбеливатели кумаринового ряда. [c.169]

К отбеливателям стильбенового ряда близки по строению производные кумарина. 3-Фенилкумарин (ХХХП) можно рассматривать как аналог стильбена, у которого этиленовая группировка включена в шесттленный цикл [c.235]

В заключение следует упомянуть об образовании при анодном окислении карбоксилатов циклических соединений, например 4-фенилкумарина при окислении 3,3-дифенилакриловой кислоты 1110] [c.19]

Наряду с 4-фенилкумарином образуются также 1,1-дифенилпро-пан, бензофенон, дифенилацетальдегид и т. д. Содержание 4-фенил-кумарина в смеси продуктов электрохимического окисления определяется прежде всего природой растворителя [75] [c.278]

Обработка субстратов несубстантивным гидроксикумарином должна проводиться лищь, из щелочной ванны в присутствии крахмала [115]. Водорастворимые производные 7-аминокумарина (ЫП) [116—118] дают хорощий оптический эффект на щерсти и синтетических волокнах. Оптическими отбеливателями с сильным флуоресцентным эффектом и ценными колористическими свойствами являются производные 7-гидрокси- и 7-аминокумаринов, содержащие фенильный или JV-гетероциклические радикалы в положении 3. Исходными продуктами для их получения служат 3-фенилкумарино-вые производные LIV и З-Л -гетероциклические производные кумарина LV. По своему строению производные 3-фенилкумарина [c.359]

Фенилкумарины. 3-(4-Аминофенил) кумарин (LIX R = NH2) [127] был впервые предложен [128] в качестве исходного продукта для получения флуоресцентных отбеливающих агентов. Производное 3-фенилкумарина, образующееся при конденсации салицилового альдегида с 4-нитробензилцианидом и последующем восстановлении нитрогруппы, также представляет определенный интерес для промышленности. [c.363]

Вследствие фармакологической ценности производных кумарина реакции образования 3-фенилкумаринов давно стали объектом исследований. Поскольку оптические отбеливатели, производные 7-замещенных 3-фенилкумаринов, также представляют практический интерес, ниже будут рассмотрены методы получения 3-фенилкумаринов. [c.363]

Перкин [136] получил 3-фенилкумарин, нагревая салициловый альдегид с фенилуксусной кислотой в уксусном ангидриде в присутствии ацетата натрия. Использование в этой реакции фенил-ацетата натрия приводит к увеличению выхода [137, 138]. Из салицилового альдегида и 4-нитрофенилуксусной кислоты в присутствии триэтиламина или трипропиламина образуется 3-(4-нитрофенил) кумарин с 78% выходом 139]. [c.363]

Кроме рассмотренных методов синтеза 3-фенилкумаринов [140] представляет интерес реакция Меервейна — арилирование а, р-ненасыщенных альдегидов, кетонов и карбоновых кислот арил-диазониевыми соединениями в присутствии солей меди. Выход производных 3-фенилкумарина зависит от природы заместителя в арилдиазонии Он увеличивается в соответствии со следующим рядом заместителей 2-Ы0г (11%)< Н (18%)< H3 ONH (26%) < [c.363]

Больший интерес представляют описанные ниже оптические отбеливатели на основе изомеров 3-фенилкумарина с заместителями в 7-положении. [c.366]

В реакцию Меервейна могут быть введены 7-диалкиламино-4-метилкумарины [174] и 7-нитрокумарины [175], однако 7-диалкил-амино-З-фенилкумарины имеют слишком зеленоватый оттенок, а 7-нитрокумарин малодоступен. [c.368]

Реакция Перкина с успехом используется для получения 7-аце-тил амино-З-фенилкумарина (LXXI) и 7-амино-З-фенилкумарина (LXXII). Исходными продуктами являются фенилацетат натрия и [c.368]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология