Индирубин Красное индиго

При окислении образуется небольшое количество индирубина (красного индиго) (IV), которое получается при конденсации не вступившего в реакцию индоксила с изатином (1П), побочным продуктом окисления индоксила или индоксил-2-карбоновой кислоты [568, 569]. Индоксил-2-карбоновая кислота при окислении в щелочном растворе также дает краситель [568, 607]. При повышенной температуре в щелочном растворе количество изатина, образующегося в результате окисления, возрастает. При получении индиго в качестве окисляющего агента применяется также нитрозодиметиланилин [569]. 2-Фенил-индоксил при окислении кислородом воздуха образует димер с потерей [c.146]

Индирубин, или индиго красный, сопровождающий природный индиго, получается также синтетически конденсацией индоксила с изатином. [c.656]

К этому же типу относится реакция индоксила с изатином, ведущая к образованию красного индиго (индирубина) [c.555]

Ко второй группе несимметричных индигоидных красителей относятся красители, молекулы которых построены из двух циклических систем, связанных в положениях 2,3. Например, 2,3 -бис (индол) индиго— краситель Индирубин (Индиго красный)—является спутником Индиго в растениях. Его получают конденсацией индоксила с изатином, являющимся продуктом окисления индоксила [c.191]

Индирубин (Индиго красный) [c.191]

Синтез изатина. Изатин (желтовато-красные призмы, т. пл. 203—205°) был впервые получен (Эрдман, Лоран, 1841) окислением индиго хромовой или азотной кислотой. Он может быть получен с 96%-ным выходом (на прореагировавшее индиго) размешиванием смеси 20%-ной пасты индиго (100 ч.), бихромата натрия (13,5 ч.) и воды (10 ч.) при 30° и добавлением раствора бихромата (13,5ч.) и91%-ной азотной кислоты (37ч.) вводе (30 ч.) в течение 3—4 часов. Температура должна поддерживаться ниже 35°. После стояния в течение ночи продукт собирают, промывают, экстрагируют водным раствором едкого натра и фильтруют для того, чтобы выделить не вошедшее в реакцию индиго. При подкислении щелочного раствора получается изатин, который можно очистить перекристаллизацией из воды или ледяной уксусной кислоты. Изатин и индоксил реагируют с образованием индирубина, а не индиго, но если вместо изатина взять изатин-а-анил, то получается индиго. Зандмейер разработал синтез изатин-2-анила (изатин-а-ани-лид, т. пл. 126°) и показал также, что анил может быть непосредственно превращен в индиго при восстановлении его сернистым аммонием в спиртовом растворе. Несмотря на то, что получение индиго этим методом обходилось дороже, чем синтез по Гейману, он оказался полезным для получения самого изатина и его производных, которые являются важными промежуточными продуктами для получения других индигоидных и тиоиндигоидных красителей. Первоначальный синтез изатина по Зандмейеру (1899) из анилина (схема 4) и индиго из изатина протекали через длинный ряд реакций I и требовали применения сероводорода, неприятного и ядовитого газа поэтому, несмотря на хорошие выходы на каждой стадии, от этих методов отказались (1919) и заменили их простым синтезом изатина (также открытым Зандмейером), применяемым к аминам бензольного ряда (схема 4). [c.1170]

В качестве одного из простейших несимметрично построенных индигоидных красителей может быть назван индирубин (индиго красный) — спутник природного индиго. Его строение было доказано синтезом, состоящим в конденсации изатина с индоксилом в щелоч- [c.319]

Содержание синего индиго, или индиготина, в натуральном индиго, предназначенном для продажи, колеблется в широких пределах. Из многочисленных анализов оказывается, что худшие сорта заключали около 50%, а лучшие — не выше 82% индиготина. Примесями естественного синего индиго являлись разнообразные органические вещества, среди которых назывались индирубин (красное индиго), коричневое и желтое индиго, индиговый клей. Из них лучше всех изучен индирубин, для которого найдены синтетические способы приготовления. Этим примесям красильщики приписывали известное влияние на оттенок цвета, которым отличались окраски естественным индиго от окрасок синтетическим индиго (когда оно появилось). Крохме этих естественных примесей, природное индиго нередко фальсифицировалось крахмалом, глинкой, мелом и т. п., а иногда и берлинской лазурью или кампешевым экстрактом. [c.205]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология