Алкилхинолины, получение

Хинальдин и лепидин. Методы получения алкилхинолинов уже были подробно рассмотрены в связи с различными синтезами хинолинов. Подобно тому как 2- и 4-пиколины в отношении большинства химических реакций отличаются от 3-пиколина, 2-метилхинолин (хинальдин), 4-метилхинолин (лепидин) и их гомологи также обладают свойствами, отличными от свойств других алкилхинолинов. Как и в ряду пиридина, водородные атомы метиль-. НЫХ групп хинальдина и лепидина активны и способны участвовать в различных реакциях конденсации. [c.61]

В изученном образце масла, полученного из угля, преобладали два типа соединений алкилхинолины (или изохинолины) и алкилзамещенные фенилпиридины (или аза аценафтены) [c.165]

Способность а-водородных атомов 2-алкилхинолина легко замещаться щелочными металлами может быть использована для получения многочисленных соединений. Бергштром [269] показал, что лишь а-водородные атомы могут быть замещены в результате приводимых ниже превращений, в которых 2-алкилхинолин можно рассматривать как аммонийный аналог циклического кетона аквосистемы (классификация Франклина). [c.65]

При этих реакциях выходы, полученные при окислении щелочным перманганатом калия, низкие при окислении (в особенности 2-замещенных хинолинов) в кислом растворе перманганатом калия легко получаются ацилантраниловые кислоты. Присутствие заместителей в бензольном кольце не изменяет хода реакции окисления 2- или 4-алкилхинолинов перманганатом калия. В качестве примера приведем следующие реакции [c.182]

Повидимому, наиболее удобным методом получения 1,2-дигидрохинолинов является восстановление солей алкилхинолиния алюмогидридом литйя [850]. [c.192]

Тетрагидрохинолин может быть получен также при помощи хими -ческих методов восстановления, например восстановлением хинолина оловом и соляной кислотой [8851. При восстановлении солей алкилхинолиния оловом [886] или цинком [845] и соляной кислотой образуются Н-алкил-1,2,3,4-тетрагидрохинолины. Иногда при таком восстановлении может отщепляться галоген, находящийся в ядре. При восстановлении 8-бромхинолин-5-карбо-новой кислоты цинком и соляной кислотой получена 1,2,3,4-тетрагидрохино-лин-5-карбоновая кислота [887]. Восстановление натрием и спиртом приводит к образованию 1,2,3,4-тетрагидрохинолина [888]. Как 1,2,3,4-, так и 5,6,7,8-тетрагидрохинолин можно получить методами замыкания цикла. При нагревании о-(7-хлорпропил)анилина образуется 1,2,3,4-тетрагидрохинолин [889]. При реакции о-толуидина с триметиленхлорбромидом получается -метил-1,2,3,4-тетрагидрохи1толин [890]. [c.202]

Стирилхинолины. Получение 2- и 4-стирилхинолинов из 2- или 4-алкилхинолинов было описано в другом разделе (стр. 61 и 64) были также рассмотрены и многие из реакций этих соединений (стр. 144 и 178). Представляет Интерес поведение 2- и 4-стирилхинолинов при действии на них бензола, хлористого алюминия и хлористого водорода. [c.208]

Сам хинолин, равно как и алкилхинолины, замещенные в карбоциклическом ядре, восстанавливается преимущественно по гетероциклическому ядру. Обычно присоединяется два, четыре или десять атомов водорода, хотя октагидрохинолины также описаны (схема (63) . При восстановлении натрием в жидком аммиаке, литийалюминийгидридом или диэтилалюминийгидридом хинолин дает 1,2-дигидрохинолин с хорощим выходом. Описано получение [c.229]

Клемменсена — Мартина восстановление, реагенты ртути(П) хлорид цинка амальгама Кляйзена конденсация 1, 557 2, 559, 572, 627, 642 4, 83, 201 сл., 323, 344, 348—350 алкилхинолинов 8, 227 метилпиридин-Л -оксида 8, 83 пиридилкетонов получение 8, 90 хинолинкарбоновой кислоты эфиров 8, 243 Кляйзена конденсация, реагенты диэтилоксалат натрий — кетоны натрия амид — кетоны натрия бис (триметилсилил) амид натрия гидрид — кетоны натрия этоксид Натрия этоксид — кетоны полифосфорная кислота трифенилметилнатрий этилформиат Кляйзена конденсация, обзоры натрия гидридом [226] фторорганические соединения [225] [c.71]

Соединения Рейссерта могут быть использованы не только для получения альдегидов. Их можно алкилировать, например, действием некоторых оснований Манниха и при последующем гидролизе и декарбоксилировании получать алкилхинолины или алкилизохинолины. Синтез 1-метилизохи-нолина изображается следующей схемой (СОП, 10, 42) [c.497]

Известны азокрасители, полученные из производных гетероциклических соединений, диазогруппы которых находятся в бензольном кольце, например, из 3-алкил-6-амино-4-оксо-3,4-дигидробензо-1,2,3-триазинов [305], 6-амино-2-окси-4-алкилхинолинов [306] и 2-(6-аминофенил)бензо-1,2,3-триазина [307]. Красители, полученные азосочетанием 5- или 6-бензтриазолилдиазония с нафтолами и анилинами, используются для крашения полиамидов [308]. [c.2067]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология