Индирубин

При окислении образуется небольшое количество индирубина (красного индиго) (IV), которое получается при конденсации не вступившего в реакцию индоксила с изатином (1П), побочным продуктом окисления индоксила или индоксил-2-карбоновой кислоты [568, 569]. Индоксил-2-карбоновая кислота при окислении в щелочном растворе также дает краситель [568, 607]. При повышенной температуре в щелочном растворе количество изатина, образующегося в результате окисления, возрастает. При получении индиго в качестве окисляющего агента применяется также нитрозодиметиланилин [569]. 2-Фенил-индоксил при окислении кислородом воздуха образует димер с потерей [c.146]

Окисление О-ацетильного производного перекисью водорода в уксусной кислоте дает индирубин — вещество, окрашенное в красный цвет [589] окисление перекисью щелочного металла [611] приводит к образованию преимущественно изатина. Вообще ацетилированные индоксилы окисляются не так легко, как сам индоксил. [c.148]

Окисление индоксила протекает с почти количественным выходом. Природный индиго наряду с изменяющимися количествами индиго содержит индирубин (см. ниже), камеди и другие примеси. Синтетический продукт обладает тем преимуществом, что его состав однороден. [c.652]

Индирубин, или индиго красный, сопровождающий природный индиго, получается также синтетически конденсацией индоксила с изатином. [c.656]

При распаде индола у некоторых бактерий наблюдается образование индоксила, индикана, индиго и индирубина. Эти соединения найдены в нормальной моче человека. Полагают, что они образуются бактериями кишечной флоры [881—883]. [c.409]

К этому же типу относится реакция индоксила с изатином, ведущая к образованию красного индиго (индирубина) [c.555]

Такой способ получения индирубина описан в литературе. [c.57]

Ко второй группе несимметричных индигоидных красителей относятся красители, молекулы которых построены из двух циклических систем, связанных в положениях 2,3. Например, 2,3 -бис (индол) индиго— краситель Индирубин (Индиго красный)—является спутником Индиго в растениях. Его получают конденсацией индоксила с изатином, являющимся продуктом окисления индоксила [c.191]

При альдольной конденсации кумаранона-3 (IX) и последующем окислении продукта реакции получают ряд кислородных аналогов индирубина. Если две молекулы кумаранона-3 конденсируются в отсутствие воздуха, то образуются два изомера X и XI [85] при проведении реакции в присутствии воздуха получается лейкооснование оксиндирубина (XII). [c.26]

Эта реакция является, повидимому, довольно общей для ароматических альдегидов [6146] и для других карбонильных соединений, таких, например, как глиоксаль [617], пировиноградная кислота [6146] и аценафтохинон [618]. Реакция индоксила с изатином, приводящая к образованию индирубина, была уже упомянута. Она применяется для количественного определения индикана в экстрактах, полученных из природных продуктов [568, 569, 619] (глюкозид легко гидролизуется кислотами в индоксил). Индоксил-2-карбоно-вая кислота также образует индогениды вследствие того, что она легко декарбоксилируется [614]. Интересно отметить, что индол при окислении кислородом воздуха в присутствии гидросульфита натрия конденсируется с альдегидами и кетонами и дает окрашенные 2-алкилидениндоксилы (индогениды) [620]. [c.150]

Общий характер реакции этого типа [909] был иллюстрирован на примере получения оксиндол-З-альдегида и тиосалициловои кислоты при гидролизе красителя тиоиндиго S arlet R [513, 514] и оксиндол-З-альдегида и антраниловой кислоты из индирубина [513]. [c.203]

В качестве побочных продуктов при окислении образуются индирубин и ин-доксиловый красный. Добавка нитратов щелочных металлов препятствует этому процессу. [c.455]

Действие на И. азотистой к-ты приводит к 2-изатинок-симу. И. конденсируется с альдегидами и кетонами, образуя индогениды (V). Примером может служить конденсация И. с изатином, дающая индирубин (VI) — побочный продукт при окпслении И. в индиго. [c.128]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.146 , c.186 , c.189 , c.203 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.146 , c.186 , c.189 , c.203 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.656 ]

Биохимия аминокислот (1961) -- [ c.409 ]

Химия красителей (1979) -- [ c.191 ]

Химия красителей (1960) -- [ c.202 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.319 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.693 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.243 , c.255 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.568 ]

Окислительно-восстановительные полимеры (1967) -- [ c.60 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.395 ]

Химия и технология органических красителей (1956) -- [ c.419 ]

Органическая химия красителей (1987) -- [ c.237 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология