Хинолинкарбоновые кислоты эфиры

По охлаждении смесь выливают на 200 г льда и нерастворившийся в щелочи остаток экстрагируют встряхиванием с эфиром (2 х 100 мл). Отделенную водную фазу подкисляют конц. ПС1 до pH 6-7. Выпавшую хинолинкарбоновую кислоту отфильтровывают, промывают ледяной водой и перекристаллизовывают из воды, получая 10,6 г (78%) продукта в виде желто-коричневых листочков с т. пл. 265 "С (разл.) [c.384]

Клемменсена — Мартина восстановление, реагенты ртути(П) хлорид цинка амальгама Кляйзена конденсация 1, 557 2, 559, 572, 627, 642 4, 83, 201 сл., 323, 344, 348—350 алкилхинолинов 8, 227 метилпиридин-Л -оксида 8, 83 пиридилкетонов получение 8, 90 хинолинкарбоновой кислоты эфиров 8, 243 Кляйзена конденсация, реагенты диэтилоксалат натрий — кетоны натрия амид — кетоны натрия бис (триметилсилил) амид натрия гидрид — кетоны натрия этоксид Натрия этоксид — кетоны полифосфорная кислота трифенилметилнатрий этилформиат Кляйзена конденсация, обзоры натрия гидридом [226] фторорганические соединения [225] [c.71]

Выход эфира 7-хлор-4-окси-3-хинолинкарбоновой кислоты, выделяемого на этой стадии, составляет 215—240 е (85—95%) т. пл. 295-297", [c.241]

В своих реакциях хинолинкарбоновые кислоты и их эфиры обычно не проявляют никаких аномалий. Различие в свойствах зависит от изменения электронной плотности у атома углерода, связанного с карбоксильной группой, или от присутствия соседних заместителей. Сделаны попытки количественного учета изменений свойств. Определены константы диссоциации монокарбоновых кислот в 50%-ном метиловом спирте, а также константы щелочного гидролиза их метиловых эфиров [635]. [c.143]

Эфиры хинолинкарбоновых кислот вступают нормальным образом в конденсацию Клайзена (стр. 134). [c.144]

Аналогичная реакция замыкания цикла используется для получения этилового эфира 7-хлор-4-окси-3-хинолинкарбоновой кислоты (СОП, 4, 239) [c.116]

Алюмогидрид лития не оказывает действия на большинство ароматических и гетероциклических колец при восстановлении функциональных групп, связанных с ними непосредственно или через другие атомы. Некоторые производные пиридина (нитрилы, сложные эфиры, галогениды) [441, 1257, 1554] с функциями, которые могут быть восстановлены, в положении 3 или 5 (или в положениях 3 и 5), сложные эфиры 2- и 3-хинолинкарбоновых кислот [442, 863, 1566] и 6-хлорхинолин [1566] могут претерпеть частичное восстановление кольца с образованием 1,4- или [c.169]

Исключением оказались 2- и 8-хинолинкарбоновые кислоты но-видимо-му, из-за наличия в них внутримолекулярной водородной связи величины рКа этих кислот выше ожидаемых. При расчете приведенной в табл. 4.6 0-кон-станты для положения 2 [176] была внесена корректировка в экспериментальную величину рКа хинолин-2-карбоновой кислоты, основанная на наличии линейной зависимости между силой кислоты и легкостью щелочного гидролиза соответствующего метилового эфира. Для хинолин-8-карбоновой кислоты такой корректировки не сделано. [c.113]

Хлор-4-окси-3-хинолинкарбоновая кислота.В 5-литровой круглодонной колбе, снабженной холодильником с воздушным охлаждением, нагрепают до силыюго кипения 1 л смеси дифенила и дифенилового эфира (примечание 4), а затем через холодильник приливают к ней вещество, полученное в первой стадии синтеза. Нагревание продолжают в течение 1 часа за это время основная масса продукта циклизации выкристаллизовывается. После этого смесь охлаждают, фильтруют и промывают для удаления большей части окрашенных примесей двумя порциями продажного гексана (т. кип. 61—70°) по 400 мл. [c.240]

Кетоны. Кетоны хинилинового ряда или ацилхинолины обычно получаются одним из следующих четырех методов I) действием магнийорганического соединения на соответствующее производное хинолина, 2) сложноэфирной конденсацией эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты и последующим кетонным расщеплением образующегося р-кетоноэфира, 3) реакцией Фриделя—Крафтса между хлорангидридом хинилинкарбоновой кислоты и ароматическим углеводородом и 4) перегруппировкой Фриса некоторых ацетатов хинолинолов. [c.132]

OK O-6,7-дифтор-1,4-дигидро-З-хинолинкарбоновой кислоты этиловый эфир, 5130 [c.699]

Хинолилкетоны могут быть получены с очень хорошим выходом путем кляйзеновской конденсации эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты [603], Реакция протекает лучше в присутствии избытка ира алифатической кислоты и этилата натрия [604]. [c.134]

Эфиры всех хинолинкарбоновых кислот способны участвовать в сложноэфирной конденсации Кляйзена с замещенными эфирами уксусной кислоты (КСНгСОгЕ ), образуя -кетоэфиры, которые при гидролизе в мягких условиях дают хинолилалкилкетоны схема [c.243]

КС0-6,7-дифтор-1,4-дигидро-З-хинолинкарбоновой кислоты этиловый эфир) [c.464]

Этил-6,7-дифтор-1,4-ди1 идро-4-оксо-З-хинолинкарбоновой кислоты этиловый эфир Этил-4-оксо-6,7-дифтор-1-этил-1,4-дигвдрохинолин-З-карбоксилат [c.464]

Авторы предполагают [37], что роль хинолинного азота в реакциях эфира 8-хинолинкарбоновой кислоты с нуклеофилами заключается в осуществлении переноса аммонийного протона к отрицательно заряженному кислородному атому в переходном комплексе [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология