Окисление индоксила

Индиго был известен еще в глубокой древности. Его получали окислением индоксила, содержащегося в виде глюкозида в некоторых растениях. Индоксил — оксипро-изводное индола — существует в двух таутомерных формах [c.352]

Окисление индоксила кислородом воздуха идет по схеме [c.534]

Д 24.8. Напишите схему образования красителя индиго при окислении индоксила (р-оксииндола) кислородом воздуха. [c.113]

При окислении образуется небольшое количество индирубина (красного индиго) (IV), которое получается при конденсации не вступившего в реакцию индоксила с изатином (1П), побочным продуктом окисления индоксила или индоксил-2-карбоновой кислоты [568, 569]. Индоксил-2-карбоновая кислота при окислении в щелочном растворе также дает краситель [568, 607]. При повышенной температуре в щелочном растворе количество изатина, образующегося в результате окисления, возрастает. При получении индиго в качестве окисляющего агента применяется также нитрозодиметиланилин [569]. 2-Фенил-индоксил при окислении кислородом воздуха образует димер с потерей [c.146]

Окислением индоксила кислородом воздуха получают Индиго ОК О [c.386]

Только в 1878 г. Байер осуществил синтез изатина из фенилуксусной кислоты через стадию образования оксиндола [425, 544] и тем самым завершил полный синтез индиго. В том же году метод синтеза был улучшен хлорид IV было предложено получать обработкой изатина (III) пятихлористым фосфором, а для восстановления продукта реакции (IV) в индоксил (V) применять цинк в уксусной кислоте или сульфид аммония при окислении индоксила воздухом было получено индиго (I) [715, 842]. [c.187]

Окисление индоксила протекает с почти количественным выходом. Природный индиго наряду с изменяющимися количествами индиго содержит индирубин (см. ниже), камеди и другие примеси. Синтетический продукт обладает тем преимуществом, что его состав однороден. [c.652]

Реакция обусловлена гидролитическим расщеплением индикана в присутствии концентрированной соляной кислоты на индоксил и кислый сернокислый калий, окислением индоксила в синее индиго и растворением синего индиго в хлоро- 16. [c.207]

При дальнейщем окислении индоксила происходит соединение двух индольных ядер с образованием синего индиго (см. стр. 101). [c.100]

Получают окислением индоксила. [c.319]

Окислением индоксила получается белое, а затем синее индиго [c.292]

При окислении индоксила кислородом воздуха образуется индиго при этом две молекулы соединяются так, что занимают гранс-положение оо отношению друг к другу [c.370]

Производство индиго. Производство индиго состоит из следующих основных операций 1) получение железной соли фенилглицина, 2) получение калиевой соли фенилглицина 3) приготовление натрийамида 4) получение индоксила (проведение плавки), 5) окисление индоксила 6) выделение индиго 7) приготовление 20%-ной пасты индиго и 8) регенерация смешанной щелочи. [c.373]

Окисление индоксила в индиго проводят в стальном чане (окислителе) 30 с рамной мешалкой, паро-водяным змеевиком и барботером для подачи воздуха. [c.377]

При окислении индоксила кислородом воздуха образуется индиго. [c.305]

Второй метод синтеза индиго, применявшийся одно время в промышленности, тоже был предложен Гейманом впоследствии он был уточнен и доработан Баденской анилиновой фабрикой. Исходным материалом для этого синтеза служит антраниловая кислота, которая может быть легко и дешево получена из нафта.пииа через фталевую кислоту и фталимид (стр. 653). Ее конденсируют с хлоруксусной кислотой и образующуюся фенилглицин-о-карбоновую кислоту подвергают щелочному плавлению. При этом с количественным выходом получается индоксиловая кислота, которая, отщепляя углекислоту, превращается в индоксил. Последняя стадия этого процесса тоже за-[<лючается в окислении индоксила до индиго [c.696]

Ко второй группе несимметричных индигоидных красителей относятся красители, молекулы которых построены из двух циклических систем, связанных в положениях 2,3. Например, 2,3 -бис (индол) индиго— краситель Индирубин (Индиго красный)—является спутником Индиго в растениях. Его получают конденсацией индоксила с изатином, являющимся продуктом окисления индоксила [c.191]

При окислении индоксила кислородом воздуха образуется индиго. Приведенные реакции дают лишь общее представление о синтезе индиго. В действительности процесс протекает значительно сложнее. [c.263]

При окислении индоксила получается синее индиго, нерастворимое в обычных растворителях [c.510]

Последняя стадия процесса заключается в окислении индоксила в индиго путем продувания воздуха в щелочной раствор индоксила. [c.438]

Виткоп рассмотрел некоторые осложнения, с которыми связано окисление индоксила [312д]. [c.147]

При крашении натуральным индиго (5) — продуктом окисления индоксила (т. 3, стр. 104), содержащегося в индигоносных растениях в виде глюкозида индикана (т. 4, стр. 116),— применялся другой метод. Процесс крашения индиго был основан на том, что в щелочной среде этот краситель восстанавливается в водорастворимую лейкоформу 6. Окрашиваемую одежду замачивали в растворе лейкоиндиго и оставляли на воздухе при этом лейкоиндиго снова окислялся в индиго, который нерастворим в воде и имеет темно-синий цвет. Индиго до сих пор находит широкое применение, однако природный продукт почти полностью вытеснен синтетическим. В древности высоко ценился финикийский пурпур (6,6 -диброминдиго), который добывали из улитки Murex brandaris. Это вещество представляет собой редкий пример природного бромсодержащего соединения. [c.360]

Упражнение 28-26. Образование индиго при окислении индоксила в щелочном раст воре может быть представлено последовательностью реакций, включающей образование изатина и взаимодействие этого вещества с индоксилом по типу альдольной конденсации. [c.460]

Упражнение 28-27. В промышленном масштабе индиго синтезируют окислением индоксила, который в свою очередь прлучают сплавлением N-фeнилглицинa или К-( о-карбоксифенил)глицина с едким кали или е амидом натрия. Покажите, каким образом можно получить исходные вещества из бензола, толуола и других необходимых реагентов, и предложите возможный механизм образования индоксила из продуктов реакции сплавления со щелочью. [c.461]

Индиго— очень прочный и ценный синий краситель, известный со времен глубокой древности. Индиго получали путем окисления гидроксильного производного индола — индоксила, содержащегося в виде гликозида в некоторых растениях (видах 1пс1 о1егае). Прн гидролизе из него получается индоксил при окислении индоксила [c.382]

IV. Определение с помощью хромогенных и флуо-рогенных субстратов. Применение субстратов, образующих при отщеплении карбоксильной группы окрашенное или флуоресцирующее соединение, удобно при гистохимической локализации и для колориметрического или флуорометрического определения активности эстераз. Некоторые из этих субстратов специфически расщепляются определенными эстеразами. Для гистохимических исследований наиболее удобен индоксилацетат и некоторые его галогензамещенные, преимущественно 5-бром-4-хлориндоксил-ацетат. Под влиянием эстеразы из индоксилацетата образуется обладающий флуоресценцией индоксил, а при дальнейшем окислении индоксила— синее индиго [c.170]

Вынутые из разделительной камеры пластины, после испарения растворителя, помещают на 1 мин для окисления ингибиторов, действующих in vivo, в атмосферу паров брома (для in vitro-ингибиторов эта обработка парами брома отпадает). Пластины оставляют на 5—10 мин на воздухе для удаления избыточного брома и обрызгиванием равномерно пропитывают их раствором фер-метта. Выдерживают 30 мин в сосуде в атмосфере насыщенного водяного пара, после чего тотчас обрызгивают раствором субстрата и рассматривают в свете УФ-лампы. Через 1—2 мин ингибиторы обнаруживаются в виде темных пятен на сильно флуоресцирующем сине-зеленом фоне. По мере ослабления флуоресценции в результате окисления индоксила в индиго фон окрашивается в синий цвет, на котором выделяются белые пятна, образованные ингибитором. Этим способом можно обнаружить до 0,005 мкг ингибитора. [c.208]

При гидролизе растительного индикана (Р-О-глю-козида-З-оксииндола) получается индоксил (3-оксиин-дол). При последующем окислении индоксила кислородом воздуха образуется синее индиго. Напишите уравнения перечисленных реакций. [c.224]

Индирубин (С1 1204), изомер индиго, содержащийся в неболь-щом количестве в природном индиго, не представляет практической ценности. При крашении из обычного щелочного гидросульфитного куба, он, по-видимому, частично изомеризуется в индиго. Его наличие в природном индиго объясняется частичным окислением индоксила в изатин конденсация индоксила с изатином проходит несимметрично и поэтому приводит к образованию индирубина, а не индиго. При бромировании индирубина в горячем нитробензоле получается тетрабромсоединение, Циба гелиотроповый В (С1 1205) — это ценный, хотя и умеренно прочный краситель. [c.1189]

При окислении индоксила, тиоиндокснла или их производных образуются симметричные индигоидные красители, содержащие, подобно индиго, два одинаковых гетероциклических комплекса, связанные группой >С=С<- Несимметричные красители, в молекулах которых содержатся различные гетероциклы, получаются более сложным путем. [c.605]

Образовавшийся в результате этой реакции индоксил, содержащий примесь едких шелочей, постепенно в расплавленном состоянии сливают в чан с водой, затем через раствор индоксила продувают воздух до полного окисления индоксила в индиго. Осадок индиго отфильтровывают на фильтрпрессе, промывают водой для удаления избыточной щелочи и затем высушивают, обычно в вакууме. [c.606]

При окислении индоксила кислородом воздуха образуется индиго, возможно в результате свободнорадикальной реакции [c.357]

Ядра индола содержатся в очень прочном и ненном красителе и и диго, известного со времен глубокой древности. Индиго получали путем окисления гидроксильного производного индола - индоксила, содержащегося в виде глюкозида в некоторых растениях (видах 1пс11до ега). При гидролизе этого глюкозида получается индоксил при окислении индоксила происходит соединение двух индольных ядер в молекулу индиго [c.381]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология